外消旋N-乙酰基-伪麻黄碱 | 2272-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 外消旋N-乙酰基-伪麻黄碱
• 中文别名: N-乙酰基-(+)-伪麻黄碱；消旋-N-乙酰伪麻黄碱
• 英文名称: N-((1RS,2RS)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenyl-ethyl)-N-methyl-acetamide
• 英文别名: N-((1RS,2RS)-2-Hydroxy-1-methyl-2-phenyl-aethyl)-N-methyl-acetamid；(1RS:2RS)-2-(Methyl-acetyl-amino)-1-phenyl-propanol-(1)；(+/-)-N-Acetyl-pseudoephedrin；N-Acetyl-(+)-Pseudoephedrine；N-[(1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-N-methylacetamide
• CAS: 2272-83-5；5661-42-7；5878-95-5；14593-17-0；16413-75-5；52305-20-1；84472-25-3；144071-23-8
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: ZZGMTCKULVMTDB-JOYOIKCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  外消旋N-乙酰基-伪麻黄碱 在 lithium aluminium tetrahydride 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  A New Strategy for the Synthesis of Himbacine

  摘要：

  本文介绍了一种组装他巴氨酸及其类似物的新策略，这种类似物具有很强的生物活性。研究人员开发了一条四步通向关键中间体的路线，其中的关键步骤是高非对映选择性的迈克尔-迪克曼多米诺反应。利用不对称二羟基化反应容易获得的对映体迈克尔受体，可以对迈克尔供体进行动力学解析，而迈克尔供体本身也是通过多米诺反应制备的。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259918
• 作为产物：
  描述：

  去甲伪麻黄碱 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 xylene 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 外消旋N-乙酰基-伪麻黄碱
  参考文献：
  名称：

  Reaktionen von (−)-Ephedrin bzw. (+)-Norpseudoephedrin und Derivaten mit N,N-Dimethylacetamid-dimethylacetal und N,N,-Dimethylformamid-dimethylacetal

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00811546

文献信息

• (S,S)-(+)-Pseudoephedrine as chiral auxiliary in asymmetric acetate aldol reactions
  作者：Mónica Rodríguez、Jose L. Vicario、Dolores Badía、Luisa Carrillo

  DOI：10.1039/b502995c

  日期：——

  The asymmetric acetate-type aldol reaction using (S,S)-(+)-pseudoephedrine has been studied in detail. Experimental variables like the nature of the metal counterion of the enolate, the presence of additives and the structure of the aldehyde have been examined in order to reach to the highest possible yields and diastereoselectivities.

  详细研究了使用（S，S）-（+）-伪麻黄碱的不对称乙酸盐型羟醛反应。为了达到尽可能高的收率和非对映选择性，已经检验了实验变量，如烯醇盐的金属抗衡离子的性质，添加剂的存在和醛的结构。
• Application of the Mitsunobu reaction to ephedrines and some related amino alcohols. Aspects of intramolecular participation of the amino group
  作者：Martin A. Poelert、Richard M. Kellogg、L. A. Hulshof

  DOI：10.1002/recl.19941130704

  日期：——

  at the benzylic hydroxyl group of (1S,2S)-pseudoephedrine (2) to afford (1R,2S)-ephedrine is known to be a difficult process. The Mitsunobu reactions of 1 and 2 might offer a route to achieve such inversions. In fact Mitsunobu reactions on 1 and 2 are known to proceed via aziridines formed on intramolecular SN2 substitution by the amine functionality. The Mitsunobu reactions of N-methylated and N-benzylated

  已知将（1S，2S）-伪麻黄碱（2）的苄基羟基上的构型反转以得到（1R，2S）-麻黄碱是一个困难的过程。1和2的Mitsunobu反应可能会提供实现此类反演的途径。实际上，已知在1和2上的Mitsunobu反应是通过分子内S N 2被胺官能团取代形成的氮丙啶进行的。已经发现N-甲基化和N-苄基化的麻黄碱的Mitsunobu反应通过相应的叠氮鎓离子进行。这些吖丙啶鎓离子可以被打开（小号N 2取代）被邻苯二甲酰亚胺和硫醇等亲核试剂所取代。通过使用叔丁氧羰基-（BOC）或苄氧羰基-（CBZ）保护的衍生物，可以避免分子内参与2。这些衍生物上的Mitsunobu反应导致苄基羟基中心的构型反转。相反，1的BOC和CBZ衍生物在Mitsunobu条件下脱保护。的光延反应苏式（1小号，2，小号也已经研究了）-2-氨基-1,3-丙二醇。通过与二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛反应实现保护的尝试导致了通过X射线晶体学确
• Role of Pseudoephedrine as Chiral Auxiliary in the “Acetate-Type” Aldol Reaction with Chiral Aldehydes; Asymmetric Synthesis of Highly Functionalized Chiral Building Blocks
  作者：Marta Ocejo、Luisa Carrillo、Jose L. Vicario、Dolores Badía、Efraim Reyes

  DOI：10.1021/jo101878j

  日期：2011.1.21

  have studied in depth the aldol reaction between acetamide enolates and chiral α-heterosubstituted aldehydes using pseudoephedrine as chiral auxiliary under double stereodifferentiation conditions, showing that high diastereoselectivities can only be achieved under the matched combination of reagents and provided that the α-heteroatom-containing substituent of the chiral aldehyde is conveniently protected

  我们已经深入研究了在双立体分化条件下使用伪麻黄碱作为手性助剂的乙酰胺烯醇盐和手性α-杂取代醛之间的醛醇缩合反应，表明只有在匹配的试剂组合下才能实现高非对映选择性，并且前提是含α-杂原子手性醛的取代基被方便地保护。此外，所获得的高度官能化的羟醛已被用作非常有用的原料，用于立体控制制备其他令人感兴趣的化合物和手性结构单元，例如吡咯烷，吲哚并立兹，以及使用简单且高产率的致密官能化的β-羟基和β-氨基酮。方法论。
• Über den sterischen Ablauf derMeerwein-Ponndorf-Reduktion in der Phenylpropanolamine
  作者：H. Pfanz、H. Müller

  DOI：10.1002/ardp.19552880104

  日期：——
• Double Stereodifferentiation in the “Acetate-Type” Aldol Reaction with Garner's Aldehyde. Stereocontrolled Synthesis of Polyhydroxylated γ-Amino Carbonyl Compounds
  作者：Jose L. Vicario、Mónica Rodriguez、Dolores Badía、Luisa Carrillo、Efraim Reyes

  DOI：10.1021/ol0487433

  日期：2004.9.1

  The aldol reaction of acetamide enolates with protected chiral alpha-amino-beta-hydroxy aldehyde 1 (Garner's aidehyde) has been performed in a stereocontrolled way under double stereodifferentiation conditions using pseudoephedrine as the additional chiral information source attached to the enolate reagent. In addition, the obtained adduct has been transformed into other valuable chiral building blocks such as gamma-amino-beta,delta-dihydroxy acids, esters, and ketones.