cinnamyl 3-oxo-3-phenylpropanoate | 309944-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cinnamyl 3-oxo-3-phenylpropanoate
• 英文别名: cinnamyl 3-oxo-3-phenylpropanonate；cinnamyl benzoylacetate；3-phenylprop-2-enyl 3-oxo-3-phenylpropanoate
• CAS: 309944-81-8
• 化学式: C₁₈H₁₆O₃
• 分子量: 280.323
• InChiKey: CVAIIBRSHJOTPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cinnamyl 3-oxo-3-phenylpropanoate 在 三氯一茂钛 、 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以68%的产率得到cinnamyl 2-fluoro-3-oxo-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  配体控制的区域发散性钯催化的脱羧烯丙基化反应，获得α，α-二氟酮

  摘要：

  α，α-二氟酮具有独特的理化性质，可用于开发化学生物学的治疗剂和探针。为了获得α-烯丙基-α，α-二氟酮的亚结构，开发了互补的钯催化的脱羧烯丙基化反应，以提供线性和支链的α-烯丙基-α，α-二氟酮。对于这些正交过程，底物的氟化模式使配体能够决定转化的区域选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201410039
• 作为产物：
  描述：

  肉桂醇 、 苯甲酰乙酸乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以74%的产率得到cinnamyl 3-oxo-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  配体控制的区域发散性钯催化的脱羧烯丙基化反应，获得α，α-二氟酮

  摘要：

  α，α-二氟酮具有独特的理化性质，可用于开发化学生物学的治疗剂和探针。为了获得α-烯丙基-α，α-二氟酮的亚结构，开发了互补的钯催化的脱羧烯丙基化反应，以提供线性和支链的α-烯丙基-α，α-二氟酮。对于这些正交过程，底物的氟化模式使配体能够决定转化的区域选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201410039

文献信息

• A Mild and Efficient Direct α-Amination of β-Dicarbonyl Compounds Using Iodosobenzene and <i>p</i>-Toluenesulfonamide Catalyzed by Perchlorate Zinc Hexahydrate
  作者：Jun Yu、Shan-Shan Liu、Jian Cui、Xue-Sen Hou、Chi Zhang

  DOI：10.1021/ol203358f

  日期：2012.2.3

  A direct α-amination of β-dicarbonyl compounds has been achieved by using iodosobenzene (PhIO) as an oxidant and p-toluenesulfonamide (TsNH2) as an aminating reagent in the presence of a catalytic amount of perchlorate zinc hexahydrate. The present amination reaction proceeds quickly at rt (<30 min needed for most tested substrates) to provide the corresponding α-N-tosylamido β-dicarbonyl compounds

  通过在催化量的高氯酸盐六水合锌存在下，使用碘代苯（PhIO）作为氧化剂和对甲苯磺酰胺（TsNH 2）作为胺化试剂，可以实现β-二羰基化合物的直接α-胺化。本胺化反应在室温下快速进行（大多数测试底物需要<30分钟），以高到极好的收率提供相应的α - N-甲苯磺酰胺基β-二羰基化合物。
• Studies of the Electronic Effects of Zinc Cluster Catalysts and Their Application to the Transesterification of β‐Keto Esters
  作者：Kazushi Agura、Yukiko Hayashi、Mari Wada、Daiki Nakatake、Kazushi Mashima、Takashi Ohshima

  DOI：10.1002/asia.201600062

  日期：2016.5.20

  The electronic effects of tetranuclear zinc cluster catalysts on transesterification were investigated by changing the carboxylate ligands in the clusters. High catalyst activity crucially depended on the balance between Lewis acidity and Brønsted basicity of the catalyst; this was consistent with the dual activation of both the electrophile and nucleophile by the cooperative zinc centers. In addition

  通过改变簇中的羧酸根配体，研究了四核锌簇催化剂对酯交换反应的电子效应。催化剂的高活性关键取决于路易斯酸度和布朗斯台德碱度之间的平衡。这与锌配合中心对亲电试剂和亲核试剂的双重激活是一致的。此外，四核锌簇催化剂实现了β-酮酯的酯交换，具有前所未有的广泛的底物通用性，其中新开发的五氟丙酸酯桥连的锌簇和4-二甲基氨基吡啶添加剂极大地提高了空间拥挤的α-和α的反应性， α-二取代的β-酮酸酯。
• Enantioselective CpRu-Catalyzed Carroll Rearrangement - Ligand and Metal Source Importance
  作者：David Linder、Frédéric Buron、Samuel Constant、Jérôme Lacour

  DOI：10.1002/ejoc.200800854

  日期：2008.12

  challenge to generate stereogenic centers enantio- and regioselectively. In this context, the decarboxylative Carroll rearrangement of allyl β-keto esters is particularly interesting, since chiral γ,δ-unsaturated ketones are obtained. Herein, we show that CpRu half-sandwich complexes can, with selected enantiopure pyridine-monooxazoline ligands, catalyze this transformation and afford complete conversions

  将不稳定的羰基亲核试剂添加到不对称的烯丙基金属片段中仍然代表对映和区域选择性生成立体中心的挑战。在这种情况下，烯丙基 β-酮酯的脱羧卡罗尔重排特别有趣，因为获得了手性 γ,δ-不饱和酮。在此，我们表明 CpRu 半夹心配合物可以与选定的对映体纯吡啶-单恶唑啉配体一起催化这种转化，并提供完全转化以及良好的区域选择性和对映选择性。更具挑战性的（缺电子）底物会发生反应（高达 86% ee，支链/线性比率 ≥ 97:03）。此外，使用空气稳定的金属前体，即 [CpRu(η6-naphthalene)][PF6]，即使在催化剂负载量低至 2 mol% 的无水 THF 中，也可以使反应重现性地进行。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Lewis acid/CpRu dual catalysis in the enantioselective decarboxylative allylation of ketone enolates
  作者：David Linder、Martina Austeri、Jérôme Lacour

  DOI：10.1039/b910475e

  日期：——

  The addition of a Lewis acidic metal triflate salt Mg(OTf)2 as co-catalyst in the CpRu-catalyzed decarboxylative allylation of in situ-generated ketone enolates allows the reaction to proceed at lower temperature with higher regio- and enantioselectivity. Even so-far-unreactive substrates react.

  在原位产生的酮烯醇酸酯的CpRu催化的脱羧烯丙基化中加入路易斯酸酸性三氟甲磺酸盐Mg（OTf）2作为助催化剂可以使反应在较低的温度下以较高的区域和对映选择性进行。甚至到目前为止没有反应的底物也会发生反应。
• SELECTIVE TRANSESTERIFICATION OF METHYL AND ETHYL β-KETOESTERS
  作者：B. P. Bandgar、S. S. Pandit、L. S. Uppalla

  DOI：10.1080/00304940309355835

  日期：2003.4

  products.2 Various methods have been reported for their preparation, mostly involving ester derivatives as starting material^.^.^ Most of the reported methods of transesterification of p-ketoesters are not general and are equilibrium driven reactions that require an excess of one of the reactants to obtain good yields. For example, 4-(dimethy1amino)pyridine (DMAP) catalyzed transe~terification~ required

  酯交换是最有效的酯合成方法之一，在学术和工业研究中都有广泛的应用。一般来说，它会被质子酸、“路易斯酸”和碱性催化剂加速。最近已经报道了各种催化剂来实现酯交换。P-酮酯，一类广泛用于农业、制药和染料行业的多功能中间体？是合成复杂天然产物的有用且重要的组成部分。2 已经报道了各种制备方法，主要涉及酯衍生物作为起始材料^.^.^ 大多数报道的 p-酮酯酯交换方法并不通用和是平衡驱动的反应，需要过量的一种反应物才能获得良好的产率。例如，4-（二甲基1氨基）吡啶（DMAP）催化酯交换需要大量催化剂，而其他方法仅限于叔丁酯，因此缺乏通用性。尽管二锡氧烷导致 P-酮酯的产率良好，但催化剂制备困难。具有显着细胞毒活性的木脂素内酯的合成需要大量的各种烷基苯甲酰乙酸酯。然而，关于合成的报道很少。具有显着细胞毒活性的木脂素内酯的合成需要大量的各种烷基苯甲酰乙酸酯。然而，关于合成的报道很少。具有显着细胞毒活性的木