5,10,15,20-TETRAPHENYL-21H,23H-PORPHINE IRON(III) CHLORIDE | 16591-56-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机金属类化合物 - 有机铁
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 5,10,15,20-TETRAPHENYL-21H,23H-PORPHINE IRON(III) CHLORIDE
• 英文别名: 5,10,15,20-tetraphenyl porphyrin iron；α,β,γ,δ-tetraphenylporphinato iron(II)；iron(II) 5,10,15,20-tetraphenylporphyrinate；(meso-tetraphenylporphyrinato)iron(II)；Fe(5,10,15,20-tetraphenylporphyrinate)；iron(II) meso-tetraphenylporphyrinate；(meso-tetra-phenylporphyrin)iron(II)
• CAS: 16591-56-3
• 化学式: C₄₄H₂₈FeN₄
• 分子量: 668.58
• InChiKey: ZWYCMWUUWAFXIA-GGIBPTKLSA-N

物化性质

• 密度：
  1.38 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,10,15,20-TETRAPHENYL-21H,23H-PORPHINE IRON(III) CHLORIDE 在 高效阻聚剂N-NO 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以0.036 g的产率得到(nitrosyl)(meso-tetraphenylporphyrinato)iron(II)
  参考文献：
  名称：

  亚硝胺与铁卟啉的五和六配位加合物：亚硝胺与铁细胞色素 P450 的 II 型相互作用的结构模型

  摘要：

  亚硝胺以其毒性和致癌特性而闻名。亚硝胺的代谢活化通过与含血红素的细胞色素 P450 酶的相互作用发生。我们报告了合成铁卟啉的许多亚硝胺加合物的制备和结构表征。阳离子 [(por)Fe(THF) 2 ]ClO 4 (por = TPP, TTP, OEP) 与二烷基亚硝胺(R 2 NNO; R 2 = Me 2 , Et 2 , ( cyclo -CH 2 ) 4 的反应， (环-CH 2 ) 5 , (PhCH 2 ) 2) 在甲苯中生成六配位高自旋 ( S = 5/2) [(por)Fe(ONNR 2 ) 2 ]ClO 4化合物和五配位中间自旋 ( S = 3/2) [(OEP )Fe(ONNMe 2 )]ClO 4衍生物的产率为 57-72%（TPP = 5,10,15,20-四苯基卟啉二价阴离子，TTP = 5,10,15,20-四-对甲苯基卟啉二价阴离子，OEP = 2 ,3,7,8

  DOI：

  10.1021/ic901751z
• 作为产物：
  描述：

  iron tetrakis(4-carboxylphenyl)porphyrin 生成 5,10,15,20-TETRAPHENYL-21H,23H-PORPHINE IRON(III) CHLORIDE
  参考文献：
  名称：

  用于电催化 CO2 还原的过渡金属卟啉基 MOF 原位衍生杂化催化剂

  摘要：

  过渡金属和氮共掺杂碳(M–N–C)催化剂，特别是过渡金属卟啉(MTPP)基催化剂，表现出优异的电催化CO 2还原反应活性。在这项工作中，我们建议使用基于同构MTPP的金属有机框架（MOF）的一步低温热解和电化学原位还原策略来获得一系列Co纳米粒子（Co NPs）和MTPP的混合催化剂，命名为 Co NPs/MTPP（M = Fe、Co 和 Ni）。原位引入Co NPs可以有效增强MTPP（M = Fe、Co和Ni）将CO 2转化为CO的电催化能力，特别是对于FeTPP。 Co NPs/FeTPP 在 H 电池中赋予了高 CO 法拉第效率（FE COmax = 95.5%），并且 FE CO > 90.0% 处于 -0.72 至 -1.22 V RHE的宽电位范围内。此外，Co NPs/FeTPP在-0.70 V RHE的较低电势下实现了145.4 mA cm –2 ，FE CO为94.7%，并且CO部分电流迅速增加，在-0

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.4c01049
• 作为试剂：
  描述：

  重氮甲烷 、 2-氯-1.3-丁二烯 在 5,10,15,20-TETRAPHENYL-21H,23H-PORPHINE IRON(III) CHLORIDE 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以87.1%的产率得到环丙乙炔
  参考文献：
  名称：

  一种含取代炔基环丙化合物的制备方法

  摘要：

  本发明涉及有机合成领域，公开了一种含取代炔基环丙化合物的制备方法，以双烯烃化合物ii为起始原料，在催化剂作用下，在溶剂中与重氮物iv混合反应，得到含有丙化合物iii的反应液；将所得反应液加入酸水或热水中洗涤，再加入无机碱或有机碱调节pH至11~14，制得取代炔基环丙化合物i。本发明方法具有以下有益效果：1）提高反应的收率；2）使用廉价易得的工业化原料；3），减少副产物，减少环境污染。

  公开号：

  CN107721796B

文献信息

• Design of oxophilic metalloporphyrins: an experimental and DFT study of methanol binding
  作者：Sandra Olsson、Christian Dahlstrand、Adolf Gogoll

  DOI：10.1039/c8dt02432d

  日期：——

  these results the optimal porphyrins can be selected for the desired binding interactions. We also show how to use DFT calculations to evaluate the potential binding between a metalloporphyrin and a ligand, which is deduced from free energies of binding ΔG, charge transfer ΔQ, and change of metal spin state. Computations on unsubstituted porphyrins in lieu of tetraphenyl porphyrin systems yield reliable

  通过系统的测量，我们以甲醇，乙酸和丙酮为例，评估了一系列四苯基金属卟啉和卤代四苯基金属卟啉衍生物与具有含氧官能团的配体的结合。实验结合常数确定了与所有三个配体（MgTPFPP，MgTPPBr 8和ZnTPPBr 8）具有良好结合的三种金属卟啉，以及一系列与所选配体结合的卟啉。基于这些结果，可以针对所需的结合相互作用选择最佳的卟啉。我们还展示了如何使用DFT计算来评估金属卟啉与配体之间的潜在结合，这是从结合自由能ΔG，电荷转移ΔQ推导而来的，以及金属自旋状态的变化。代替四苯基卟啉体系的未取代卟啉的计算可得出结合相互作用的可靠预测，并与相应的实验数据具有良好的相关性。该计算还产生了关于β位卤化对与含氧官能团的配体结合的影响的有趣见解。
• Efficient oxidation of cumene to cumene hydroperoxide with ambient O₂ catalyzed by metalloporphyrins
  作者：Hai M. Shen、Hong L. Ye、Qin Wang、Meng Y. Hu、Lei Liu、Yuan B. She

  DOI：10.1142/s1088424621500310

  日期：2021.4

  protocol for oxidation of cumene to cumene hydroperoxide was presented using ambient O2 catalyzed by very simple metalloporphyrins. The selectivity toward cumene hydroperoxide reached 98.3% in the cumene conversion of 28.1% with T(4-COOH)PPCu as a catalyst at 80∘C. The origin of the higher performance of T(4-COOH)PPCu was mainly ascribed to the low catalytic performance of copper(II) in the cumene hydroperoxide

  使用由非常简单的金属卟啉催化的环境 O 2提出了一种用于将异丙苯氧化为氢过氧化异丙苯的新颖且有效的方案。以 T(4-COOH)PPCu 为催化剂，在 80 ℃时异丙苯转化率为 28.1%，对氢过氧化异丙苯的选择性达到 98.3%∘C. T(4-COOH)PPCu 性能较高的原因主要是由于铜(II) 在氢过氧化异丙苯分解中的催化性能低，而 T(4-COOH)PP 对氢过氧化异丙苯的稳定作用通过它们之间的氢键相互作用。与目前用O 2将异丙苯氧化成氢过氧化异丙苯的工业过程和学术研究相比，该方案的主要优势是高选择性、高转化率、简单的催化剂、无溶剂、无添加剂和温和的条件，使这项工作得以开展。异丙苯工业氧化成氢过氧化异丙苯，以及各种碳氢化合物中其他 CH 键的氧化功能化的有吸引力的参考。
• Reactions of nitrogen oxides with heme models. Low temperature spectral characterization of the unstable nitrato-nitrosyl complex FeIII(TPP)(ONO2)(NO)Electronic supplementary information (ESI) available: IR and UV-Visible spectra of A. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b302061d/
  作者：Tigran S. Kurtikyan、Garik G. Martirosyan、Manya E. Hakobyan、Peter C. Ford

  DOI：10.1039/b302061d

  日期：——

  Reaction of NO gas with low temperature films of the η2-nitrato model heme FeIII(TPP)(O2NO) (TPP = meso-tetraphenylporphyrinato2−) leads to formation of the previously unknown η1-nitrato nitrosyl species FeIII(TPP)(ONO2)(NO) as characterized by IR and optical spectroscopy with isotopically substituted nitrogen oxides.

  NO 气体与 η2-硝基模型血红素 FeIII(TPP)(O2NO) (TPP = meso-tetraphenylporphyrinato2−) 的低温膜反应导致形成以前未知的 η1-硝基亚硝基物质 FeIII(TPP)(ONO2)( NO)，其特征在于具有同位素取代的氮氧化物的红外光谱和光学光谱。
• Iron(II)‐Based Metalloradical Activation: Switch from Traditional Click Chemistry to Denitrogenative Annulation
  作者：Satyajit Roy、Hillol Khatua、Sandip Kumar Das、Buddhadeb Chattopadhyay

  DOI：10.1002/anie.201904702

  日期：2019.8.12

  catalytic amount of Fe(TPP)Cl and Zn dust. The reaction precludes the traditional, more favored click reaction between an organic azide and alkynes, and instead proceeds by an unprecedented metalloradical activation. The method is anticipated to advance access to the construction of important basic nitrogen heterocycles, which will in turn enable discoveries of new drug candidates.

  通过催化量的Fe（TPP）Cl和Zn粉尘发现了1,2,3,4-四唑和炔烃的分子间脱氮环化的独特概念。该反应排除了有机叠氮化物和炔烃之间传统的，更受欢迎的点击反应，而是通过空前的金属-金属活化来进行。预计该方法将促进重要的基本氮杂环的构建，而这反过来又可以发现新的候选药物。
• Low temperature NO disproportionation by Mn porphyrin. Spectroscopic characterization of the unstable nitrosyl nitrito complex MnIII(TPP)(NO)(ONO)
  作者：Garik G. Martirosyan、Arsen S. Azizyan、Tigran S. Kurtikyan、Peter C. Ford

  DOI：10.1039/b404491f

  日期：——

  Reaction of NO gas with sublimed layers of the Mn(II)TPP (TPP =meso-tetraphenylporphyrinato2-) at low temperature leads to nitric oxide disproportionation. UV-Vis and FTIR spectroscopy with isotopically substituted nitrogen oxides revealed formation of the unstable species identified as trans-Mn(III)(TPP)(NO)(ONO).

  NO气体在低温下与Mn（II）TPP升华层（TPP = meso-tetraphenylporphyrinato2-）的反应导致一氧化氮歧化。用同位素取代的氮氧化物进行的紫外可见光谱和FTIR光谱显示，形成了不稳定的物质，称为反式Mn（III）（TPP）（NO）（ONO）。