3-Phenyl-3-(trimethylsilyl)-1-propanol | 30263-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Phenyl-3-(trimethylsilyl)-1-propanol
• 英文别名: 3-Phenyl-3-trimethylsilylpropan-1-ol
• CAS: 30263-03-7
• 化学式: C₁₂H₂₀OSi
• 分子量: 208.376
• InChiKey: GHXDWQQYLNYAEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Phenyl-3-(trimethylsilyl)-1-propanol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 六甲基二硅氮烷 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 10.08h， 生成 苯基[(E)-3-苯基-2-丙烯基]硒化物
  参考文献：
  名称：

  在β-硒代-γ-甲硅烷基醇中通过克里夫族消除法对烯丙基三甲基硅烷进行区域和立体选择性合成

  摘要：

  描述了通过区域和立体控制的途径合成（E）-烯丙基三甲基硅烷的方法，是基于优先选择Krief-Reich来消除在β-硒代γ-甲硅烷基醇中由硅控制的重排，这很容易从α-硒醛中获得，10-12还报道了该方案对于将烯丙基硅烷官能团α引入环烷酮中的羰基以及制备不对称取代的烯丙基硅烷的有用性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89757-x
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 3-Phenyl-3-(trimethylsilyl)propanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3-Phenyl-3-(trimethylsilyl)-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  在β-硒代-γ-甲硅烷基醇中通过克里夫族消除法对烯丙基三甲基硅烷进行区域和立体选择性合成

  摘要：

  描述了通过区域和立体控制的途径合成（E）-烯丙基三甲基硅烷的方法，是基于优先选择Krief-Reich来消除在β-硒代γ-甲硅烷基醇中由硅控制的重排，这很容易从α-硒醛中获得，10-12还报道了该方案对于将烯丙基硅烷官能团α引入环烷酮中的羰基以及制备不对称取代的烯丙基硅烷的有用性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89757-x

文献信息

• Lewis Basic Salt-Promoted Organosilane Coupling Reactions with Aromatic Electrophiles
  作者：Tyler W. Reidl、Jeffrey S. Bandar

  DOI：10.1021/jacs.1c05764

  日期：2021.8.11

  Lewis basic salts promote benzyltrimethylsilane coupling with (hetero)aryl nitriles, sulfones, and chlorides as a new route to 1,1-diarylalkanes. This method combines the substrate modularity and selectivity characteristic of cross-coupling with the practicality of a base-promoted protocol. In addition, a Lewis base strategy enables a complementary scope to existing methods, employs stable and easily

  路易斯碱性盐促进苄基三甲基硅烷与（杂）芳基腈、砜和氯化物的偶联，作为制备 1,1-二芳基烷烃的新途径。该方法将交叉耦合的底物模块化和选择性特征与碱基促进协议的实用性结合起来。此外，路易斯碱策略能够对现有方法进行补充，采用稳定且易于制备的有机硅烷，并在酸性官能团存在下实现选择性芳基化。该方法的实用性通过药物类似物的合成及其在多组分反应中的应用得到证明。
• Generation of γ-Oxy-Substituted Benzylithium Derivatives by Reductive Lithiation of 4-Phenyl-1,3-dioxanes
  作者：Ugo Azzena、Luciano Pilo

  DOI：10.1055/s-1999-3442

  日期：1999.4

  Reductive cleavage of 1,3-dioxanes 1a-c with Li metal in the presence of a catalytic amount of naphthalene in THF, followed by reaction with different electrophiles, allowed the synthesis of 3-substituted- and 3,3-disubstituted-3-phenylpropan-1-ols 4 in good yields.

  在四氢呋喃中，在催化量的萘的存在下，用金属锂还原裂解 1,3-二氧杂环戊烷 1a-c，然后与不同的亲电物反应，以良好的收率合成了 3-取代-和 3,3-二取代-3-苯基-1-丙醇 4。
• Nouvelle méthode de création de la liaison silicium-carbone à partir de chlorosilanes VIII. C-silylation d'aldehydes et de cétones α-éthylèniques
  作者：R. Calas、J. Dunoguès、M. Bolourtchian

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)84770-1

  日期：1971.1

  The trimethylchlorosilane/magnesium/hexamethylphosphoric triamide system reacts with various α-ethylenic aldehydes and ketones to give the 1,4-addition compound of two trimethylsilyl groups. This, after hydrolysis, leads to aldehydes and ketones, C-silylated in β position with respect to the carbonyl group. The corresponding alcohols have been prepared.

  三甲基氯硅烷/镁/六甲基磷三酰胺体系与各种α-乙烯醛和酮反应，生成两个三甲基甲硅烷基的1,4-加成化合物。在水解之后，这导致醛和酮，相对于羰基在β位上C-甲硅烷基化。已经制备了相应的醇。
• MICROWAVE-ASSISTED REDUCTION OF β-TRIMETHYLSILYL CARBONYL COMPOUNDS BY SODIUM BOROHYDRIDE
  作者：R. Zadmard、M. R. Saidi、M. Bolourtchian、L. Nakhshab

  DOI：10.1080/10426509808045485

  日期：1998.12.1

  Abstract Several β-trirnethylsilyl carbonyl compounds were reduced by sodium borohydride to produce β-trimethylsilylated alcohol under microwave irradiation in short time and good yields.

  摘要 几种β-三甲基甲硅烷基羰基化合物在微波辐照下用硼氢化钠还原制备β-三甲基甲硅烷基醇，反应时间短，收率好。
• Maercker, Adalbert; Stoetzel, Reinhard, Chemische Berichte, 1987, vol. 120, p. 1695 - 1706
  作者：Maercker, Adalbert、Stoetzel, Reinhard

  DOI：——

  日期：——