3-Phenyl-3-trimethylsilylpropene | 35802-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Phenyl-3-trimethylsilylpropene
• 英文别名: 3-phenyl-3-(trimethylsilyl)prop-1-ene；Trimethyl(1-phenyl-2-propenyl)silane；trimethyl(1-phenylprop-2-enyl)silane
• CAS: 35802-50-7
• 化学式: C₁₂H₁₈Si
• 分子量: 190.36
• InChiKey: MQRQMJAUZZDRMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  218.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.865±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Phenyl-3-trimethylsilylpropene 在 四氯化钛 重铬酸吡啶 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 水 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 168144.0h， 生成 (1R,2R,4R)-4-[1-(phenylsulfanyl)cyclohexyl]-1-phenylbutane-1,2,4-triol
  参考文献：
  名称：

  Scope and limitation of the [1,2]-phenylsulfanyl (PhS) migration in the synthesis of tetrahydrofurans and tetrahydropyrans from common triol precursors

  摘要：

  使用(i)对甲苯磺酸或(ii)原乙酸三甲基吡啶鎓对甲苯磺酸盐，然后使用对甲苯磺酸对含有三个仲羟基的三醇进行重排

  DOI：

  10.1039/b208558e
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 3-Phenyl-3-(trimethylsilyl)propanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 六甲基二硅氮烷 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 10.08h， 生成 3-Phenyl-3-trimethylsilylpropene
  参考文献：
  名称：

  在β-硒代-γ-甲硅烷基醇中通过克里夫族消除法对烯丙基三甲基硅烷进行区域和立体选择性合成

  摘要：

  描述了通过区域和立体控制的途径合成（E）-烯丙基三甲基硅烷的方法，是基于优先选择Krief-Reich来消除在β-硒代γ-甲硅烷基醇中由硅控制的重排，这很容易从α-硒醛中获得，10-12还报道了该方案对于将烯丙基硅烷官能团α引入环烷酮中的羰基以及制备不对称取代的烯丙基硅烷的有用性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89757-x

文献信息

• Catalytic, Enantioselective Alkylation of α-Imino Esters:  The Synthesis of Nonnatural α-Amino Acid Derivatives
  作者：Dana Ferraris、Brandon Young、Christopher Cox、Travis Dudding、William J. Drury、Lev Ryzhkov、Andrew E. Taggi、Thomas Lectka

  DOI：10.1021/ja016838j

  日期：2002.1.1

  Methodology for the practical synthesis of nonnatural amino acids has been developed through the catalytic, asymmetric alkylation of α-imino esters and N,O-acetals by enol silanes, ketene acetals, alkenes, and allylsilanes using chiral transition metal-phosphine complexes as catalysts (1−5 mol %). The alkylation products, which are prepared with high enantioselectivity (up to 99% ee) and diastereoselectivity

  使用手性过渡金属-膦配合物作为催化剂，通过烯醇硅烷、乙烯酮缩醛、烯烃和烯丙基硅烷对 α-亚氨基酯和 N,O-缩醛进行催化不对称烷基化，开发了用于实际合成非天然氨基酸的方法。 1-5 摩尔％）。以高对映选择性（高达 99% ee）和非对映选择性（高达 25:1/anti:syn）制备的烷基化产物是受保护的非天然氨基酸，代表天然产物和药物的潜在前体。烯烃与α-亚氨基酯催化反应的动力学分析被提出以阐明该反应的机理。
• Copper-Catalyzed Asymmetric Allylic Substitution of Allyl Phosphates with Aryl- and Alkenylboronates
  作者：Ryo Shintani、Keishi Takatsu、Momotaro Takeda、Tamio Hayashi

  DOI：10.1002/anie.201103581

  日期：2011.9.5

  The asymmetric allylic substitution of allyl phosphates with aryl‐ and alkenylboronates catalyzed by a copper/N‐heterocyclic carbene complex was developed and the γ‐substitution products were obtained with high enantioselectivity (see scheme). To account for the observed influence of the reaction parameters a possible catalytic cycle for this process was proposed.

  开发了铜/ N-杂环卡宾配合物催化的磷酸烯丙酯被芳基和链烯基硼酸酯的不对称烯丙基取代，并获得了高对映选择性的γ-取代产物（参见方案）。为了考虑观察到的反应参数的影响，提出了该方法可能的催化循环。
• B(C₆F₅)₃ catalysed 1,6-conjugate allylation of <i>para</i>-quinone methides: expedient access to allyl diarylmethanes
  作者：Sriram Mahesh、Guddi Kant、Ramasamy Vijaya Anand

  DOI：10.1039/c6ra19069c

  日期：——

  An efficient protocol for the synthesis of unsymmetrical allyl diarylmethanes through a Lewis acid catalysed 1,6-conjugate addition of allylsilanes to para-quinone methides is described.

  通过Lewis酸催化的1,6-共轭加成反应，描述了一种合成非对称烯丙基二芳基甲烷的高效协议，该反应是通过烯丙基硅烷与对位喹啉甲醚发生的。
• Unified Total Synthesis of Pyrroloazocine Indole Alkaloids Sheds Light on Their Biosynthetic Relationship
  作者：Fedor M. Miloserdov、Mariia S. Kirillova、Michael E. Muratore、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1021/jacs.7b13484

  日期：2018.4.25

  The total synthesis of seven members of the lapidilectine and grandilodine family of alkaloids has been accomplished in racemic and enantiopure form without protection/deprotection of functional groups. The two key steps, an 8-endo-dig hydroarylation and a 6-exo-trig photoredox cyclization, were catalyzed using gold. A rationale for the formation of the cyclopropane ring of the lundurines is also provided

  已完成外消旋和对映体纯形式的 lapidilectine 和 Grandilodine 生物碱家族的七个成员的全合成，无需保护/去保护官能团。使用金催化了两个关键步骤，即 8-endo-dig 氢化芳基化和 6-exo-trig 光氧化还原环化。还提供了形成 lundurines 环丙烷环的基本原理。
• パラジウムナノ粒子触媒を利用したアリルシラン化合物の製造方法
  申请人：学校法人 関西大学

  公开号：JP2020132553A

  公开（公告）日：2020-08-31

  【課題】多量の金属触媒を用いることなく、安価で取扱いの容易な基質から一工程でアリルシラン化合物を効率よく製造する方法を提供する。【解決手段】パラジウムナノ粒子の表面に配位性有機化合物が配位してなるパラジウムナノ粒子触媒及び共触媒の存在下、式（Ａ）で表されるアリルアルコール化合物と、式（Ｂ）で表されるジシラン化合物とを反応させる反応工程を含む、式（Ｃ）で表されるアリルシラン化合物の製造方法。（式（Ａ）〜（Ｃ）中、Ｒ１〜Ｒ３は、それぞれ独立して水素原子、炭素数１〜２０の脂肪族炭化水素基、炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基又は炭素数３〜２０の芳香族複素環基を表し；Ｒ４、Ｒ５は、それぞれ独立して水素原子、炭素数１〜２０の脂肪族炭化水素基、炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基又は炭素数３〜２０の芳香族複素環基を表し；Ｒ６〜Ｒ８は、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜２０の脂肪族炭化水素基又は炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基を表す。）【選択図】なし

  提供一种从廉价且易处理的基质中，在不使用大量金属催化剂的情况下，高效制备烯丙基硅烷化合物的方法。通过在钯纳米粒子表面上配位有机化合物并存在协同催化剂的情况下，包括将由式（A）表示的烯丙醇化合物与由式（B）表示的二硅烷化合物反应的反应步骤，以制备由式（C）表示的烯丙基硅烷化合物的方法。（在式（A）至（C）中，R1至R3分别独立表示氢原子、碳数为1至20的脂肪族烷基、碳数为6至20的芳香族烃基或碳数为3至20的芳香族复合环基；R4、R5分别独立表示氢原子、碳数为1至20的脂肪族烷基、碳数为6至20的芳香族烃基或碳数为3至20的芳香族复合环基；R6至R8分别独立表示氢原子、卤素原子、碳数为1至20的脂肪族烷基或碳数为6至20的芳香族烃基。）【选择图】无