3-Cyclobutene-1,2-dione, 3,4-dihydroxy-, disodium salt | 107817-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Cyclobutene-1,2-dione, 3,4-dihydroxy-, disodium salt
• 英文别名: disodium squarate；disodium 3,4-dihydroxycyclobut-3-en-1,2-dionate；disodium 3,4-hydroxy-3-cyclobutene-1,2-dionate；sodium 3,4-dihydroxycyclobut-3-en-1,2-dionate；di-sodium squarate；sodium squarate；disodium (3,4-dihydroxycyclobut-3-ene-1,2-dionate(-2H))
• CAS: 107817-28-7；132898-15-8；57013-14-6
• 化学式: C₄O₄*2Na
• 分子量: 158.021
• InChiKey: APPRWHBHJDDATD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.72
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-bis[trans-Pt(PEt3)2(NO3)2]phenanthrene 、 3-Cyclobutene-1,2-dione, 3,4-dihydroxy-, disodium salt 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以85.8%的产率得到cyclotris[(2,9-bis[trans-Pt(PEt3)2]phenanthrene)(μ-1,2-C4O4)]
  参考文献：
  名称：

  自组装的中性铂基超分子团簇，包含氧碳二价阴离子和草酸根。

  摘要：

  通过自组装合成了五个中性的基于铂的大环化合物，它们结合了环状碳氧碳双酸根，方酸和croconate，以及它们的无环类似物草酸，其收率为90-95％。双铂分子夹与所有三个二价阴离子的结合提供了分子矩形，而基于铂的60度受体单元产生了具有croconate离子的超分子菱形，但产生了具有方酸根离子的三角形。在所有情况下，多核NMR光谱与单个高度对称物质的形成一致。三个矩形和菱形组件通过单晶X射线晶体学表征。通过FAB质谱法表征了该三角形物质。

  DOI：

  10.1021/ic050919p
• 作为产物：
  描述：

  方酸 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 3-Cyclobutene-1,2-dione, 3,4-dihydroxy-, disodium salt
  参考文献：
  名称：

  铜 (II) 和锌 (II) 络合物由苯环芳烃氧碳和二羧酸双阴离子桥接

  摘要：

  通过桥连克罗酸 (C 5 O 5 ) 2−、方酸 (C 4 O 4 ) 2−和 2,5-吡啶二羧酸 (Py 2, 5-dc ) 2−二价阴离子。这些包括五-[Cu 5 (epdmpy) 4 (C 5 O 5 ) 2 (H 2 O) 6 ](ClO 4 ) 6 ‧12H 2 O ( 1 ) 和三核[Cu 3 (bepza) 2 (Py 2,5-直流) 2 (ClO 4 ) 2 (H 2 O) 2 ]‧2H 2 O ( 4 ), 双核[Zn 2 (MeDPA) 2 (C 4 O 4 )(H 2 O) 4 ](ClO 4 ) 2 ( 7 ), 和一维-配位聚合物(CPs) catena -{[Cu 2 (bpzpy) 2 (C 5 O 5 )](ClO 4 ) 2 ‧MeOH} ( 2 ) 和catena -{[Zn(4,4 ) '-bipy)(H2 O) 4 ](C 5 O 5 )(H 2 O)}

  DOI：

  10.1016/j.poly.2023.116327

文献信息

• Oxocarbon Salts for Fast Rechargeable Batteries
  作者：Qing Zhao、Jianbin Wang、Yong Lu、Yixin Li、Guangxin Liang、Jun Chen

  DOI：10.1002/anie.201607194

  日期：2016.9.26

  conductivity of the K‐ion electrolyte, and the facilitated K‐ion diffusion process. Moreover, a first example of a K‐ion battery with a rocking‐chair reaction mechanism of K2C6O6 as cathode and K4C6O6 as anode is introduced, displaying an operation voltage of 1.1 V and an energy density of 35 Wh kg−1. This work provides an interesting strategy for constructing rapid K‐ion batteries with renewable and

  通过与不同金属离子（M = Li，Na，K）和骨架（n = 4、5、6 ）进行单锅质子交换反应制得的碳酸盐（M 2（CO）n）已得到合理设计，并用作电极装在锂，钠和钾离子可充电电池中。结果表明，M 2（CO）5 / M 2（CO）6盐可以可逆地插入两个或四个金属离子，而M 2（CO）4的电化学活性较小。特别是，我们发现K 2 C 6 O 6电极可实现212 mA h g -1的超快速钾离子插入/提取在0.2 C和164 mA h g -1在10 C时。这种行为可以归因于K 2 C 6 O 6的自然半导体特性，窄带隙接近0.9 eV，K离子电解质的高离子电导率，以及便利的K-ion扩散过程。此外，介绍了一个以K 2 C 6 O 6为阴极，K 4 C 6 O 6为阳极的摇椅反应机理的K离子电池，其工作电压为1.1 V，能量密度为1。之35 Wh千克-1。这项工作为用可再生和丰富的钾材料构建快速K离子电池提供了有趣的策略。
• Synthesis, crystal structure and magneto-structural correlation of two bi-bridging 1D copper(ii) chainsElectronic supplementary information (ESI) available: magnetization curve for 1 between 0 and 5 K and an EPR spectrum for 1. See http://www.rsc.org/suppdata/dt/b2/b204728b/
  作者：Partha Sarathi Mukherjee、Sanjit Konar、Ennio Zangrando、Carmen Diaz、Joan Ribas、Nirmalendu Ray Chaudhuri*

  DOI：10.1039/b204728b

  日期：2002.9.11

  Two 1D bi-bridging Cu(II) chains, catena-oxalate-bis[1-(2-aminoethyl)pyrrolidine-copper(II)]-0.5(squarate) perchlorate hydrate (1) and catena-pyrazine-oxalate-tetraaquo-dicopper(II) diperchlorate (2) have been synthesised and their molecular structures determined by X-ray crystallography. Compound 1 exhibits a polymeric arrangement with a ladder-like structure running parallel to crystallographic axis a, in which two [(Cu(ampy))2(ox)] chains (ampy = 1-(2-aminoethyl)pyrrolidine; ox = oxalate) are linked by squarate groups. The oxalate behaves simultaneously as bis-bridging and bis-monodentate towards four coplanar copper ions, a coordination mode which has never been reported for Cu(II). Compound 2 is characterized by a polymeric array with alternate repetition of bridging oxalate and ‘pyz’ (pyz = pyrazine). Low temperature magnetic behaviour reveals the existence of a dominant weak antiferromagnetic interaction within 1 whereas in 2 a strong antiferromagnetic interaction is observed. The results obtained experimentally corroborate the structural parameters in both 1 and 2.

  我们合成了两种一维双桥铜(II)链：卡泰纳-草酸盐-双[1-(2-氨基乙基)吡咯烷-铜(II)]-0.5(方酸)高氯酸盐水合物（1）和卡泰纳-吡嗪-草酸盐-四氯二铜(II)二高氯酸盐（2），并通过 X 射线晶体学确定了它们的分子结构。化合物 1 呈聚合物排列，具有平行于结晶轴 a 的梯状结构，其中两条[(Cu(ampy))2(ox)]链（ampy = 1-(2-氨基乙基)吡咯烷；ox = 草酸盐）通过方酸基团相连。草酸盐对四个共面铜离子同时具有双桥式和双单式配位作用，这种配位模式在铜(II)方面从未报道过。化合物 2 的特点是具有交替重复桥接草酸盐和 "pyz"（pyz = 吡嗪）的聚合物阵列。低温磁性行为表明，在 1 中存在主要的弱反铁磁相互作用，而在 2 中则观察到强反铁磁相互作用。实验结果证实了 1 和 2 的结构参数。
• Structure and magnetic characterization of tetranuclear closed/double-open cubane core, and 1D polynuclear copper(II) complexes
  作者：Subal Chandra Manna、Aparup Paul、Ennio Zangrando、Albert Figuerola

  DOI：10.1016/j.jssc.2019.01.009

  日期：2019.3

  species with closed cubane core and double-open cubane like core structure, respectively. On the other hand complex 3 is a 1D polymeric chain, where Schiff base chelated dinuclear copper units are linked through terephthalate ions. C-H…π interactions among the 1D polymeric chains form a 2D supramolecular architecture. Variable temperature magnetic property study indicates overall antiferromagnetic exchange

  三种铜（II）配合物，即[Cu 4（L 1）4 ]·0.5（H 2 O）（1），[Cu 4（L 2）2（HL 2）2（H 2 O）2 ]（sq） ·H 2 O（2）和[Cu 2（L 2）2（tp）]·（H 2 O）} n（3）（H 2 L 1 = [（E）-2-（（1-1-羟基丁烷-2-ylimino）methyl）phenol]，H 2 L 2 = [（E）-2-（（（1-羟基丁-2-亚氨基）甲基）-6-甲氧基苯酚]，sq =方酸根和tp =对苯二酸根离子）已经通过结构测定和磁性分析进行了表征。既1和2是四核的Cu 4 ö 4种分别封闭立方烷核和双开立方烷等核心结构。另一方面，络合物3是一维聚合物链，其中席夫碱螯合的双核铜单元通过对苯二甲酸酯离子连接。1D聚合物链之间的CH…π相互作用形成2D超分子体系。可变温度磁性能研究表明所有复合物中的整体反铁磁交换耦合。
• Squarato−Metal(II) Complexes. 2. Unusual Bonding Mode for a Squarato-Bridged Trinuclear Copper(II) Complex
  作者：Ramon Vicente、Joan Cano、Eliseo Ruiz、Salah S. Massoud、Franz A. Mautner

  DOI：10.1021/ic702324q

  日期：2008.6.2

  Herein, we report the structural characterization and magnetic properties of the unique squarato-bridged-tricopper(II) complex, [Cu3(pmap)3(micro1,2,3-C4O4)](ClO4)(4).2H 2O (1), based on the tripod tripyridylamine ligand bis[2-(2-pyridyl)ethyl]-(2-pyridyl)methylamine (pmap). Each of the three copper centers is penta-coordinated by four N atoms of a pmap ligand and one bridging O atom of the central squarato

  在这里，我们报告的独特的方形桥接桥三（II）配合物，[Cu3（pmap）3（micro1,2,3-C4O4）]（ClO4）（4）.2H 2O（1的结构表征和磁性能），基于三脚架三吡啶胺配体双[2-（2-吡啶基）乙基]-（2-吡啶基）甲胺（pmap）。三个铜中心的每一个都由一个pmap配体的四个N原子和一个中央方形二价阴离子的一个桥接O原子五配位。该络合物是非聚合X射线结构特征的三聚体过渡金属络合物的第一个实例，其中三个金属阳离子被单个squarato配体以micro1,2,3配位方式桥接。在2-300 K的温度范围内测量了该复合物的磁性。该复合物显示出适度的整体反铁磁相互作用。这三个磁交换路径的J值为-27。8，-20.8和-31.9 cm（-1）。DFT计算证实了通过拟合实验磁化率数据获得的相对较强的反铁磁耦合，并允许分配拟合的J值。已使用理论计算分析了几个几何参数，以建立复合物1的磁结构相关性。
• Copper(II) complexes derived from tripodal tris[(2-ethyl-(1-pyrazolyl)]amine
  作者：Franz A. Mautner、Jörg H. Albering、Ramon Vicente、Febee R. Louka、August A. Gallo、Salah S. Massoud

  DOI：10.1016/j.ica.2010.09.030

  日期：2011.1

  crystallography. In the solid state, the geometry of copper(II) centers in these complexes are as follows: close to SP in 2 , distorted TBP in 3 , predominant SP in 4 , and distorted octahedral in 5 , whereas in solution distorted SP geometry was generally found. The squarato and the croconato dianions in complexes 4 and 5 are bridging the two copper(II) centers in cis -bis-monodentate and bis-bidentate

  三个单核铜（II）络合物[Cu（tepza）X] ClO 4（X = Cl，1; X = NCS，2; X = dca，3）和两个双核桥联络合物[Cu 2（tepza）2（ μ-C4 O 4）]（ClO 4）2·H 2 O（4）和[Cu 2（tepza）2（μ-C5 O 5）]（ClO 4）2（5）其中tepza = tris [ 2-乙基（1-吡唑基）胺，dca =双氰胺，C 4 O 4 2- = 3,4-二羟基环丁-3-烯-1,2-二酸（方二价）和C 5 O 5 2- = 4合成了5，5-二羟基环戊-4-烯-1，2，3-三酸（croconate的二价阴离子），并通过红外和紫外可见光谱以及单X射线晶体学对其结构进行了表征。在固态下，这些配合物中铜（II）中心的几何结构如下：SP中2接近，TBP 3中畸变，SP中4主要SP和八面体中畸变八面体，而溶液中SP几何通常是畸变的成立。配合物4和5