2'-deoxy-5-fluoro-5'-O-(methylthiomethyl)uridine | 110238-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2'-deoxy-5-fluoro-5'-O-(methylthiomethyl)uridine
• 英文别名: 5-fluoro-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(methylsulfanylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 110238-31-8
• 化学式: C₁₁H₁₅FN₂O₅S
• 分子量: 306.315
• InChiKey: GEZJRVFLQQIHNQ-DJLDLDEBSA-N

物化性质

• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-deoxy-5-fluoro-5'-O-(methylthiomethyl)uridine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2'-deoxy-5-fluoro-5'-O-(methylsulfonylmethyl)uridine
  参考文献：
  名称：

  含硫取代基的2'-脱氧-5-氟尿苷衍生物的γ辐射分解

  摘要：

  合成了在5'- O位置具有各种类型的含硫取代基的2'-脱氧-5-氟尿苷（5-FUdR）衍生物，并在水溶液中研究了它们的γ辐射。在5'- O-位具有1,3-二硫醇-2-基和1,3-二硫-2-基取代基的化合物的γ辐射分解有效地产生了5-FUdR，特别是通过羟基自由基的攻击。另一方面，在5'- O-位具有磺酰基甲基取代基的化合物的γ射线分解产生5-FUdR的效率较低，特别是通过水合电子的攻击。讨论了这些反应的机理特征。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290517
• 作为产物：
  描述：

  5-氟-2'-脱氧脲核苷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.2h， 生成 2'-deoxy-5-fluoro-5'-O-(methylthiomethyl)uridine
  参考文献：
  名称：

  含硫取代基的2'-脱氧-5-氟尿苷衍生物的γ辐射分解

  摘要：

  合成了在5'- O位置具有各种类型的含硫取代基的2'-脱氧-5-氟尿苷（5-FUdR）衍生物，并在水溶液中研究了它们的γ辐射。在5'- O-位具有1,3-二硫醇-2-基和1,3-二硫-2-基取代基的化合物的γ辐射分解有效地产生了5-FUdR，特别是通过羟基自由基的攻击。另一方面，在5'- O-位具有磺酰基甲基取代基的化合物的γ射线分解产生5-FUdR的效率较低，特别是通过水合电子的攻击。讨论了这些反应的机理特征。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290517

文献信息

• Synthesis and γ-radiolysis of 2′-deoxy-5-fluorouridine and 5-fluorouridine derivatives
  作者：Tokuyuki Kuroda、Koji Hisamura、Ikuo Matsukuma、Hiroshi Nishikawa、Makoto Morimoto、Tadashi Ashizawa、Nobuhiro Nakamizo、Yoshio Otsuji

  DOI：10.1002/jhet.5570290516

  日期：1992.8

  Seventeen compounds having a variety of substituents at the 3- and 5′-positions of 2′-deoxy-5-fluorouridine (5-FUdR) and 5-fluorouridine (5-FUR) were synthesized, and their γ-radiolysis in aqueous solutions were studied. The compounds having thioureido (RNHCSNH, R H, PhCH2, acyl) and thiocarbonylamino (XCSNH, X PhCH2S, PhO) groups at the 3-position of 5-FUdR were efficiently cleaved to give 5-FUdR

  合成了17种在2'-脱氧-5-氟尿苷（5-FUdR）和5-氟尿苷（5-FUR）的3-和5'-位置具有多种取代基的化合物，并将其在水溶液中进行γ辐解被研究了。在5-FUdR的3-位上具有硫脲基（RNHCSNH，R H，PhCH 2，酰基）和硫代羰基氨基（XCSNH，X PhCH 2 S，PhO）基团的化合物经有效裂解后生成具有高G值的5-FUdR对其水溶液进行γ射线辐照。这些裂解反应的活性物质是水合电子（e - aq），H •和HO •。但是，在5-FUdR和5-FUR的3-位具有二甲基亚磺酰亚氨基的化合物仅在其中e - aq成为主要活性物质的辐射分解条件下才提供5-FUdR和5-FUR 。在5-FUdR的3-位具有2-苯甲酰基噻唑基硫代羰基氨基的化合物显示出对HO的最高反应性。。讨论了这些γ-辐射分解反应的机理。对在5-FUdR的3位具有硫代羰基氨基的γ辐照化合物的抗细胞活性的研究表明，它