6-(4-azido-2-hydroxybenzamido)-6-deoxy-D-glucopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(4-azido-2-hydroxybenzamido)-6-deoxy-D-glucopyranose
• 英文别名: 4-azido-2-hydroxy-N-[[(2R,3S,4S,5R)-3,4,5,6-tetrahydroxyoxan-2-yl]methyl]benzamide
• 化学式: C₁₃H₁₆N₄O₇
• 分子量: 340.293
• InChiKey: AMENESIYYZEZKA-TWEVDUBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氨基水杨酸 在 sodium azide 、 草酰氯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 三氟乙酸 、 苯 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 6-(4-azido-2-hydroxybenzamido)-6-deoxy-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  d-葡萄糖和d-半乳糖的光亲和标记衍生物的合成

  摘要：

  摘要制备了两种新的具有亲和力的D-半乳糖的C-6连接的光亲和试剂。通过将受保护的氨基糖与4-叠氮基水杨酰氯进行酰化反应，合成了6-N-（4-叠氮基-2-羟基苯甲酰基）-d-吡喃葡萄糖基胺和6-N-（4-叠氮基-2-羟基苯甲酰基）-d-吡喃半乳糖基胺。用4-叠氮基水杨酸处理胺。随后芳族环的碘化产生二碘代衍生物。脱保护得到由二碘化的光亲和试剂在C-6衍生化的糖。具有高比活性的光亲和试剂可以通过该程序制备。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88035-5

文献信息

• Synthesis of photoaffinity labeling derivatives of d-glucose and d-galactose
  作者：Syeda N. Husain、Bernard Gentile、Ronald R. Sauers、Alexander Eichholz

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88035-5

  日期：1983.7

  Abstract Two new photoaffinity reagents having photoreactive groups attached to C-6 of d -galactose have been prepared. 6- N -(4-Azido-2-hydroxybenzoyl)- d -glucopyranosylamine and 6- N -(4-azido-2-hydroxybenzoyl)- d -galactopyranosylamine were synthesized by acylation of the protected amino sugars with 4-azidosalicoyl chloride or by treating the amine with 4-azidosalicylic acid. Subsequent iodination

  摘要制备了两种新的具有亲和力的D-半乳糖的C-6连接的光亲和试剂。通过将受保护的氨基糖与4-叠氮基水杨酰氯进行酰化反应，合成了6-N-（4-叠氮基-2-羟基苯甲酰基）-d-吡喃葡萄糖基胺和6-N-（4-叠氮基-2-羟基苯甲酰基）-d-吡喃半乳糖基胺。用4-叠氮基水杨酸处理胺。随后芳族环的碘化产生二碘代衍生物。脱保护得到由二碘化的光亲和试剂在C-6衍生化的糖。具有高比活性的光亲和试剂可以通过该程序制备。