Acetic acid (1S,2S,3R,4S,6R)-4,6-diazido-3-((2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-azido-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2-hydroxy-cyclohexyl ester | 289505-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (1S,2S,3R,4S,6R)-4,6-diazido-3-((2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-azido-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2-hydroxy-cyclohexyl ester
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6S)-3,4-diacetyloxy-6-[(1R,2S,3S,4R,6S)-3-acetyloxy-4,6-diazido-2-hydroxycyclohexyl]oxy-5-azidooxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 289505-11-9
• 化学式: C₂₀H₂₇N₉O₁₁
• 分子量: 569.488
• InChiKey: NLTYBLUTOPQBNI-QWNFXFFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  187
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1S,2S,3R,4S,6R)-4,6-diazido-3-((2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-azido-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2-hydroxy-cyclohexyl ester 在 sodium hydroxide 、 三氟化硼乙醚 、 甲胺 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 NB₃₀
  参考文献：
  名称：

  Redesign of aminoglycosides for treatment of human genetic diseases caused by premature stop mutations

  摘要：

  A series of new derivatives of the clinically used aminoglycoside antibiotic paromomycin were designed, synthesized, and their ability to read-through premature stop codon mutations was examined in both in vitro translation system and ex vivo mammalian cultured cells. One of these structures, a pseudo-trisaccharide derivative, showed notably higher stop codon read-through activity in cultured cells compared to those of paromomycin and gentamicin. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.09.013
• 作为产物：
  描述：

  4-O-(2-氨基-2-脱氧-alpha-D-吡喃葡萄糖基)-2-脱氧-D-链霉胺 在 吡啶 、 triflic azide 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 Acetic acid (1S,2S,3R,4S,6R)-4,6-diazido-3-((2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-azido-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2-hydroxy-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  有效合成新霉素B相关氨基糖苷

  摘要：

  化学合成了氨基糖苷类6'-羟基-核糖霉素和5-（α-新烟酰胺）-2-脱氧链胺胺。这些化合物将用作比较新霉素B与RNA结合的亲和力和特异性的标准。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00586-4

文献信息

• Novel aminoglycosides and uses thereof in the treatment of genetic disorders
  申请人：Bassov Timor

  公开号：US20090093418A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  A new class of paromomycin-derived aminoglycosides, which exhibit efficient stop-codon mutation suppression activity, low toxicity and high selectivity towards eukaryotic cells are provided. Also provided are chemical and chemo-enzymatic processes of preparing these paromomycin-derived aminoglycosides and intermediates thereof, as well as pharmaceutical compositions containing the same, and uses thereof in the treatment of genetic disorders.

  提供了一类新型的巴罗霉素衍生氨基糖苷类化合物，具有高效的终止密码子突变抑制活性、低毒性和高选择性作用于真核细胞。同时提供了制备这些巴罗霉素衍生氨基糖苷类化合物及其中间体的化学和化酶过程，以及含有它们的药物组合物，并在遗传疾病治疗中的应用。
• [EN] AMINOGLYCOSIDES AND USES THEREOF IN TREATING GENETIC DISORDERS<br/>[FR] AMINOGLYCOSIDES ET LEURS UTILISATIONS DANS LE TRAITEMENT DES TROUBLES GÉNÉTIQUES
  申请人：TECHNION RES & DEV FOUNDATION

  公开号：WO2012066546A1

  公开（公告）日：2012-05-24

  A new class of pseudo-trisaccharide aminoglycosides having an alkyl group at the 5'' position, exhibiting efficient stop codon mutation readthrough activity, low cytotoxicity and high selectivity towards eukaryotic translation systems are provided. Also provided are pharmaceutical compositions containing the same, and uses thereof in the treatment of genetic disorders, as well as processes of preparing these aminoglycosides. The disclosed aminoglycosides can be represented by the general formula I: formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1 is selected from the group consisting of alkyl, cycloalkyl and aryl; and all other variables and features are as described in the specification.

  提供了一类新型的伪三糖氨基糖苷类化合物，其在5''位具有烷基基团，表现出高效的终止密码子突变读穿活性，低细胞毒性和高选择性作用于真核翻译系统。还提供了含有这些化合物的药物组合物，以及在治疗遗传疾病中的用途，以及制备这些氨基糖苷类化合物的方法。所披露的氨基糖苷类化合物可以用通用公式I表示：公式I或其药用可接受的盐，其中R1选自烷基、环烷基和芳基组成的群体；以及所有其他变量和特征如规范中所述。
• WO2007/113841
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——