2-hydroxyjuglone | 62042-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-hydroxyjuglone
• 英文别名: 2,5-dihydroxy-3-methyl-1,4-naphthoquinone；Isodroseron；2,5-dihydroxy-3-methyl-[1,4]naphthoquinone；2,5-Dihydroxy-3-methyl-[1,4]naphthochinon；2,5-dihydroxy-3-methyl-1,4,-naphthoquinone；2,5-Dihydroxy-3-methyl-1,4-naphthochinon
• CAS: 62042-67-5
• 化学式: C₁₁H₈O₄
• 分子量: 204.182
• InChiKey: OOEUFTBJBINKPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 2-hydroxyjuglone 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.17h， 以48%的产率得到methyl (1SR,2RS)-1,2,4-trihydroxy-2-methyl-3-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  盾叶Tri藜中茚满酮的合成与结构修饰

  摘要：

  文章历史： 本文报道了2-羟基-3-甲基-1,4-萘醌向茚满酮的骨架重排。描述了该反应在合成从西非藤本植物藤本植物Triphyophyllum peltatum的根培养物中分离的茚满酮中的应用。该合成茚满酮的光谱数据与天然产物的光谱数据不同，表明所报道的结构不正确。通过合成具有与天然产物相同的光谱数据的化合物，明确修饰了结构。还提出了克龙酮3，5-二羟基-2-甲基-1，4-萘醌的生物合成转化为该茚满酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151494
• 作为产物：
  描述：

  5-acetoxy-3-methyl-2-methylamino-[1,4]naphthoquinone 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-hydroxyjuglone
  参考文献：
  名称：

  Asano; Hase, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1943, vol. 63, p. 83,88

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Untersuchungen an 1,4-Naphthochinonen, 20. Mitt.1): Droseron, Ether und Isomere aus Juglon
  作者：Gotthard Wurm、Uwe Geres

  DOI：10.1002/ardp.19903230602

  日期：——

  (13) und sein Stellungsisomer 14 werden rationell durch radikali‐sche Methylierung der isomeren Diacetate 11 und 12 synthetisiert. Die 3‐bzw. 2‐Methylether 4/3 von Droseron bzw. Isodroseron entstehen regiospezifisch aus 13/14 durch Titration mit CH2N2, die 5‐Methylether 17 und 18 durch saure Hydrolyse der Dimethylether 15 und 16. Die optimalen Herstellungsverfahren für die Ausgangsstoffe 3‐ und 2‐Hydroxyjuglon

  Droserone (13) 及其位置异构体 14 通过异构二乙酸酯 11 和 12 的自由基甲基化有效合成。3 或 2-甲基醚 4/3 雄酮或异雄酮通过 CH2N2 滴定由 13/14 区域特异性生产，5-甲基醚 17 和 18 通过二甲醚 15 和 16 的酸水解产生。 起始的最佳制造工艺材料 3- 和 2- 羟基胡桃酮（9 和 10）导致 CH3OH 添加到酸性氧化介质中的胡桃酮 (20) 或碱性反应条件下的 3-氯胡桃酮 (22)。
• The Acid-Catalyzed 2-O-Alkylation of Substituted 2-Hydroxy-1,4-naphthoquinones by Alcohols: Versatile Preparative Synthesis of Spinochrome D and Its 6-Alkoxy Derivatives
  作者：Sergey Polonik、Yuri Sabutskii、Vladimir Denisenko

  DOI：10.1055/s-0037-1610415

  日期：2018.9

  Abstract A series of substituted 2-alkoxy-1,4-naphthoquinone derivatives were obtained by acid-catalyzed condensation of substituted 2-hydroxy-1,4-naphthoquinones with propan-1-ol, butan-1-ol, or pentan-1-ol in good yields. Based on this reaction a versatile preparative synthesis of spinochrome D was developed. A series of substituted 2-alkoxy-1,4-naphthoquinone derivatives were obtained by acid-catalyzed

  摘要 通过将取代的2-羟基-1,4-萘醌与丙-1-醇，丁-1-醇或戊丹-1-酸催化缩合，可获得一系列取代的2-烷氧基-1,4-萘醌衍生物。醇收率高。基于该反应，开发了多用途合成的多色染料D。 通过将取代的2-羟基-1,4-萘醌与丙-1-醇，丁-1-醇或戊丹-1-酸催化缩合，可获得一系列取代的2-烷氧基-1,4-萘醌衍生物。醇收率高。基于该反应，开发了多用途合成的多色染料D。
• NOVEL PREPARATION OF ANTICANCER-ACTIVE TRICYCLIC COMPOUNDS VIA ALKYNE COUPLING REACTION
  申请人：IIDA Akira

  公开号：US20120077986A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  The present invention is directed to provide a novel preparation of anticancer-active tricyclic compounds via alkyne coupling reaction. The present invention provides a process for preparing a compound of formula (Ia) or (Ib): wherein R 1 is optionally substituted C 1-6 alkyl, etc.; W is O, S or NR 2 ; R 2 is hydrogen atom, etc., which comprises Step (a) in which a compound of formula (II): wherein R 1 is the same as defined above, and a compound of formula (III) or (IV): wherein R 2 is the same as defined above; R 3 is hydrogen atom, etc.; X is halogen atom, etc., are reacted in the presence of a base, a copper catalyst and a palladium catalyst in an aprotic polar solvent.

  本发明旨在通过炔烃偶联反应提供一种新型抗癌活性三环化合物的制备方法。本发明提供了一种制备式(Ia)或(Ib)的化合物的方法：其中R1为可选择的取代的C1-6烷基等；W为O、S或NR2；R2为氢原子等；其中包括步骤(a)，其中式(II)的化合物：其中R1与上述定义相同，和式(III)或(IV)的化合物：其中R2与上述定义相同；R3为氢原子等；X为卤原子等，在无水极性溶剂中，在碱、铜催化剂和钯催化剂的存在下反应。
• Method of preventing polymer-scale formation
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP0320227A2

  公开（公告）日：1989-06-14

  A method of preventing polymer scales from sticking in a polymerization vessel during the polymerization of a monomer having an ethylenically double bond, wherein said polymerization is carried out in a polymerization vessel of which the inner wall and other parts with which said monomer comes into contact during polymerization are previously first coated with (a) a coating solution comprising a cationic dye and the resulting coating is then coated with (b) a coating solution comprising at least one component selected from the group consisting of anionic polymeric compounds, amphoteric polymeric compounds and hydroxyl group-containing organic compounds. Polymer scale formation can be effectively prevented.

  一种在具有乙烯双键的单体聚合过程中防止聚合物鳞片粘附在聚合容器中的方法，其中所述聚合在聚合容器中进行，聚合容器的内壁和在聚合过程中与所述单体接触的其他部分之前先涂有(a)由阳离子染料组成的涂层溶液，然后在所得涂层上涂有(b)由至少一种从阴离子聚合物化合物、两性聚合物化合物和含羟基有机化合物组成的组中选出的组分组成的涂层溶液。可有效防止聚合物结垢。
• Giles,R.G.F.; Roos,G.H.P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1976, p. 2057 - 2060
  作者：Giles,R.G.F.、Roos,G.H.P.

  DOI：——

  日期：——