N-[4-nitro-3-(trifluoromethyl)phenyl]propane-1,3-diamine | 1032995-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[4-nitro-3-(trifluoromethyl)phenyl]propane-1,3-diamine
• 英文别名: N-(3-aminopropyl)-3-(trifluoromethyl)-4-nitrobenzenamine；N'-[4-nitro-3-(trifluoromethyl)phenyl]propane-1,3-diamine
• CAS: 1032995-12-2
• 化学式: C₁₀H₁₂F₃N₃O₂
• mdl: MFCD11980466
• 分子量: 263.219
• InChiKey: QIHNLWGPYQFHPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-nitro-3-(trifluoromethyl)phenyl]propane-1,3-diamine 在 potassium fluoride 、 sodium chlorite 、 2-甲基-2-丁烯 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 doxorubicin 4-[(3-{[4-nitro-3-trifluoromethyl-phenyl]amino}propyl)carbamoyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  光调节NO释放是克服阿霉素多药耐药性的新策略。

  摘要：

  可以通过可见光刺激微调合适的NO光供体（NOP）中释放的一氧化氮（NO），剂量对细胞无毒，但会抑制多个外排泵。这些主要负责抗癌药阿霉素（DOX）的多药耐药性。因此，该策略可能会增加DOX对耐药癌细胞的毒性。此外，共价连接DOX和NOP的新型分子杂合体显示出对耐药癌细胞的相似增加的毒性，此外，其心脏毒性比DOX低。这为克服基于光控释放NO的这种化学治疗方法的主要治疗缺陷开辟了新的方法，但尚未被开发。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00016
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-硝基三氟甲苯 、 1,3-丙二胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以60%的产率得到N-[4-nitro-3-(trifluoromethyl)phenyl]propane-1,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  A mitochondrial-targeting and NO-based anticancer nanosystem with enhanced photo-controllability and low dark-toxicity

  摘要：

  已经开发了一种基于碳点的时空可控的释放NO的纳米系统，用于高效杀死癌细胞，具有线粒体定位、光响应的NO释放和细胞成像能力。

  DOI：

  10.1039/c5tb00522a

文献信息

• Fluorescent Nitric Oxide Photodonors Based on BODIPY and Rhodamine Antennae
  作者：Cristina Parisi、Mariacristina Failla、Aurore Fraix、Barbara Rolando、Eleonora Gianquinto、Francesca Spyrakis、Elena Gazzano、Chiara Riganti、Loretta Lazzarato、Roberta Fruttero、Alberto Gasco、Salvatore Sortino

  DOI：10.1002/chem.201902062

  日期：2019.8.22

  Two novel NO photodonors (NOPDs) based on BODIPY and Rhodamine antennae activatable with the highly biocompatible green light are reported. Both NOPDs exhibit considerable fluorescence emission and release NO with remarkable quantum efficiencies. The combination of the photoreleasing and emissive performance for both compounds is superior to those exhibited by other NOPDs based on similar light-harvesting

  报道了两种基于BODIPY和若丹明触角的新型NO光供体（NOPD），它们可被高度生物相容的绿光激活。两种NOPD均显示出可观的荧光发射，并以显着的量子效率释放NO。两种化合物的光释放性能和发射性能的结合优于基于类似光收集中心的其他NOPD所显示的那些，这使其在图像引导的光疗应用中非常吸引人。初步的生物学数据证明，由于强烈的绿色和橘红色荧光，它们在细胞环境中易于观察，并且由于NO的光释放，它们对癌细胞具有光动力作用。
• Tuning the Hydrophobicity of a Mitochondria-Targeted NO Photodonor
  作者：Federica Sodano、Barbara Rolando、Francesca Spyrakis、Mariacristina Failla、Loretta Lazzarato、Elena Gazzano、Chiara Riganti、Roberta Fruttero、Alberto Gasco、Salvatore Sortino

  DOI：10.1002/cmdc.201800088

  日期：2018.6.20

  A few compounds in which the nitric oxide (NO) photodonor N‐[4‐nitro‐3‐(trifluoromethyl)phenyl]propane‐1,3‐diamine is joined to the mitochondria‐targeting alkyltriphenylphosphonium moiety via flexible spacers of variable length were synthesized. The lipophilicity of the products was evaluated by measuring their partition coefficients in n‐octanol/water. The obtained values, markedly lower than those

  合成了一些化合物，其中一氧化氮（NO）光供体N- [4-硝基-3 （三氟甲基）苯基]丙烷-1,3-二胺通过可变长度的柔性间隔基连接到线粒体靶向烷基三苯基phosph部分上。产物的亲脂性是通过测量它们在n中的分配系数来评估的辛醇/水。分子动力学模拟表明，所获得的值明显低于所计算的值，与化合物在溶液中假定的可能塌陷的构象一致。通过借助Griess反应测量亚硝酸盐的产生来评估化合物在可见光辐射下释放NO的能力。通过UPLC-MS评估了人肺腺癌A549细胞线粒体中化合物的积累。有趣的是，化合物13 [（9-（（3-（（4-硝基-3-（三氟甲基）苯基）氨基）丙基）氨基）-9-氧羰基）三苯基溴化displayed显示出最高的累积值和对A549的高毒性辐射介导的线粒体中NO释放后细胞
• Amplified nitric oxide photorelease in DNA proximity
  作者：Fiorella L. Callari、Salvatore Sortino

  DOI：10.1039/b800132d

  日期：——

  A novel bichromophoric conjugate integrating a NO photodonor and a DNA intercalator in its molecular skeleton, allows the light-controlled NO delivery nearby DNA and amplifies NO release via effective photoinduced energy transfer mechanism.

  一种新型双发色团结合物在其分子骨架中集成了 NO 光电供体和 DNA 嵌入剂，允许光控 NO 在 DNA 附近传递，并通过有效的光诱导能量转移机制放大 NO 释放。
• An engineered nanoplatform for bimodal anticancer phototherapy with dual-color fluorescence detection of sensitizers
  作者：Aurore Fraix、Noufal Kandoth、Ilse Manet、Venera Cardile、Adriana C. E. Graziano、Ruxandra Gref、Salvatore Sortino

  DOI：10.1039/c3cc40714d

  日期：——

  A multifunctional nanoplatform with four-in-one photoresponsive functionalities has been achieved through the co-encapsulation of two chromo-fluorogenic components within biocompatible polymeric nanoparticles. This engineered nanoconstruct efficiently delivers different photosensitizers in melanoma cells, which can be detected through their dual-color fluorescence, and induces amplified cell mortality due to the simultaneous photogeneration of singlet oxygen and nitric oxide.

  通过在生物相容性聚合物纳米粒子中共同封装两种致色-致氟成分，实现了一种具有四合一光致发光功能的多功能纳米平台。这种经过设计的纳米结构可在黑色素瘤细胞中有效传递不同的光敏剂，并可通过其双色荧光检测到这些光敏剂，而且由于同时光生成单线态氧和一氧化氮，还可诱导细胞死亡。
• Light-Regulated NO Release as a Novel Strategy To Overcome Doxorubicin Multidrug Resistance
  作者：Konstantin Chegaev、Aurore Fraix、Elena Gazzano、Gamal Eldein F. Abd-Ellatef、Marco Blangetti、Barbara Rolando、Sabrina Conoci、Chiara Riganti、Roberta Fruttero、Alberto Gasco、Salvatore Sortino

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.7b00016

  日期：2017.3.9

  for the multidrug resistance of the anticancer agent doxorubicin (DOX). The strategy may thus increase DOX toxicity against resistant cancer cells. Moreover, a novel molecular hybrid covalently joining DOX and NOP showed similar increased toxicity toward resistant cancer cells and, in addition, lower cardiotoxicity than DOX. This opens new and underexplored approaches to overcoming the main therapeutic

  可以通过可见光刺激微调合适的NO光供体（NOP）中释放的一氧化氮（NO），剂量对细胞无毒，但会抑制多个外排泵。这些主要负责抗癌药阿霉素（DOX）的多药耐药性。因此，该策略可能会增加DOX对耐药癌细胞的毒性。此外，共价连接DOX和NOP的新型分子杂合体显示出对耐药癌细胞的相似增加的毒性，此外，其心脏毒性比DOX低。这为克服基于光控释放NO的这种化学治疗方法的主要治疗缺陷开辟了新的方法，但尚未被开发。