3-Phenyl-3-(trimethylsilyl)propanal | 30262-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Phenyl-3-(trimethylsilyl)propanal
• 英文别名: 3-Phenyl-3-trimethylsilylpropanal
• CAS: 30262-97-6
• 化学式: C₁₂H₁₈OSi
• 分子量: 206.36
• InChiKey: NKAUOXKWFCMJRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Phenyl-3-(trimethylsilyl)propanal 在 lithium aluminium tetrahydride 、 六甲基二硅氮烷 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 9.83h， 生成 苯基[(E)-3-苯基-2-丙烯基]硒化物
  参考文献：
  名称：

  在β-硒代-γ-甲硅烷基醇中通过克里夫族消除法对烯丙基三甲基硅烷进行区域和立体选择性合成

  摘要：

  描述了通过区域和立体控制的途径合成（E）-烯丙基三甲基硅烷的方法，是基于优先选择Krief-Reich来消除在β-硒代γ-甲硅烷基醇中由硅控制的重排，这很容易从α-硒醛中获得，10-12还报道了该方案对于将烯丙基硅烷官能团α引入环烷酮中的羰基以及制备不对称取代的烯丙基硅烷的有用性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89757-x
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 3-Phenyl-3-(trimethylsilyl)propanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3-Phenyl-3-(trimethylsilyl)propanal
  参考文献：
  名称：

  在β-硒代-γ-甲硅烷基醇中通过克里夫族消除法对烯丙基三甲基硅烷进行区域和立体选择性合成

  摘要：

  描述了通过区域和立体控制的途径合成（E）-烯丙基三甲基硅烷的方法，是基于优先选择Krief-Reich来消除在β-硒代γ-甲硅烷基醇中由硅控制的重排，这很容易从α-硒醛中获得，10-12还报道了该方案对于将烯丙基硅烷官能团α引入环烷酮中的羰基以及制备不对称取代的烯丙基硅烷的有用性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89757-x

文献信息

• The reactions of combined organocuprate-chlorotrimethylsilane reagents with conjugated carbonyl compounds
  作者：E.J. Corey、Neil W. Boaz

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95114-1

  日期：1985.1

  Organocuprates and chlorotrimethylsilane are compatible as separate species in THF or ether solution at −50 to −78°, and in combination can both accelerate and improve 1,4-addition reactions with conjugated carbonyl compounds.

  在-50到-78°的温度下，有机酸盐和三甲基氯硅烷在THF或乙醚溶液中可作为单独的物质兼容，并且可以同时促进和改善与共轭羰基化合物的1,4-加成反应。
• Nouvelle méthode de création de la liaison silicium-carbone à partir de chlorosilanes VIII. C-silylation d'aldehydes et de cétones α-éthylèniques
  作者：R. Calas、J. Dunoguès、M. Bolourtchian

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)84770-1

  日期：1971.1

  The trimethylchlorosilane/magnesium/hexamethylphosphoric triamide system reacts with various α-ethylenic aldehydes and ketones to give the 1,4-addition compound of two trimethylsilyl groups. This, after hydrolysis, leads to aldehydes and ketones, C-silylated in β position with respect to the carbonyl group. The corresponding alcohols have been prepared.

  三甲基氯硅烷/镁/六甲基磷三酰胺体系与各种α-乙烯醛和酮反应，生成两个三甲基甲硅烷基的1,4-加成化合物。在水解之后，这导致醛和酮，相对于羰基在β位上C-甲硅烷基化。已经制备了相应的醇。
• Reactions of (triphenylstannyl)carbodiimides and -cyanamide with organic halides and isothiocyanates
  作者：Raymond A. Cardona、Eugene J. Kupchik

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)81776-3

  日期：1972.9

  bromide complex (IV). The reaction of N-(triphenylstannyl)-N′-tritylcarbodiimide (II) with trityl chloride also afforded ditritylcarbodiimide, but the reaction of (II) with benzyl bromide afforded a benzyltritylcyanamide/triphenyltin bromide complex (V). The complexes (IV) and (V) were prepared also by the reaction of triphenyitin bromide with the corresponding dialkylcyanamide. Some evidence that the nitrile

  尽管未发现双（三苯基锡烷基）碳二亚胺（I）与烷基卤化物的反应是生成二烷基碳二亚胺的一般途径，但未发现一些有趣的反应（I）与烷基卤化物。（I）与三苯甲基氯的反应以高收率得到二三苯甲基碳二亚胺，而（I）与苄基溴的反应得到新的二苄基氰酰胺/三苯基锡溴化物配合物（IV）。的反应ñ - （三苯基） - N'-三苯甲基碳二亚胺（II）与三苯甲基氯也得到二三苯甲基碳二亚胺，但是（II）与苄基溴的反应得到苄基三苯甲基氰酰胺/三苯基锡溴化物配合物（V）。配合物（IV）和（V）也通过三苯乙啶溴化物与相应的二烷基氰酰胺的反应来制备。一些证据表明，在这些配合物中，腈氮而不是氨基氮与锡结合。（三苯基锡烷基）氰酰胺（III）与三苯甲基氯和三乙胺的反应得到二三苯甲基碳二亚胺以及少量的（​​II）。
• MICROWAVE-ASSISTED REDUCTION OF β-TRIMETHYLSILYL CARBONYL COMPOUNDS BY SODIUM BOROHYDRIDE
  作者：R. Zadmard、M. R. Saidi、M. Bolourtchian、L. Nakhshab

  DOI：10.1080/10426509808045485

  日期：1998.12.1

  Abstract Several β-trirnethylsilyl carbonyl compounds were reduced by sodium borohydride to produce β-trimethylsilylated alcohol under microwave irradiation in short time and good yields.

  摘要 几种β-三甲基甲硅烷基羰基化合物在微波辐照下用硼氢化钠还原制备β-三甲基甲硅烷基醇，反应时间短，收率好。
• Benzyl and Phenylthiomethyl Silanes: A New Class of Bifunctional Linchpins for Type II Anion Relay Chemistry (ARC)
  作者：Amos B. Smith、Rongbiao Tong

  DOI：10.1021/ol100130x

  日期：2010.3.19

  A new class of bifunctional linchpins bearing electrophilic sites β or γ to a silyl group have been designed, synthesized, and demonstrated to be competent in tricomponent unions exploiting Type II Anion Relay Chemistry (ARC). High diastereoselectivities were observed when a phenyl moiety (R2) served as an anion-stabilizing group (ASG) adjacent to a methyl susbtituent (R1), while diastereomeric mixtures

  设计、合成了一类新型双功能关键，其甲硅烷基带有亲电位点 β 或 γ，并证明其能够利用 II 型阴离子中继化学 (ARC) 进行三组分结合。当苯基部分（R 2 ）充当与甲基取代基（R 1）相邻的阴离子稳定基团（ASG）时，观察到高非对映选择性，而当苯硫醇部分充当ASG时，无论α-如何，都获得非对映体混合物。代换。