(S)-3,4-dimethoxy-bicyclo[4.2.0]octa-1.3,5-triene-7-carboxylic acid chloride | 1220993-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-3,4-dimethoxy-bicyclo[4.2.0]octa-1.3,5-triene-7-carboxylic acid chloride
• 英文别名: (7S)-3,4-dimethoxybicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene-7-carbonyl chloride
• CAS: 1220993-45-2
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO₃
• 分子量: 226.66
• InChiKey: YTFJCDQRZYAIOS-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.295±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3,4-dimethoxy-bicyclo[4.2.0]octa-1.3,5-triene-7-carboxylic acid chloride 在 palladium 10% on activated carbon 盐酸 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 氢气 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 60.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 10.83h， 生成 盐酸伊伐布雷定
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDUSTRIAL PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF IVABRADINE SALTS
  [FR] PROCÉDÉ INDUSTRIEL POUR LA SYNTHÈSE DE SELS D'IVABRADINE

  摘要：

  合成Ivabradine盐（化学式为（I））的过程，其化学名称为：3-{3-[((S)-3,4-二甲氧基-双环[4.2.0]辛烷-1,3,5-三烯-7-基甲基)-甲基-氨基]-丙基}-7,8-二甲氧基-1,3,4,5-四氢-2H-3-苯并蒽啉-2-酮盐（HQ=HCl、HBr、HI、HNO3、HClO4、（COOH）2），以及其新的中间体。Ivabradine（I）与硝酸（I，HQ=HNO3）、盐酸（I，HQ=HCl）、溴酸（I，HQ=HBr）、碘酸（I，HQ=HI）、草酸（I，HQ=（COOH）2）和高氯酸（I，HQ=HClO4）的酸加合物的某些晶体形式。

  公开号：

  WO2011138625A1
• 作为产物：
  描述：

  伊伐布雷定杂质68 在 N,N-二甲基甲酰胺 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-3,4-dimethoxy-bicyclo[4.2.0]octa-1.3,5-triene-7-carboxylic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDUSTRIAL PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF IVABRADINE SALTS
  [FR] PROCÉDÉ INDUSTRIEL POUR LA SYNTHÈSE DE SELS D'IVABRADINE

  摘要：

  合成Ivabradine盐（化学式为（I））的过程，其化学名称为：3-{3-[((S)-3,4-二甲氧基-双环[4.2.0]辛烷-1,3,5-三烯-7-基甲基)-甲基-氨基]-丙基}-7,8-二甲氧基-1,3,4,5-四氢-2H-3-苯并蒽啉-2-酮盐（HQ=HCl、HBr、HI、HNO3、HClO4、（COOH）2），以及其新的中间体。Ivabradine（I）与硝酸（I，HQ=HNO3）、盐酸（I，HQ=HCl）、溴酸（I，HQ=HBr）、碘酸（I，HQ=HI）、草酸（I，HQ=（COOH）2）和高氯酸（I，HQ=HClO4）的酸加合物的某些晶体形式。

  公开号：

  WO2011138625A1

文献信息

• 一种(1S)-4，5-二甲氧基-1-(羰基氨基甲基) 苯并环丁烷的合成方法
  申请人：安徽美诺华药物化学有限公司

  公开号：CN108947800B

  公开（公告）日：2021-07-27

  本发明涉及一种(1S)‑4，5‑二甲氧基‑1‑(羰基氨基甲基)苯并环丁烷的合成方法，本发明提供的方法不需要采用操作繁琐、成本较高的柱层析方法纯化产物和其它特殊设备，可操作性强，工艺温和、安全，反应操作简单，有利于实现工业化生产；卤代烃类作溶剂易于回收套用，S‑1‑苯乙胺作拆分剂价格低廉且易回收，大大降低了生产成本；本发明在有机酸中进行消旋污染少，对环境友好；所得目标产物的杂质少、手性纯度高，产率可达80～90％，纯度HPLC≥99％，产品质量好。