{(5S,6S,7R,8S)-6,7,8-tris-benzyloxy-5-[3-(4-ethoxy-benzyl)-phenyl]-4-oxa-spiro[2.5]oct-1-yl}-methanol | 1290629-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {(5S,6S,7R,8S)-6,7,8-tris-benzyloxy-5-[3-(4-ethoxy-benzyl)-phenyl]-4-oxa-spiro[2.5]oct-1-yl}-methanol
• 英文别名: {(5S,6S,7R,8S)-6,7,8-tris-benzyloxy-5-[3-(4-ethoxy-benzyl)phenyl]-4-oxa-spiro[2.5]oct-1-yl}-methanol；[(5S,6S,7R,8S)-5-[3-[(4-ethoxyphenyl)methyl]phenyl]-6,7,8-tris(phenylmethoxy)-4-oxaspiro[2.5]octan-2-yl]methanol
• CAS: 1290629-88-7
• 化学式: C₄₄H₄₆O₆
• 分子量: 670.846
• InChiKey: RPZAVJJRTVQXBP-WTKIYXHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(5S,6S,7R,8S)-6,7,8-tris-benzyloxy-5-[3-(4-ethoxy-benzyl)-phenyl]-4-oxa-spiro[2.5]oct-1-yl}-methanol 、 {(5S,6S,7R,8S)-6,7,8-tris-benzyloxy-5-[4-chloro-3-(4-ethoxy-benzyl)-phenyl]-4-oxa-spiro[2.5]oct-1-yl}-methanol 在 palladium 10% on activated carbon 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (5S,6R,7R,8S)-5-[3-(4-ethoxy-benzyl)-phenyl]-1-hydroxymethyl-4-oxa-spiro[2.5]octane-6,7,8-triol 、 (5S,6R,7R,8S)-5-[4-chloro-3-(4-ethoxy-benzyl)-phenyl]-1-hydroxymethyl-4-oxa-spiro[2.5]octane-6,7,8-triol
  参考文献：
  名称：

  [EN] GLYCOSIDE DERIVATIVE AND USES THEREOF
  [FR] DÉRIVÉ DE GLYCOSIDE ET SES UTILISATIONS

  摘要：

  公开号：

  WO2011048148A3
• 作为产物：
  描述：

  达格列嗪 在 dirhodium tetraacetate 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碘 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 {(5S,6S,7R,8S)-6,7,8-tris-benzyloxy-5-[3-(4-ethoxy-benzyl)-phenyl]-4-oxa-spiro[2.5]oct-1-yl}-methanol 、 {(5S,6S,7R,8S)-6,7,8-tris-benzyloxy-5-[4-chloro-3-(4-ethoxy-benzyl)-phenyl]-4-oxa-spiro[2.5]oct-1-yl}-methanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] GLYCOSIDE DERIVATIVE AND USES THEREOF
  [FR] DÉRIVÉ DE GLYCOSIDE ET SES UTILISATIONS

  摘要：

  公开号：

  WO2011048148A3
• 作为试剂：
  描述：

  (5S,6S,7R,8S)-6,7,8-tris-benzyloxy-5-[4-chloro-3-(4-ethoxy-benzyl)-phenyl]-4-oxa-spiro[2.5]octane-1-carboxylic acid ethyl ester 、 Lithium aluminium hydride 、 Sodium sulfate-III 在 乙酸乙酯 、 crude product 、 {(5S,6S,7R,8S)-6,7,8-tris-benzyloxy-5-[4-chloro-3-(4-ethoxy-benzyl)-phenyl]-4-oxa-spiro[2.5]oct-1-yl}-methanol 、 {(5S,6S,7R,8S)-6,7,8-tris-benzyloxy-5-[3-(4-ethoxy-benzyl)-phenyl]-4-oxa-spiro[2.5]oct-1-yl}-methanol 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以furnished 300 mg mixture of {(5S,6S,7R,8S)-6,7,8-Tris-benzyloxy-5-[4-chloro-3-(4-ethoxy-benzyl)-phenyl]-4-oxa-spiro[2.5]oct-1-yl}-methanol and {(5S,6S,7R,8S)-6,7,8-Tris-benzyloxy-5-(3-[4-ethoxy-benzyl)-phenyl]-4-oxa-spiro[2.5]oct-1-yl}-methanol的产率得到{(5S,6S,7R,8S)-6,7,8-tris-benzyloxy-5-[3-(4-ethoxy-benzyl)-phenyl]-4-oxa-spiro[2.5]oct-1-yl}-methanol
  参考文献：
  名称：

  Glycoside derivative and uses thereof

  摘要：

  本发明涉及由公式（I）表示的化合物：其中变量如上所述，其可用于治疗由钠D-葡萄糖共转运体（SGLT）介导的疾病和症状，例如糖尿病。本发明还提供了治疗这些疾病和症状的方法、组合物等。

  公开号：

  US08394772B2

文献信息

• GLYCOSIDE DERIVATIVE AND USES THEREOF
  申请人：Bebernitz Gregory Raymond

  公开号：US20120196813A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  This invention relates to compounds represented by formula (I): wherein the variables are defined as herein above, which are useful for treating diseases and conditions mediated by the sodium D-glucose co-transporter (SGLT), e.g. diabetes. The invention also provides methods of treating such diseases and conditions, and compositions etc. for their treatment.

  本发明涉及由以下公式（I）表示的化合物： 其中变量如上所定义，这些化合物可用于治疗由钠D-葡萄糖共转运蛋白（SGLT）介导的疾病和症状，例如糖尿病。该发明还提供了治疗这些疾病和症状的方法，以及用于治疗的组合物等。
• US8394772B2
  申请人：——

  公开号：US8394772B2

  公开（公告）日：2013-03-12
• [EN] GLYCOSIDE DERIVATIVE AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ DE GLYCOSIDE ET SES UTILISATIONS
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2011048148A3

  公开（公告）日：2011-06-30
• Glycoside derivative and uses thereof
  申请人：Bebernitz Gregory Raymond

  公开号：US08394772B2

  公开（公告）日：2013-03-12

  This invention relates to compounds represented by formula (I): wherein the variables are defined as herein above, which are useful for treating diseases and conditions mediated by the sodium D-glucose co-transporter (SGLT), e.g. diabetes. The invention also provides methods of treating such diseases and conditions, and compositions etc. for their treatment.

  本发明涉及由公式（I）表示的化合物：其中变量如上所述，其可用于治疗由钠D-葡萄糖共转运体（SGLT）介导的疾病和症状，例如糖尿病。本发明还提供了治疗这些疾病和症状的方法、组合物等。