2,3-epoxy-2,3-dihydrojuglone | 15255-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3-epoxy-2,3-dihydrojuglone
• 英文别名: 2,3-epoxy-5-hydroxy-2,3-dihydro-1,4-naphthoquinone；2,3-epoxy-5-hydroxy-1,4-naphthoquinone；cis-Naphthalene-1,4-dione, 1,2,3,4-tetrahydro-2,3-epoxy-5-hydroxy-；3-hydroxy-1a,7a-dihydronaphtho[2,3-b]oxirene-2,7-dione
• CAS: 15255-29-5
• 化学式: C₁₀H₆O₄
• 分子量: 190.155
• InChiKey: CKAWHZVFRPUTTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.618±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-epoxy-2,3-dihydrojuglone 在 盐酸 作用下， 生成 4,8-dihydroxynaphthalene-1,2-dione 、 2-羟基胡桃醌
  参考文献：
  名称：

  萘二醇-1,5氧化过氧化钾相异质

  摘要：

  1，5-二羟基萘被超氧化钾氧化本质上是一种界面固/液反应，其导致2，5-和3,5-二羟基-1,4-萘醌。反应通过形成5-羟基-1,4-萘醌的两个步骤进行。讨论了反应机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88046-7
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基对萘醌 在 sodium hypochlorite 、 (1S,2S,4S,5R)-1-(anthracen-9-ylmethyl)-2-((R)-hydroxy(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl)-5-vinylquinuclidin-1-ium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以39%的产率得到2,3-epoxy-2,3-dihydrojuglone
  参考文献：
  名称：

  (-)-螺环素 A、C 和 D 的对映选择性全合成

  摘要：

  螺环素 A、C 和 D 是已在海洋真菌菌株 LL-37H248 中鉴定的代谢物。它们独特的多环结构和有趣的生物活性使它们成为合成社区的有吸引力的目标。基于 5-取代萘醌的可扩展对映选择性环氧化、氧化/螺酮缩酮级联、苯酚单元的邻位选择性氯化和肟酯导向的乙酰氧基化、(-)-螺环素 A 和 C 的对映选择性全合成以及已经实现了 (-)-spiroxin D 的首次全合成。

  DOI：

  10.1002/anie.202105921

文献信息

• Valderrama, Jaime A.; Gonzalez, M. Florencia; Torres, Cristian, Heterocycles, 2003, vol. 60, # 10, p. 2343 - 2348
  作者：Valderrama, Jaime A.、Gonzalez, M. Florencia、Torres, Cristian

  DOI：——

  日期：——
• Lillie, Terence J.; Musgrave, Oliver C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1161 - 1164
  作者：Lillie, Terence J.、Musgrave, Oliver C.

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Total Synthesis of (−)‐Spiroxins A, C, and D
  作者：Xin Shu、Chong‐Chong Chen、Tao Yu、Jiayi Yang、Xiangdong Hu

  DOI：10.1002/anie.202105921

  日期：2021.8.16

  targets for the synthetic community. Based on a scalable enantioselective epoxidation of 5-substituted naphthoquinone, an oxidation/spiroketalization cascade, ortho-selective chlorination of the phenol unit, and oxime-ester-directed acetoxylation, an enantioselective total synthesis of (−)-spiroxins A and C and the first total synthesis of (−)-spiroxin D have been achieved.

  螺环素 A、C 和 D 是已在海洋真菌菌株 LL-37H248 中鉴定的代谢物。它们独特的多环结构和有趣的生物活性使它们成为合成社区的有吸引力的目标。基于 5-取代萘醌的可扩展对映选择性环氧化、氧化/螺酮缩酮级联、苯酚单元的邻位选择性氯化和肟酯导向的乙酰氧基化、(-)-螺环素 A 和 C 的对映选择性全合成以及已经实现了 (-)-spiroxin D 的首次全合成。
• Oxydation du naphtalenediol-1,5 par le superoxyde de potassium en phase heterogene
  作者：M. De Min、M.T. Maurette、E. Oliveros、M. Hocquaux、B. Jacquet

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88046-7

  日期：1986.1

  The oxydation of 1,5-dihydroxynaphthalene by potassium Superoxide is essentially an interfacial solid/liquid reaction, which leads to 2,5- and 3,5-dihydroxy-1,4-naphthoquinones. The reaction proceeds in two steps through the formation of 5-hydroxy-1,4-naphthoquinone. The mechanism of the reaction is discussed.

  1，5-二羟基萘被超氧化钾氧化本质上是一种界面固/液反应，其导致2，5-和3,5-二羟基-1,4-萘醌。反应通过形成5-羟基-1,4-萘醌的两个步骤进行。讨论了反应机理。