salicylaldehyde O-methyloxime

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: salicylaldehyde O-methyloxime
• 英文别名: 2-(((methoxy)imino)methyl)phenol；Benzaldehyde, 2-hydroxy, O-methyloxime；2-(methoxyiminomethyl)phenol
• 化学式: C₈H₉NO₂
• 分子量: 151.165
• InChiKey: YCGAFVMCJLAIGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  salicylaldehyde O-methyloxime 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 苯并恶唑
  参考文献：
  名称：

  The photochemistry of carbon-nitrogen multiple bonds in aqueous solution. 2. Hydroxy-substituted aromatic oximes and oxime ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00385a031
• 作为产物：
  描述：

  [2-(甲氧基亚氨基-甲基)-苯基]-硼酸 在 双氧水 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以115 mg的产率得到salicylaldehyde O-methyloxime
  参考文献：
  名称：

  通过 pH 和氧化还原控制调节硼酸腙和肟的交换动力学

  摘要：

  动态键在平衡状态下不断形成和解离。据报道，具有近端硼酸的羰基化合物，包括2-甲酰基苯基硼酸（2-FPBA），可以在生理条件下形成高度动态的共价腙和肟键，但尚未报道调节动力学的策略。在这里，我们描述了2-FPBA衍生的腙和肟的动力学，并解释了快速的形成速率（∼10 2 –10 3 M -1 s -1 ）和相对较快的水解速率（∼10 -4 s -1 ) 在生理pH值下。我们进一步表明，这些底物与 α-亲核试剂发生交换，可以通过 pH 控制可逆地暂停和重新启动。最后，我们发现芳基硼酸的氧化有效地消除了快速动力学，从而使正向反应减慢了 30 000 倍以上，并将生理 pH 下的水解半衰期从 50 分钟延长至 6 个月。这些结果为探索动态组合库、可逆生物共轭和自修复材料中的这些联系奠定了基础。

  DOI：

  10.1039/d1ob00191d

文献信息

• Synthesis of 4-(alkoxyamino)chroman-2-ones via 6-exo-trig cyclization of carbon-centered radicals into oxime ethers
  作者：Carlos A. Bejarano、John E. Díaz、Alix E. Loaiza

  DOI：10.1007/s10593-016-1857-z

  日期：2016.3

  synthesized via a 6-exo-trig cyclization of alkyl radicals obtained from α-bromoesters containing an oxime ether group. In the case of secondary bromides, the best results were achieved using tris(trimethylsilyl)silane as the chain transfer agent and Et3B as the initiator in dichloromethane at room temperature; the corresponding chromanones were produced in 58–70% yield. Low yields of the cyclized compounds

  4-（烷氧基氨基）苯并二氢吡喃-2-酮类合成通过6-外型- trig的从含肟醚基α-溴酯得到的烷基的环化。对于仲溴化物，室温下使用三（三甲基甲硅烷基）硅烷作为链转移剂，并使用Et3B作为引发剂，可获得最佳结果。相应的苯并二氢吡喃酮的产率为58-70％。在叔烷基溴的情况下，环化化合物的收率较低（20-25％）。还观察到了碳中心自由基过早还原和乙基自由基加至C = N键的产物。
• Screening of ligands for the Ullmann synthesis of electron-rich diaryl ethers
  作者：Nicola Otto、Till Opatz

  DOI：10.3762/bjoc.8.122

  日期：——

  In the search for new ligands for the Ullmann diaryl ether synthesis, permitting the coupling of electron-rich aryl bromides at relatively low temperatures, 56 structurally diverse multidentate ligands were screened in a model system that uses copper iodide in acetonitrile with potassium phosphate as the base. The ligands differed largely in their performance, but no privileged structural class could

  在为 Ullmann 二芳基醚合成寻找新配体的过程中，允许在相对较低的温度下偶联富含电子的芳基溴化物，在一个模型系统中筛选了 56 个结构不同的多齿配体，该模型系统使用乙腈中的碘化铜，以磷酸钾为碱. 配体的性能差异很大，但无法确定特殊的结构类别。
• Synthesis of Mesoionic Isoquinolines by Rhodium(III)-Catalyzed C−H Activation
  作者：Wei Zhang、Cheng-Qi Wang、Hui Lin、Lin Dong、Yan-Jun Xu

  DOI：10.1002/chem.201504245

  日期：2016.1.18

  Hydroxyl‐substituted benzaldimines underwent a RhIII‐catalyzed C−H activation and annulation with alkynes to provide novel mesoionic isoquinoline derivatives in moderate to excellent yields using oxygen as an internal anion source. This simple and efficient approach has a broad substrate scope.

  羟基取代的苯甲二胺经过Rh III催化的CH-H活化和炔烃环化反应，使用氧作为内部阴离子源，以中等至极好的收率提供了新型的中离子异喹啉衍生物。这种简单而有效的方法具有广泛的基板范围。
• 一种O-/N-烷基取代羟胺盐的制备方法
  申请人：诚弘制药（威海）有限责任公司

  公开号：CN113636953A

  公开（公告）日：2021-11-12

  本发明涉及一种N‑/O‑烷基取代羟胺盐的制备方法，属于精细化工、农药或原料药化工技术领域。本发明以肟的N‑/O‑烷基化物与羟胺无机盐反应，生成N‑/O‑烷基取代羟胺无机盐和肟。本发明通过前所未有的羟胺交换发明，提供一种高效、环保制备N‑/O‑烷基取代羟胺盐的方法，制备N‑/O‑烷基取代羟胺无机盐的同时，肟可经重新制备生成肟的N‑/O‑烷基化物，实现物料循环；反应过程无需使用当量的酸、碱中和，避免了现行方法使用大量酸、碱和产生无机盐固废缺点，更加绿色环保。而且所述的制备方法反应条件温和，避免了传统工艺高污染、高耗能的缺点。其中，R1、R2、R如权利要求和说明书所述。
• Heterodienophilic intramolecular diels-alder reactions of 1,2,4 triazines.
  作者：Edward C. Taylor、Joseph L. Pont、John C. Warner

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87691-2

  日期：1987.1

  7-(2'-cyanophenoxy)-6-azalumazines undergo intramolecular Diels-Alder reactions to yield novel polycyclic pyrazines and lumazines. However, the analogous 5-(2'-cyanophenoxy)-1,2,4-triazines fail to undergo cycloaddition, preventing access to the unknown benzfuro[2,3-]-1,2,4-triazine system. Substitution of oxime ethers for nitriles on the dienophilic sidechains of the respective Diels-Alder precursors failed to increase

  -3-（2'-氰基苯氧基）-1,2,4-三嗪和7-（2'-氰基苯氧基）-6-azalumazines经历分子内Diels-Alder反应生成新的多环吡嗪和lumazines。但是，类似的5-（2'-氰基苯氧基）-1,2,4-三嗪无法进行环加成反应，从而无法进入未知的苯并[2,3- ]- 1,1,2,4-三嗪系统。肟醚被相应的Diels-Alder前体的亲二烯键侧链上的腈取代无法提高其逆电子需求Diels-Alder反应性。