4-甲氧基喹啉-2-羧酸甲酯 | 67976-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-甲氧基喹啉-2-羧酸甲酯
• 英文名称: 4-methoxy quinoline-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 4-methoxyquinoline-2-carboxylate；2-carbomethoxy-4-methoxyquinoline；methyl 4-methoxyquinaldate；4-methoxy-quinoline-2-carboxylic acid methyl ester；4-Methoxy-chinolin-2-carbonsaeure-methylester；4-Methoxychinolin-2-carbonsaeuremethylester
• CAS: 67976-94-7
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: BTVCFPOAOCFSJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1889

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基喹啉-2-羧酸甲酯 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到4-甲氧基-2-羧酸喹啉
  参考文献：
  名称：

  N-甲基-D-天冬氨酸受体相关的甘氨酸结合位点的基于3-（2-羧甲基吲哚-3-基）丙酸的拮抗剂。

  摘要：

  合成了一系列取代的3-（2-羧基吲哚-3-基）丙酸，并测试了它们对NMDA受体的对苯丙氨酸不敏感的甘氨酸结合位点的拮抗剂。吲哚环的4位和6位上的氯以及其他小的吸电子取代基大大增强了NMDA受体谷氨酸位点上甘氨酸位点的结合和选择性。最有效的化合物之一是3-（4,6-二氯-2-羧基吲哚-3-基）丙酸（IC50 = 170 nM；对甘氨酸的选择性大于2100倍）。已经证明了杂原子NH的重要性和丙酸侧链的增强作用，并且与先前的结果一致，该结果表明在受体上存在可以接受酸性侧链的口袋。

  DOI：

  10.1021/jm00088a014
• 作为产物：
  描述：

  犬尿喹酸 在 盐酸 、 乙醚 作用下， 生成 4-甲氧基喹啉-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Spaeth, Monatshefte fur Chemie, 1921, vol. 42, p. 100

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Alkylation of 2- and 3-alkoxycarbonyl-4-quinolinones. DFT study on the regioselectivity
  作者：María S. Shmidt、Pau Arroyo Mañez、Carlos A. Stortz、Isabel A. Perillo、Daniel Vega、María M. Blanco

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.08.057

  日期：2017.1

  O-alkylated products. The behavior in basic medium of compounds 1 differs from the 3-alkoxycarbonyl-4-quinolinones (4) isomers suggesting that the position of the carboxylate group determines the regioselectivity of the reaction. DFT calculations allow us to conclude that for 3-alkoxycarbonyl-4-quinolinones, the N-alkylation would be thermodynamically and kinetically favored. But for 2-alkoxycarbonyl-4-quinolinones

  摘要 2-烷氧基羰基-4-喹啉酮(1) 与多种烷基化试剂在不同条件下反应，生成相应的O-烷基化产物。化合物 1 在碱性介质中的行为不同于 3-alkoxycarbonyl-4-quinolinones (4) 异构体，表明羧酸根的位置决定了反应的区域选择性。DFT 计算使我们得出结论，对于 3-烷氧基羰基-4-喹啉酮，N-烷基化在热力学和动力学上都是有利的。但是对于 2-烷氧基羰基-4-喹啉酮，环的 2-位侧链阻止了与连续杂原子的平面近似，从而导致更有利的 O-烷基化过渡态。O-烷基化产物的晶体结构由单晶 X 射线衍射测定。
• Substituent effect of ancillary ligands on the luminescence of bis[4,6-(di-fluorophenyl)-pyridinato-N,C2′]iridium(iii) complexes
  作者：Yuyang Zhou、Wanfei Li、Yang Liu、Liqiang Zeng、Wenming Su、Ming Zhou

  DOI：10.1039/c2dt30695f

  日期：——

  Two series of (dfppy)2Ir(LN^O) with different substituents were designed and successfully synthesized and the effect of substitution at the ancillary ligand on the photophysical and electrochemical properties of (dfppy)2Ir(LN^O) were investigated. The results indicate that the electron-donating group of –OMe at LN^O increases the PL quantum efficiencies of (dfppy)2Ir(LN^O) and the electron-withdrawing groups of –CF3 and –F lower the PL quantum efficiencies.

  设计并成功合成了两系列具有不同取代基的(dfppy)2Ir(LN^O)化合物，并研究了辅助配体上取代基对(dfppy)2Ir(LN^O)的光物理和电化学特性的影响。结果表明，在LN^O上的供电子基团—OMe提高了(dfppy)2Ir(LN^O)的PL量子产率，而吸电子基团—CF3和—F则降低了PL量子产率。
• Quinoline derivatives and medicinal use thereof
  申请人：——

  公开号：US20030212100A1

  公开（公告）日：2003-11-13

  A quinoline derivative represented by the following formula (1): 1 allows PPAR&agr; or &ggr; which is an intranuclear transcription factor, to function strongly and is low in toxicity. By using this compound as an active ingredient, there can be provided a preventive or therapeutic agent for various diseases related to PPAR&agr; or &ggr;.

  由以下式（1）表示的喹啉衍生物，可以使作为细胞核转录因子的PPAR&agr;或&ggr;功能强大且毒性低。通过使用这种化合物作为活性成分，可以提供与PPAR&agr;或&ggr;相关的各种疾病的预防或治疗剂。
• Heterocycle Derivatives As Histone Deacetylase (Hdac) Inhibitors
  申请人：Attenni Barbara

  公开号：US20090048228A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  The present invention relates to compounds of formula I: or pharmaceutically acceptable salts or tautomers thereof, which are inhibitors of histone deacetylase (HDAC). The compounds of the present invention are useful for treating cellular proliferative diseases, including cancer. Further, the compounds of the present invention are useful for treating neurodegenerative diseases, schizophrenia and stroke among other diseases.

  本发明涉及以下式I的化合物：或其药用可接受的盐或互变异构体，这些化合物是组蛋白去乙酰化酶（HDAC）的抑制剂。本发明的化合物可用于治疗细胞增殖性疾病，包括癌症。此外，本发明的化合物还可用于治疗神经退行性疾病、精神分裂症和中风等其他疾病。
• OXIME COMPOUNDS AND THE USE THEREOF
  申请人：Matsumura Akira

  公开号：US20090298878A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  The invention relates to oxime compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts, prodrugs, or solvates thereof, wherein X is hydrogen, optionally substituted aryl, optionally substituted heteroaryl or the like; Y is CO, SO 2 , CR 3 R 4 or the like; Z is optionally substituted lower alkyl, optionally substituted aryl or the like; W is optionally substituted lower alkylene or optionally substituted lower alkenylene, R 3 and R 4 are each independently hydrogen, lower alkyl or the like; p is 0, 1, or 2 and q is 0, 1 or 2. The invention is also directed to the use compounds of Formula I to treat, prevent or ameliorate a disorder responsive to the blockade of calcium channels, and particularly N-type calcium channels. Compounds of the present invention are especially useful for treating pain.

  本发明涉及式(I)的肟化合物及其药学上可接受的盐、前药或溶剂，其中X为氢、可选取代芳基、可选取代杂环基或类似物；Y为CO、SO2、CR3R4或类似物；Z为可选取代的低烷基、可选取代的芳基或类似物；W为可选取代的低烷基或可选取代的低烯基，R3和R4各自独立地为氢、低烷基或类似物；p为0、1或2，q为0、1或2。本发明还涉及使用式(I)的化合物来治疗、预防或改善对钙通道封锁有反应的疾病，特别是N型钙通道。本发明的化合物特别适用于治疗疼痛。