(1R,2R,4R)-4-[1-(phenylsulfanyl)cyclohexyl]-1-phenylbutane-1,2,4-triol | 312326-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (1R,2R,4R)-4-[1-(phenylsulfanyl)cyclohexyl]-1-phenylbutane-1,2,4-triol
• 英文别名: (1R,2R,4R)-1-phenyl-4-(1-phenylsulfanylcyclohexyl)butane-1,2,4-triol
• CAS: 312326-80-0
• 化学式: C₂₂H₂₈O₃S
• 分子量: 372.529
• InChiKey: CNAWRURYDFZIEC-NJDAHSKKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  86
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,4R)-4-[1-(phenylsulfanyl)cyclohexyl]-1-phenylbutane-1,2,4-triol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到(R)-Phenyl-((2R,4S)-4-phenylsulfanyl-1-oxa-spiro[4.5]dec-2-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  Scope and limitation of the [1,2]-phenylsulfanyl (PhS) migration in the asymmetric synthesis of tetrahydrofurans and tetrahydropyrans from common triol precursors

  摘要：

  含有三个仲羟基的三醇与 (i) 对甲苯磺酸或 (ii) 三甲基乙酸吡啶鎓对甲苯磺酸盐反应，然后再与对甲苯磺酸反应。

  DOI：

  10.1039/b005336h
• 作为产物：
  描述：

  3-Phenyl-3-trimethylsilylpropene 在 四氯化钛 重铬酸吡啶 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 水 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 168144.0h， 生成 (1R,2R,4R)-4-[1-(phenylsulfanyl)cyclohexyl]-1-phenylbutane-1,2,4-triol
  参考文献：
  名称：

  Scope and limitation of the [1,2]-phenylsulfanyl (PhS) migration in the synthesis of tetrahydrofurans and tetrahydropyrans from common triol precursors

  摘要：

  使用(i)对甲苯磺酸或(ii)原乙酸三甲基吡啶鎓对甲苯磺酸盐，然后使用对甲苯磺酸对含有三个仲羟基的三醇进行重排

  DOI：

  10.1039/b208558e