3-(3-nitrophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(3-nitrophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 3-(3-nitrophenyl)-1-phenylpyrazole-4-carbaldehyde
• 化学式: C₁₆H₁₁N₃O₃
• mdl: MFCD02220971
• 分子量: 293.282
• InChiKey: AMEPOKMBRWHPGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-nitrophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde 在 一水合肼 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 生成 1-[5-(4-Fluorophenyl)-3-[3-(3-nitrophenyl)-1-phenylpyrazol-4-yl]-3,4-dihydropyrazol-2-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  PEG介导的某些氟取代吡唑啉衍生物作为抗炎和止痛药的合成和药理评价

  摘要：

  通过使用聚乙二醇-400（PEG-400）作为替代反应介质，从相应的吡唑查耳酮4a-g合成了一系列新的氟取代的吡唑啉衍生物5a-g和6a-g，收率良好。对新合成的化合物进行表征，并筛选其体内抗炎和止痛活性。发现化合物5g和6g比标准药物双氯芬酸和其他六种化合物5b，5c，5f，6b，6c和6f更有效与标准药物相比显示出显着的抗炎活性。与标准药物阿司匹林相比，化合物5c，5d，5e，5f，6c，6d，6e和6f显示出明显的镇痛活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.02.105
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯乙酮 在 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(3-nitrophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  以冰醋酸为溶剂高效快速合成高度官能化的新型对称 1,4-二氢吡啶

  摘要：

  摘要 通过经典 Hantzsch 合成的变体，合成了一系列新的在 4 位带有吡唑部分的 1,4-二氢吡啶。1,3-二苯基-1H-吡唑-4-甲醛4a-n与3-氨基巴豆腈在冰醋酸存在下反应得到新型3,5-二氰基-2,6-二甲基1,4-二氢吡啶5a -n。该程序反应时间短（15-20 分钟），易于处理，产品收率高。所有合成化合物的结构均通过质量、红外、1H 和 13C NMR 以及元素分析进行​​了很好的表征。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.576448

文献信息

• In vitro studies of potent aldose reductase inhibitors: Synthesis, characterization, biological evaluation and docking analysis of rhodanine-3-hippuric acid derivatives
  作者：Stephen Kumar Celestina、Kaveri Sundaram、Subban Ravi

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103640

  日期：2020.4

  the only aldose reductase inhibitor currently used in the therapy. Molecular docking analysis using the AR-NADP+ complex as a receptor was performed with all the synthesized compounds. All the compounds exhibit a well-defined binding mode within the AR active site, similarly to previous described AR inhibitors, with the anion head group bound to the catalytic center, blocking thus its activity. By forming

  醛糖还原酶的抑制剂是限速酶，可能在预防糖尿病并发症中起关键作用。在我们尝试开发醛糖还原酶的新型抑制剂的过程中，合成了若丹宁-3-马尿酸-吡唑杂化物的衍生物，并通过光谱数据对其进行了表征。生物学研究表明，所有化合物均显示出优异的抗ALR2活性，IC50值为0.04至1.36 µM。在这些合成的化合物6a-m，6g和6e中显示出对ALR2的特异性抑制活性，IC50值分别为0.04和0.06 µM，并被发现比当前使用的唯一醛糖还原酶抑制剂依帕司他（IC50 = 0.87μM）更有效。治疗。对于所有合成的化合物，均使用AR-NADP +配合物作为受体进行了分子对接分析。与先前描述的AR抑制剂相似，所有化合物在AR活性位点内均表现出明确的结合模式，其中阴离子头基键合至催化中心，从而阻断了其活性。通过与ALR2（PDB ID：2FZD）的蛋白质的Tyr48和His110形成氢键，化合物6g和6e中断了
• “2-Amino glucose” as a substrate for synthesis of magnetically recoverable nanocatalyst NiFe2O4@SiO2@amino glucose for the green synthesis of novel bis (1,2-dihydro-4-hydroxy-2-oxoquinolin-3-yl)methanes
  作者：Behnaz Aghazadeh、Mohammad Nikpassand

  DOI：10.1016/j.carres.2019.107755

  日期：2019.9

  2-Amino glucose ((2S,3R,4S,5S,6R)-2-amino-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol) as a substrate for the synthesis of NiFe2O4@SiO2@amino glucose supply an environmentally friendly procedure for the synthesis of bis(1,2-dihydro-4-hydroxy-2-oxoquinolin-3-yl)methanes through one-pot condensation of aldehyde or pyrazolo carbaldehyde and two equivalents of 4-hydroxyquinolin-2(1H)-ones in aqueous

  以2-氨基葡萄糖（（2S，3R，4S，5S，6R）-2-氨基-6-（羟甲基）四氢-2H-吡喃-3,4,5-三醇）为底物，用于合成NiFe2O4 @ SiO2氨基葡萄糖提供了一种环境友好的程序，可通过一锅缩合醛或吡唑甲醛和两当量的4-羟基喹啉来合成双（1,2-二氢-4-羟基-2-羟基-2-氧喹啉-3-基）甲烷在水性介质中为-2（1H）-one。生态友好，所需产物的纯度高，反应时间短和后处理步骤容易，是该方法的其他优点。合成的4-羟基-2（1H）-喹诺酮化合物的结构通过1H，13C NMR和FTIR光谱数据以及元素分析确定。
• Synthesis, Characterization, Molecular Docking Studies and Anticancer Activity of Schiff Bases Derived from 3-(Substituted phenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde and 2-Aminophenol
  作者：Sachin S. Wazalwar、Anita R. Banpurkar、Franc Perdih

  DOI：10.1007/s10870-018-0727-1

  日期：2018.12

  A series of new Schiff bases were synthesized by microwave assisted reactions of substituted 1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde and 2-aminophenol in ethanol and characterized by elemental analysis and spectroscopic (IR, 1H NMR and MS) data. The crystal structures of four compounds were studied using single-crystal XRD data. Molecular docking studies of all synthesized compounds were performed into the binding site of a protein 3GCW to gain comprehensive understanding into possible binding modes. These compounds were also screened for anticancer activity against the liver (HEP-G2) cell line using the sulphorhodamine-B assay method. Adriamycin i.e. doxorubicin was used as reference standard. One of the compounds shows anticancer activity close to the famous anticancer agent doxorubicin, which was used as control in this study. It is observed that all molecules show activity close to the standard in high concentrations only. Present study describes the anticancer activity and crystal structure study of Schiff bases of substituted pyrazole-4-carbaldehyde with 2-aminophenol. Docking study of all compounds against human hepatoma cell line, HEP-G2 correlates with in vitro activity.

  通过微波辅助反应合成了系列新型席夫碱，由取代的1-苯基-1H-吡唑-4-甲醛和2-氨基苯酚在乙醇中反应制备，并利用元素分析和光谱数据（IR、1H NMR 和 MS）进行表征。利用单晶 XRD 数据研究了其中四种化合物的晶体结构。将所有合成化合物进行分子对接研究，以蛋白3GCW的结合位点为模型，全面探究可能的结合模式。此外，采用硫酸罗丹明B法对这些化合物进行了抗癌活性筛选，针对肝细胞（HEP-G2）进行活性测试。使用的参考标准为阿霉素（即多柔比星）。其中一个化合物显示出与著名抗癌药物多柔比星相近的抗癌活性，后者在本研究中作为对照。观察发现，所有分子仅在高浓度下显示出与标准相当的活性。本研究描述了取代吡唑-4-甲醛与2-氨基苯酚席夫碱的抗癌活性和晶体结构研究。所有化合物对人肝癌细胞系HEP-G2的对接研究与其体外活性相关。
• Synthesis and Pharmacological Screening of Difluorophenyl Pyrazole Chalcone Conjugates as Antifungal, Anti-Inflammatory, and Antioxidant Agents
  作者：S. Y. Jadhav、N. A. Peerzade、M. G. Hublikar、B. D. Varpe、A. A. Kulkarni、R. B. Bhosale

  DOI：10.1134/s1068162020060102

  日期：2020.11

  phenyl-1 H -pyrazol-4-yl]-propenone ( IVe ), and 1-(2,4-difluoro-phenyl)-3-(1,3-diphenyl-1 H -pyrazol-4-yl)-propenone ( IVg ) exhibited promising antifungal activity at MIC of 25 and 50 μg/mL against selected human pathogenic fungi. Synthesized compounds 1-(2,4-difluoro-phenyl)-3-[3-(4-methoxy-phenyl)-1-phenyl-1 H -pyrazol-4-yl]-propenone ( IVe ), 1-(2,4-difluoro-phenyl)-3-[3-(4-methyl-phenyl)-1-phenyl-1

  摘要 以PEG 400 为催化剂制备了新系列的二氟苯基吡唑查尔酮，并研究了其抗真菌、抗炎和抗氧化活性。化合物3-[3-(4-溴-苯基)-1-苯基-1H-吡唑-4-基]-1-(2,4-二氟-苯基)-丙烯酮(IVc), 1-(2 ,4-二氟-苯基)-3-[3-(4-甲基-苯基)-1-苯基-1H-吡唑-4-基]-丙烯酮 (IVd), 1-(2,4-二氟-苯基)-3-[3-(4-甲氧基-苯基)-1-苯基-1H-吡唑-4-基]-丙烯酮(IVe)和1-(2,4-二氟-苯基)-3-( 1,3-二苯基-1 H-吡唑-4-基)-丙烯酮 (IVg) 在 MIC 为 25 和 50 μg/mL 时对选定的人类致病真菌表现出有希望的抗真菌活性。合成化合物1-(2,4-二氟-苯基)-3-[3-(4-甲氧基-苯基)-1-苯基-1H-吡唑-4-基]-丙烯酮(IVe), 1-(2 , 4-二氟-苯基)-3-[3-(4-甲基-苯基)-1-苯基-1
• Efficient and Rapid Synthesis of Highly Functionalized Novel Symmetric 1,4-Dihydropyridines Using Glacial Acetic Acid as Solvent
  作者：Shailesh Thakrar、Abhay Bavishi、Dhairya Bhavsar、Shrey Parekh、Hardev Vala、Ashish Radadiya、Manisha Parmar、Mahesh Savant、Anamik Shah

  DOI：10.1080/00397911.2011.576448

  日期：2012.11.15

  Abstract A new series of 1,4-dihydropyridines bearing a pyrazole moiety in the 4-position were synthesized by a variation of the classical Hantzsch synthesis. The reaction of 1,3-diphenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde 4a–n with 3-amino crotononitrile in the presence of glacial acetic acid afforded novel 3,5-dicyano-2,6-dimethyl 1,4-dihydropyridines 5a–n. The procedure has short reaction time (15–20 min)

  摘要 通过经典 Hantzsch 合成的变体，合成了一系列新的在 4 位带有吡唑部分的 1,4-二氢吡啶。1,3-二苯基-1H-吡唑-4-甲醛4a-n与3-氨基巴豆腈在冰醋酸存在下反应得到新型3,5-二氰基-2,6-二甲基1,4-二氢吡啶5a -n。该程序反应时间短（15-20 分钟），易于处理，产品收率高。所有合成化合物的结构均通过质量、红外、1H 和 13C NMR 以及元素分析进行​​了很好的表征。图形概要