水杨醛羰腙 | 6638-49-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 腙
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 水杨醛羰腙
• 英文名称: 1,5-bis(salicylidene)carbohydrazide
• 英文别名: 1,3-bis[[(E)-(6-oxocyclohexa-2,4-dien-1-ylidene)methyl]amino]urea；1,3-bis[(E)-(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]urea
• CAS: 6638-49-9
• 化学式: C₁₅H₁₄N₄O₃
• 分子量: 298.301
• InChiKey: MRETZGWZOKFPDX-CZCYGEDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,10-菲罗啉 、 copper(II) acetate monohydrate 、 水杨醛羰腙 以 甲醇 为溶剂， 反应 23.5h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  两种有效的DNA水解酶解和对人癌细胞的抗增殖作用是通过两个含有糖hydr配体和1,10-菲咯啉作为大肠菌素的双核Cu（II）配合物实现的。

  摘要：

  我们报告了两个双核Cu（II）配合物[Cu（o-phen）LCu（OAc）]（1）和[Cu（o-phen）LCu（o-phen）]（OAc）的合成，晶体结构和生物学活性）（2），其中o-phen = 1,10-菲咯啉，H3L = o-HOC6H4C（H）= N-NH-C（OH）= NN = C（H）-C6H4OH-o，而OAc = CH3COO- 。两种化合物在粉末状态下在室温下均显示强而宽的X波段EPR光谱，证实它们是顺磁性的。由分光光度法研究揭示的化合物的嵌入DNA结合被发现与用于溴化乙锭置换测定的荧光光谱研究结果一致，并且在这些化合物存在下DNA的粘度增加。这些化合物有效催化超螺旋pUC19 DNA的水解裂解，并显示出对人肺癌A549细胞系的显着细胞毒性（IC50值为4。1和2分别为34和8.46 µM）和乳腺癌MCF7细胞系（1和2的IC50值分别为6.50和8.68 µM），并且

  DOI：

  10.1007/s00775-019-01651-8
• 作为产物：
  描述：

  碳酰肼 、 水杨醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以83%的产率得到水杨醛羰腙
  参考文献：
  名称：

  作为抗氧化剂和细胞毒剂的碳酰肼双席夫碱的合成和评价。

  摘要：

  引言 众所周知，抗氧化剂可以防止氧化应激引起的生物分子损伤，从而延缓癌症和许多与年龄相关的疾病的发生。因此，开发新型有效的抗氧化剂是有道理的。方法在本研究中，我们合成了碳酰肼1-27的对称Bis-Schiff碱，并评价了它们的体外抗氧化活性和细胞毒活性。结果合成化合物中，6种化合物20（IC50 = 12.89 ± 0.02 μM）、16（IC50 = 14.32 ± 0.43 μM）、17（IC50 = 18.52 ± 0.83 μM）、19（IC50 = 22.84 ± 0.62 μM）、24（IC50） = 35.1 ± 0.82 μM) 和 15 (IC50 = 40.03 ± 1.06 μM) 显示出优异的 2,2-二苯基-1-苦基肼 (DPPH) 自由基清除活性，优于标准丁基化羟基苯甲醚 (BHA) (IC50 = 44.6 ± 0.6 μM) ）。同样，两种化合物 16 (IC50

  DOI：

  10.2174/1573406418666211220123403

文献信息

• DNA binding and cytotoxicity of some Cu(II)/Zn(II) complexes containing a carbohydrazone Schiff base ligand along with 1,10-phenanthroline as a coligand
  作者：Manjuri K. Koley、Natarajan Duraipandy、Manikantan Syamala Kiran、Babu Varghese、Periakaruppan T. Manoharan、Aditya P. Koley

  DOI：10.1016/j.ica.2017.06.068

  日期：2017.9

  Abstract We report the synthesis, characterization and biological activities of the complexes [Cu(o-phen)HL] ( 1 ), [Cu( o -phen)LCu(OAc)] ( 2 ), and [Zn( o -phen)LCu(OAc)] ( 3 ), where, H 3 L = o- HOC 6 H 4 C(H) N–NH–C(OH) N–N C(H)–C 6 H 4 OH- o , o -phen = 1,10-phenanthroline, and OAc = CH 3 COO − . The free ligand and compound 3 have been characterized by X-ray crystallography. A four-line EPR pattern

  摘要我们报道了[Cu（o-phen）HL]（1），[Cu（o -phen）LCu（OAc）]（2）和[Zn（o -phen）配合物的合成，表征和生物学活性。 LCu（OAc）]（3），其中，H 3 L = o- HOC 6 H 4 C（H）N–NH–C（OH）N–NC（H）–C 6 H 4 OH- o，o- phen = 1,10-菲咯啉，而OAc = CH 3 COO-。游离配体和化合物3已经通过X射线晶体学表征。四线的EPR图谱来源于化合物1在室温下不配对电子与中心63/65 Cu核（I = 3/2）的相互作用，室温下各向同性耦合常数（A iso）值为80±1.5 G。 DMF提示其在溶液中的单体性质。这些化合物发生不可逆的氧化还原。生物学研究表明嵌入的DNA结合和显着的细胞毒性以及抗癌活性。IC 50值为1，发现人类肺癌A549细胞系（分别为0.44、0.22和4.80μM）的图2和3和乳腺癌MCF7细胞系（分别为2
• Urena Pozo M. E., Garcia de Torres A., Cano Pavon J. M., Sanchez Rojas F., Analyst, 116 (1991) N 7, S 757-760
  作者：Urena Pozo M. E., Garcia de Torres A., Cano Pavon J. M., Sanchez Rojas F.

  DOI：——

  日期：——
• US8642764B1
  申请人：——

  公开号：US8642764B1

  公开（公告）日：2014-02-04