2-(2'-Pyridyl)ethylphosphan | 18538-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(2'-Pyridyl)ethylphosphan
• 英文别名: 2-(2-pyridyl)ethylphosphine；2-(pyridin-2'-yl)ethylphosphine；2-(2-phosphinoethyl)pyridine；2-(pyridine-2′-yl)ethylphosphine；2-(2-pyridyl)ethylphosphane；Pyridylethylphosphine；2-pyridin-2-ylethylphosphane
• CAS: 18538-35-7
• 化学式: C₇H₁₀NP
• 分子量: 139.137
• InChiKey: BRQDVKRZXTYBPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  55 °C(Press: 7 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2'-Pyridyl)ethylphosphan 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 {μ-1,5-bis(diphenylmethyl)-3,7-bis[2'-(pyridin-2''-yl)ethyl]-1,5-diaza-3,7-diphosphacyclooctane}bis-μ-iodo-dicopper(I)
  参考文献：
  名称：

  含有 1,5-二氮杂-3,7-二磷酸环辛烷的吡啶基作为双核铜 (I) 配合物的桥接配体

  摘要：

  1,5-双(R)-3,7-双[2-(吡啶-2'-基)乙基)-1,5-二氮杂-3,7-二磷杂环辛烷1和2及其铜(I)配合物3并开发了4个。揭示了双核配合物3和4中杂环配体的蝴蝶形碘化铜核和不寻常的P,N-螯合物和P,P-桥连配位模式。配合物 3 和 4 在绿色光谱范围内发射，寿命在微秒范围内，固态发光的量子产率高达 38%。溶液中 4 的磷光的热致变色效应归因于刚性变色。

  DOI：

  10.1002/zaac.201700049
• 作为产物：
  描述：

  Dioxido-oxo-(2-pyridin-2-ylethyl)-lambda5-phosphane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以40%的产率得到2-(2'-Pyridyl)ethylphosphan
  参考文献：
  名称：

  含有 1,5-二氮杂-3,7-二磷酸环辛烷的吡啶基作为双核铜 (I) 配合物的桥接配体

  摘要：

  1,5-双(R)-3,7-双[2-(吡啶-2'-基)乙基)-1,5-二氮杂-3,7-二磷杂环辛烷1和2及其铜(I)配合物3并开发了4个。揭示了双核配合物3和4中杂环配体的蝴蝶形碘化铜核和不寻常的P,N-螯合物和P,P-桥连配位模式。配合物 3 和 4 在绿色光谱范围内发射，寿命在微秒范围内，固态发光的量子产率高达 38%。溶液中 4 的磷光的热致变色效应归因于刚性变色。

  DOI：

  10.1002/zaac.201700049

文献信息

• Ca^II, Yb^IIand Sm^IIBis(Amido) Complexes Coordinated by NHC Ligands: Efficient Catalysts for Highly Regio‐ and Chemoselective Consecutive Hydrophosphinations with PH₃
  作者：Ivan V. Lapshin、Ivan V. Basalov、Konstantin A. Lyssenko、Anton V. Cherkasov、Alexander A. Trifonov

  DOI：10.1002/chem.201804549

  日期：——

  styrene, 2‐vinylpyridine and phenylacetylene with PH3 catalyzed by bis‐(amido) complexes [(Me3Si)2N]2M(NHC)2 (M=Ca, Yb, Sm) coordinated by NHC ligands is described. The reactions of styrene with PH3 proceed under mild conditions in quantitative yields to afford only anti‐Markovnikov product and allow for the chemoselective synthesis of primary, secondary and tertiary phosphines. Addition of phenylacetylene

  双（酰胺基）配合物[（Me 3 Si）2 N] 2 M（NHC）2（M = Ca，Yb，Sm）配位催化的PH 3苯乙烯，2-乙烯基吡啶和苯乙炔分子间氢磷酸化的第一个实例描述了NHC的配体。苯乙烯与PH 3的反应在温和的条件下以定量收率进行，仅提供抗马尔可夫尼可夫产物，并允许化学选择性合成伯，仲和叔膦。在PH 3中加入苯乙炔无论初始摩尔底物比例是什么，都会导致三（Z-苯乙烯基）叔膦的排他性形成。证明了路易斯碱与预催化剂中的金属离子配位对在PH 3苯乙烯加氢磷酸化反应中的关键作用。还发现游离的NHC能够促进向苯乙烯中添加PH 3，但是与金属络合物相比，它们提供的反应速率要低得多。
• The Assembly of Unique Hexanuclear Copper(I) Complexes with Effective White Luminescence
  作者：Igor D. Strelnik、Irina R. Dayanova、Ilya E. Kolesnikov、Robert R. Fayzullin、Igor A. Litvinov、Aida I. Samigullina、Tatiana P. Gerasimova、Sergey A. Katsyuba、Elvira I. Musina、Andrey A. Karasik

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b01862

  日期：2019.1.22

  crystalline phases of the complexes display rare solid-state white emission at room temperature, which is observed due to the presence of two broad bands in the emission spectra with maxima at 464 and 610 nm. Quantum chemical computations show that the high-energy band has 3(M+X)LCT origin, whereas the low-energy band is interpreted as 3CC. The quantum yields of white luminescence of complexes reach 15–20%.

  包含两个Cu 3 I 3的独特的L 2 Cu 6 I 6络合物通过在磷原子上带有乙基吡啶基取代基的1，5-二氮杂3，7-二磷环环辛烷与过量的碘化铜反应获得了单元。配合物之一的结构通过X射线衍射确认。结果表明，配合物可以存在于具有不同晶胞参数的两个结晶相中，这是通过PXRD数据分析检测到的。配合物的无溶剂结晶相在室温下显示出罕见的固态白色发射，这是由于发射光谱中存在两个宽谱带，其最大波长分别为464和610 nm。量子化学计算表明，高能带具有3（M + X）LCT起源，而低能带被解释为3CC。配合物白色发光的量子产率达到15–20％。
• <i>N</i>-Heterocyclic Carbene-Coordinated M(II) (M = Yb, Sm, Ca) Bisamides: Expanding the Limits of Intermolecular Alkene Hydrophosphination
  作者：Ivan V. Lapshin、Anton V. Cherkasov、Konstantin A. Lyssenko、Georgy K. Fukin、Alexander A. Trifonov

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.2c00698

  日期：2022.6.20

  The complex (NHC)2Sm[N(SiMe3)2]2 (NHC = 1,3-diisopropyl-2H-imidazole-2-ylidene) (5Sm) proved to be the most efficient catalyst, which enabled hardly realizable transformations such as PhPH2 addition across internal C═C bonds of norbornene and cis- and trans-stilbenes, providing the highest reaction rate for addition of PH3 to styrene. Excellent regio- and chemoselectivities of alkylation of PH3 with

  一系列 NHC 稳定的酰胺化合物 (NHC) n M[N(SiMe 3 ) 2 ] 2 (M = Yb(II), Sm(II), Ca(II); n = 1, 2) 显示出显着的催化效率在温和条件和低催化剂负载下将 PhPH 2和 PH 3添加到烯烃中。揭示了 NHCs 的 σ-供体能力对苯乙烯与 PhPH 2和 PH 3的氢膦化催化活性的影响。对于一系列三配位配合物1-4M，清楚地证明了催化活性随着卡宾配体的 σ 供体强度的增加而增加的趋势。复杂 (NHC) 2Sm[N(SiMe 3 ) 2 ] 2 (NHC = 1,3-diisopropyl-2 H -imidazole -2-ylidene) ( 5Sm ) 被证明是最有效的催化剂，它可以实现难以实现的转化，例如在整个过程中添加PhPH 2降冰片烯和顺式和反式茋的内部 C=C 键，为苯乙烯加成 PH 3提供了最高的反应速率。PH 3
• Thermal rearrangement of bis(hydroxymethyl)phosphines as a way to P-chiral phosphine oxides
  作者：Irina R. Dayanova、Alexey V. Kurenkov、Kamil D. Akhmadgaleev、Kamila R. Trigulova、Daut R. Islamov、Olga E. Naumova、Igor D. Strelnik、Elvira I. Musina、Andrey A. Karasik

  DOI：10.1016/j.mencom.2022.09.017

  日期：2022.9

  Bis(hydroxymethyl)(2-pyridyl)- and bis(hydroxymethyl)-[(2-pyridyl)ethyl]phosphines on heating to 180 °C undergorearrangement leading to racemic P-chiral tertiary P-methyl-P-(hydroxymethyl)-containing phosphine oxides. The spontaneous self-resolution of these enantiomer mixtures during the crystallization was demonstrated.

  双(羟甲基)(2-吡啶基)-和双(羟甲基)-[(2-吡啶基)乙基]膦在加热到180°C时发生重排，导致外消旋的P-手性叔P-甲基-P- (羟甲基)-含氧化膦。证明了这些对映异构体混合物在结晶过程中的自发自拆分。
• Hessler, Antonella; Fischer, Joerg; Kucken, Stefan, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 3, p. 481 - 488
  作者：Hessler, Antonella、Fischer, Joerg、Kucken, Stefan、Stelzer, Othmar

  DOI：——

  日期：——