bis[2-(pyridin-2-yl)ethyl]phosphine | 113881-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: bis[2-(pyridin-2-yl)ethyl]phosphine
• 英文别名: bis(2-(2-pyridyl)ethyl)phosphine；bis[2-(2-pyridyl)ethyl]phosphine；bis(2-pyridin-2-ylethyl)phosphane
• CAS: 113881-66-6
• 化学式: C₁₄H₁₇N₂P
• 分子量: 244.276
• InChiKey: IRRHLTJVDWJWIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.7±37.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis[2-(pyridin-2-yl)ethyl]phosphine 在 氧气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以98%的产率得到bis[2-(2-pyridyl)-ethyl]phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  Trofimov; Shaikhudinova; Dmitriev, Russian Journal of General Chemistry, 2000, vol. 70, # 1, p. 40 - 45

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯基吡啶 在 磷化氢 作用下， 生成 bis[2-(pyridin-2-yl)ethyl]phosphine
  参考文献：
  名称：

  仲膦硒化物向芳香族乙炔的立体选择性自由基加成

  摘要：

  在芳基乙炔中进行自由基选择性加成（AIBN，65–70°C，5–7 h）次膦基硒化物，使其立体选择性生成反马氏复合物（主要为Z构型）（高达97％），分离产率为60-80％ ，因此代表了向三键立体选择性自由基加成的罕见例子。微波辐射（600 W）和相同含量的AIBN会使反应时间减少到8分钟，尽管会影响立体选择性。在UV引发下，反应由于伯Z-加合物的异构化而失去其立体选择性。在该反应中，已经揭示了芳族取代基在三键处的特定的促进和控制Z构型的作用。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2008.11.043

文献信息

• Facile Non-Catalyzed Synthesis of Tertiary Phosphine Sulfides by Regioselective Addition of Secondary Phosphine Sulfides to Alkenes
  作者：Svetlana F. Malysheva、Nina K. Gusarova、Alexander V. Artem'ev、Nataliya A. Belogorlova、Alexander I. Albanov、Tatyana N. Borodina、Vladimir I. Smirnov、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1002/ejoc.201301786

  日期：2014.4

  An atom-economic green synthesis of tertiary phsophine sulfides has been developed based on catalyst- and solvent-free addition of secondary phosphine sulfides to diverse terminal and internal alkenes (hept-1-ene, cyclohexene, styrenes, allyl alcohol, vinyl ethers, vinyl sulfides, vinyltrimethylsilane, 1-vinylimidazoles, vinyl acetate). The reaction proceeds under mild conditions (80 °C, without solvent

  基于仲硫化膦在不同末端和内部烯烃（庚-1-烯、环己烯、苯乙烯、烯丙醇、乙烯基醚、乙烯基硫化物、乙烯基三甲基硅烷、1-乙烯基咪唑、乙酸乙烯酯）。该反应在温和条件下（80°C，无溶剂，4-45 小时）进行，以优异的定量收率（50-99%）化学和区域选择性地提供相应的抗马尔科夫尼科夫加合物。
• Ca^II, Yb^IIand Sm^IIBis(Amido) Complexes Coordinated by NHC Ligands: Efficient Catalysts for Highly Regio‐ and Chemoselective Consecutive Hydrophosphinations with PH₃
  作者：Ivan V. Lapshin、Ivan V. Basalov、Konstantin A. Lyssenko、Anton V. Cherkasov、Alexander A. Trifonov

  DOI：10.1002/chem.201804549

  日期：——

  styrene, 2‐vinylpyridine and phenylacetylene with PH3 catalyzed by bis‐(amido) complexes [(Me3Si)2N]2M(NHC)2 (M=Ca, Yb, Sm) coordinated by NHC ligands is described. The reactions of styrene with PH3 proceed under mild conditions in quantitative yields to afford only anti‐Markovnikov product and allow for the chemoselective synthesis of primary, secondary and tertiary phosphines. Addition of phenylacetylene

  双（酰胺基）配合物[（Me 3 Si）2 N] 2 M（NHC）2（M = Ca，Yb，Sm）配位催化的PH 3苯乙烯，2-乙烯基吡啶和苯乙炔分子间氢磷酸化的第一个实例描述了NHC的配体。苯乙烯与PH 3的反应在温和的条件下以定量收率进行，仅提供抗马尔可夫尼可夫产物，并允许化学选择性合成伯，仲和叔膦。在PH 3中加入苯乙炔无论初始摩尔底物比例是什么，都会导致三（Z-苯乙烯基）叔膦的排他性形成。证明了路易斯碱与预催化剂中的金属离子配位对在PH 3苯乙烯加氢磷酸化反应中的关键作用。还发现游离的NHC能够促进向苯乙烯中添加PH 3，但是与金属络合物相比，它们提供的反应速率要低得多。
• Atom-Economic, Solvent-Free, High Yield Synthesis of 2-(Pyrrol-1-yl)propyldiorganylphosphines
  作者：Boris A. Trofimov、Nina K. Gusarova、Boris G. Sukhov、Svetlana F. Malysheva、Olga A. Tarasova、Natalya A. Belogorlova、Marina A. Maximova、Sergey P. Tunik

  DOI：10.1055/s-2005-861842

  日期：——

  Free-radical addition of secondary phosphines to 1-isopropenylpyrroles (AIBN, 65 °C) proceeds with 100% regioselectivity to give 2-(pyrrol-l-yl)propyldiorganylphosphines in 89-92% isolated yields. This constitutes a highly efficient, atom-economic, solvent-free ('green') synthesis of new promising ligands for metal complex catalysts, and potent building blocks for designing of drugs and advanced materials

  仲膦自由基加成到 1-异丙烯基吡咯 (AIBN, 65 °C) 以 100% 的区域选择性进行，以 89-92% 的分离产率得到 2-(吡咯-l-基)丙基二有机基膦。这构成了一种高效、原子经济、无溶剂（“绿色”）的金属络合物催化剂新配体的合成，以及用于设计药物和先进材料的有效构件。
• Novel quinine, lupinine, and anabasine derivatives containing dithiophosphinate groups
  作者：A. V. Artem’ev、S. F. Malysheva、N. K. Gusarova、N. A. Belogorlova、S. V. Fedorov、B. V. Timokhin、V. I. Smirnov、B. A. Trofimov

  DOI：10.1007/s10593-012-1013-3

  日期：2012.6

  A three-component, atom-economic reaction between natural quinine, lupinine, or anabasine, secondary phosphines, and elemental sulfur occurs under mild conditions to yield previously unknown optically active dithiophosphinates.

  天然奎宁，羽扇豆碱或金刚烷，仲膦和元素硫之间的三组分原子经济反应在温和的条件下发生，以产生以前未知的旋光性二硫代次膦酸酯。
• Addition of secondary phosphines to N-vinylpyrroles
  作者：Boris A Trofimov、Svetlana F Malysheva、Boris G Sukhov、Natal'ya A Belogorlova、Elena Yu Schmidt、Lyubov N Sobenina、Vladimir A Kuimov、Nina K Gusarova

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00382-4

  日期：2003.3

  Secondary phosphines 1–3 react readily with N-vinylpyrroles 4 and 5 under radical initiation to give regiospecifically anti-Markovnikov adducts, diorganyl-2-(1-pyrrolyl)ethylphosphines 6a–d, highly reactive building blocks for organic synthesis, in 88–91% yields.

  二次膦1 - 3反应容易地与Ñ -vinylpyrroles 4和5自由基引发下，得到区域专一性的反Markovnikov加成物，二有机基-2-（1-吡咯基）ethylphosphines 6A - d，用于有机合成高反应性的结构单元，在88-产率91％。