1-[(3R,5S,8S,9S,10S,11S,13S,14S,16S,17R)-3,11-bis-(benzyloxy)-16-hydroxy-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]propan-1-one | 1578266-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1-[(3R,5S,8S,9S,10S,11S,13S,14S,16S,17R)-3,11-bis-(benzyloxy)-16-hydroxy-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]propan-1-one
• CAS: 1578266-61-1
• 化学式: C₃₆H₄₈O₄
• 分子量: 544.775
• InChiKey: FFAICYNYCIMURJ-SGVASOIFSA-N

物化性质

• 沸点：
  643.6±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.38
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(3R,5S,8S,9S,10S,11S,13S,14S,16S,17R)-3,11-bis-(benzyloxy)-16-hydroxy-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]propan-1-one 在 正丁基锂 、 氨 、 lithium 、 mercuric triflate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (2S,2′R,4S,4a′S,4b′S,5′S,6a′S,7′R,9a′S,10a′S,10b′S,12a′S)-7′-ethyl-4,4a′,5,5,6a′-pentamethylicosahydro-3H-spiro[furan-2,8′-naphtho[2′,1′:4,5]indeno[2,1-b]furan]-2′,5′,7′-triol
  参考文献：
  名称：

  氢化可的松通过Hg（II）催化的螺环化合成抗增殖剂庚嘌呤醇及其类似物：结构与活性的关系

  摘要：

  有效的合成马尿嘌呤醇（1），一种海洋来源的强效抗增殖甾体天然产物，以及九种紧密相关的类似物，是利用Hg（II）催化3-炔基1,7-的螺酮缩合从市售氢化可的松中完成的。二醇基序作为关键策略。此实际合成顺序布置1中11％的总收率在15级线性从氢化可的松。对母体分子1的修饰包括改变环A和E上的官能团。筛选每种类似物对抑制帽依赖性翻译的影响，并将测定结果用于建立结构与活性的关系。这些结果表明，螺环部分（环E和F）以及环A和C上的C3-α和C11-β羟基官能团的立体化学和所有取代基对于天然产物1的抑制活性至关重要。

  DOI：

  10.1021/jm401799j
• 作为产物：
  描述：

  11β-hydroxy-17α,20:20,21-bis(methylenedioxy)pregn-4-en-3-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙基硼 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氢氟酸 、 乙基溴化镁 、 对甲苯磺酸一水合物 、 氨 、 三正丁基氢锡 、 potassium acetate 、 lithium 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 甲苯 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 92.75h， 生成 1-[(3R,5S,8S,9S,10S,11S,13S,14S,16S,17R)-3,11-bis-(benzyloxy)-16-hydroxy-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  氢化可的松通过Hg（II）催化的螺环化合成抗增殖剂庚嘌呤醇及其类似物：结构与活性的关系

  摘要：

  有效的合成马尿嘌呤醇（1），一种海洋来源的强效抗增殖甾体天然产物，以及九种紧密相关的类似物，是利用Hg（II）催化3-炔基1,7-的螺酮缩合从市售氢化可的松中完成的。二醇基序作为关键策略。此实际合成顺序布置1中11％的总收率在15级线性从氢化可的松。对母体分子1的修饰包括改变环A和E上的官能团。筛选每种类似物对抑制帽依赖性翻译的影响，并将测定结果用于建立结构与活性的关系。这些结果表明，螺环部分（环E和F）以及环A和C上的C3-α和C11-β羟基官能团的立体化学和所有取代基对于天然产物1的抑制活性至关重要。

  DOI：

  10.1021/jm401799j