N-((1S,2R)-2-羟基-1-甲基-2-苯基乙基)-乙酰胺 | 81703-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-((1S,2R)-2-羟基-1-甲基-2-苯基乙基)-乙酰胺
• 中文别名: 十六碳烯基硫酸钠
• 英文名称: (1R,2S)-(-)-N-acetyl-norephedrine
• 英文别名: Acetamide, N-((1S,2R)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl)-；N-[(1R,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]acetamide
• CAS: 81703-28-8
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: QLTTYYZHUUIFMR-KWQFWETISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((1S,2R)-2-羟基-1-甲基-2-苯基乙基)-乙酰胺 在 氯化亚砜 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.25h， 以100 mg的产率得到去甲伪麻黄碱
  参考文献：
  名称：

  铜绿胍98-A-98-C：来自铜绿微囊藻的细胞毒性异常肽

  摘要：

  Aeruginoguanidines 98-A-98-C（1 - 3）是从蓝藻分离铜绿微囊藻（NIES-98）。aeruginoguanidines 98-A-98-C（的结构13）由两维测定1 H- 1 H和1个H- 13 C NMR关联实验，并通过质谱分析确认。的绝对立体化学1，由Hphpa三硫酸盐（1-（4-羟基-3-羟基甲基）苯基-1-羟基-2-丙胺4'，3'，1-三- ö -sulfate），MpArg（Ñ α甲基ñ ω -prenylarginine）和MgArg（（ž） - ñ α甲基Ñ ω -geranylarginine），测定苯基甘氨酸甲酯（PGME）或酸水解产物的Boc苯基甘氨酸（BPG）衍生物由NMR分析。这些化合物显示出对P388鼠白血病细胞的中等细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00870-0
• 作为产物：
  描述：

  去甲麻黄碱 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 N-((1S,2R)-2-羟基-1-甲基-2-苯基乙基)-乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  铜绿胍98-A-98-C：来自铜绿微囊藻的细胞毒性异常肽

  摘要：

  Aeruginoguanidines 98-A-98-C（1 - 3）是从蓝藻分离铜绿微囊藻（NIES-98）。aeruginoguanidines 98-A-98-C（的结构13）由两维测定1 H- 1 H和1个H- 13 C NMR关联实验，并通过质谱分析确认。的绝对立体化学1，由Hphpa三硫酸盐（1-（4-羟基-3-羟基甲基）苯基-1-羟基-2-丙胺4'，3'，1-三- ö -sulfate），MpArg（Ñ α甲基ñ ω -prenylarginine）和MgArg（（ž） - ñ α甲基Ñ ω -geranylarginine），测定苯基甘氨酸甲酯（PGME）或酸水解产物的Boc苯基甘氨酸（BPG）衍生物由NMR分析。这些化合物显示出对P388鼠白血病细胞的中等细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00870-0

文献信息

• [EN] COMPOUNDS COMPRISING CLEAVABLE LINKER AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS COMPRENANT UN LIEUR CLIVABLE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：INTOCELL INC

  公开号：WO2019008441A1

  公开（公告）日：2019-01-10

  Provided are a compound including a cleavable linker, a use thereof, and an intermediate compound for preparing the same, and more particularly, the compound including a cleavable linker of the present invention may include an active agent (for example, a drug, a toxin, a ligand, a probe for detection, etc.) having a specific function or activity, a SO2 functional group which is capable of selectively releasing the active agent, and a functional group which triggers a chemical reaction, a physicochemical reaction and/or a biological reaction by external stimulation, and may further include a ligand (for example, oligopeptide, polypeptide, antibody, etc.) having binding specificity for a desired target receptor.

  提供了一种包括可切割连接物的化合物，其用途，以及用于制备该化合物的中间体化合物，更具体地，本发明的包括可切割连接物的化合物可能包括具有特定功能或活性的活性剂（例如，药物，毒素，配体，用于检测的探针等），能够选择性释放活性剂的SO2官能团，以及通过外部刺激触发化学反应，物理化学反应和/或生物反应的官能团，并且还可以包括具有与所需靶受体结合特异性的配体（例如，寡肽，多肽，抗体等）。
• Comparison of diffusion coefficients for matched pairs of macrocyclic and linear molecules over a drug-like molecular weight range
  作者：Andrew R. Bogdan、Nichola L. Davies、Keith James

  DOI：10.1039/c1ob05996c

  日期：——

  The diffusion coefficients of a series of closely matched pairs of macrocyclic and linear molecules have been compared using NMR spectroscopy. The macrocyclic series was designed both to overlap with and extend beyond the molecular weight range typically employed for drug-like molecules. The linear molecules each represent a carbogenic fission of their macrocyclic counterparts, designed to minimize differences in functionality and physicochemical properties. Each series of molecules was prepared using copper catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) reactions conducted in a flow using a copper tube. The macrocyclic series exhibited consistently higher diffusion across the entire molecular weight range studied. The fold difference in diffusion coefficients between the macrocyclic and linear analogues appeared to be independent of either solvent viscosity or dielectric environment.

  通过核磁共振波谱法比较了一系列紧密匹配的大环和线性分子对的扩散系数。大环系列的设计既与通常用于类药物分子的分子量范围重叠，又有所扩展。每个线性分子代表了其相应大环分子的碳解裂变，旨在最小化功能和物理化学性质的差异。每个分子系列均采用铜催化的叠氮-炔环加成（CuAAC）反应，在流动体系中使用铜管进行制备。在整个研究分子量范围内，大环系列始终展现出更高的扩散性。大环和线性类似物之间扩散系数的倍数差异似乎与溶剂粘度或介电环境无关。
• Rapid Synthesis of Oxazoles under Microwave Conditions
  作者：Christopher T. Brain、Jane M. Paul

  DOI：10.1055/s-1999-2905

  日期：——

  A new and efficient variation of the Robinson-Gabriel oxazole synthesis is described. Oxazoles were prepared by cyclodehydration of 2-acylamino carbonyl compounds with Burgess reagent under monomode microwave irradiation.

  报道了一种改进的Robinson-Gabriel噁唑合成法，高效且新颖。该方法通过单模微波辐射下，使用Burgess试剂对2-酰胺基羰基化合物进行环脱水反应，制备了噁唑类化合物。
• Diastereo- and Enantioselective Synthesis of Vicinal Amino Alcohols by Oxa Michael Addition ofN-Formylnorephedrine to Nitro Alkenes
  作者：Dieter Enders、Andreas Haertwig、Gerhard Raabe、Jan Runsink

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199809)1998:9<1771::aid-ejoc1771>3.0.co;2-p

  日期：1998.9

  conjugate additions to aliphatic (E)-nitro alkenes 2a–j were carried out in good yields (35-87%) and excellent diastereomeric excesses (de = 94–≥98%). After reduction of the nitro group and protection of the amino function (11a–h, 73-87%, both steps), the cleavage of the auxiliary occurred without epimerisation (69-99%) using Na/NH3. The Boc-protected 2-amino alcohols 12a–h could be obtained in good overall

  报告了第一个分子间不对称 oxa Michael 加成物，在氢氧化物源中具有可去除的手性信息。由于使用对映纯氧亲核试剂作为手性氢氧化物等价物 N-甲酰基去甲麻黄碱 (7) 并且以良好的产率 (35-87%) 和优异的非对映体过量 (de = 94–≥98%）。在还原硝基和保护氨基官能团（11a-h，73-87%，两个步骤）后，使用 Na/NH3 进行辅助裂解，没有差向异构化（69-99%）。Boc 保护的 2-氨基醇 12a-h 可以以良好的总产率（30-58%，四步）和优异的非对映体和对映体过量（de，ee = 94-≥98%）获得。
• Heterocyclic inhibitors of ERK2 and uses thereof
  申请人：Cao Jingrong

  公开号：US20070265263A1

  公开（公告）日：2007-11-15

  Described herein are compounds that are useful as protein kinase inhibitors having the formula: wherein Z 1 and Z 2 are each independently nitrogen or CH and Ring A, T m R 1 , QR 2 , U n R 3 , and Sp are as described in the specification. The compounds are especially useful as inhibitors of ERK2 and for treating diseases in mammals that are alleviated by a protein kinase inhibitor, particularly diseases such as cancer, inflammatory disorders, restenosis, diabetes, and cardiovascular disease.

  本文介绍了一些具有下列式的蛋白激酶抑制剂的化合物： 其中Z1和Z2各自独立地为氮或CH，环A、TmR1、QR2、UnR3和Sp如说明书所述。这些化合物特别适用于抑制ERK2并治疗哺乳动物中由蛋白激酶抑制剂缓解的疾病，特别是癌症、炎症性疾病、再狭窄、糖尿病和心血管疾病等疾病。