5-苄基-[1,3,4]噁二唑-2-胺 | 16502-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-苄基-[1,3,4]噁二唑-2-胺
• 中文别名: 5-(苯基甲基)-1,3,4-噻二唑-2-胺；[5-(苄基)-1,3,4-噻二唑-2-基]胺；5-苄基-[1,3,4]噻二唑-2-基胺
• 英文名称: 5-benzyl-[1,3,4]thiadiazol-2-ylamine
• 英文别名: 2-amino-5-benzyl-1,3,4-thiadiazole；5-benzyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine；5-benzyl-2-amino-[1,3,4]thiadiazole
• CAS: 16502-08-2
• 化学式: C₉H₉N₃S
• mdl: MFCD00628647
• 分子量: 191.257
• InChiKey: HKTCSEFOSVTSQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200-202 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  384.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苄基-[1,3,4]噁二唑-2-胺 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-((1-((5-Benzyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)carbamoyl)cyclopentyl)methyl)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Novel Selective Inhibitors of Neutral Endopeptidase for the Treatment of Female Sexual Arousal Disorder. Synthesis and Activity of Functionalized Glutaramides

  摘要：

  Female sexual arousal disorder (FSAD) is a highly prevalent sexual disorder affecting up to 40% of women. We describe herein our efforts to identify a selective neutral endopeptidase (NEP) inhibitor as a potential treatment for FSAD. The rationale for this approach, together with a description of the medicinal chemistry strategy, lead compounds, and SAR investigations are detailed. In particular, the strategy of starting with the clinically precedented selective NEP inhibitor, Candoxatrilat, and targeting low molecular weight and relatively polar mono-carboxylic acids is described. This led ultimately to the prototype development candidate R-13, for which detailed pharmacology and pharmacokinetic parameters are presented.(1)

  DOI：

  10.1021/jm060133g
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸甲酯 在 盐酸 、 硫酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 5-苄基-[1,3,4]噁二唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  离子型高效合成抗真菌活性 9-取代-3-芳基-5H,13aH-喹啉[3,2-f][1,2,4]三唑并[4,3-b][1,2,4]三氮杂卓类药物液体

  摘要：

  标题化合物，9-取代-3-芳基-5,13-喹啉基[3,2-][1,2,4]三唑并[4,3-][1,2,4]三氮杂卓，由 5 合成-芳基-3,4-二氨基-1,2,4-三唑和2-氯-3-甲酰基喹啉在作为溶剂的离子液体中在微波加热以及在80°C下使用油浴加热。所获得的产品具有良好至中等的产率和高纯度。这些化合物已经过抗真菌活性筛选。筛选数据表明，化合物 、 、 和 在 500μg 浓度和 1000μg 浓度下对 1000μg 浓度和物种显示出优异的活性，而这些化合物在两个浓度下对 和 物种显示出良好至中等的活性。此外，离子液体被发现可在至少连续三次循环中回收，这使得该过程具有成本效益和经济性，从而导致可回收性领域成为绿色化学最重要的特征之一。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.06.007

文献信息

• PhI-Catalyzed Intramolecular Oxidative Coupling Toward Synthesis of 2-Amino-1,3,4-Thiadizoles
  作者：Yingzhi Han、Yadong Sun、Ablimit Abdukader、Bifu Liu、Duozhi Wang

  DOI：10.1007/s10562-018-2541-y

  日期：2018.11

  derivatives via intramolecular oxidative coupling of thiosemicarbazide, using the in situ generated hypervalent iodine(III) reagents is developed. The protocol can be carried out smoothly and provides a variety of thiadiazole derivatives in moderate to excellent yields.Graphical AbstractA highly efficient method for the synthesis of thiadiazole derivatives via PhI-catalyzed intramolecular oxidative coupling

  摘要 开发了一种利用原位生成的高价碘（III）试剂，通过氨基硫脲的分子内氧化偶联合成噻二唑衍生物的高效方法。该协议可以顺利进行，并以中等至优异的收率提供各种噻二唑衍生物。图形摘要一种高效的合成噻二唑衍生物的方法通过 PhI 催化分子内氧化偶联氨基硫脲。
• Substituted 1,3,4-thiadiazoles with anticonvulsant activity. 4. Amidines
  作者：Christopher B. Chapleo、Peter L. Myers、Alan C. B. Smith、Michael R. Stillings、Ian F. Tulloch、Donald S. Walter

  DOI：10.1021/jm00396a004

  日期：1988.1

  Two different structural types of 2-aryl-1,3,4-thiadiazole amidines were synthesized and evaluated for anticonvulsant activity. Enhancement of the inherent anticonvulsant activity therein and separation of this activity from the accompanying sedative action of these compounds were attempted. The most potent compounds occurred in the 2-(trifluoromethyl)phenyl series of type 3 amidines, but they also

  合成了2-芳基-1,3,4-噻二唑am的两种不同结构类型，并评估了其抗惊厥活性。试图增强其中固有的抗惊厥活性并将这种活性与这些化合物的伴随镇静作用分开。最有效的化合物出现在3型idine的2-（三氟甲基）苯基系列中，但它们也具有相对较高的神经毒性和镇静作用，如旋翼仪测试所示。
• Synthesis and antifungal activity of novel 3,6-diaryl-5<i>H</i>-[1,2,4]triazolo[4,3-<i>b</i>][1,2,4]triazepines
  作者：Monika Gupta

  DOI：10.1002/jhet.5570440508

  日期：2007.9

  presence of catalytic amount of p-TsOH and N,N-dimethylformamide as an energy transfer medium under microwave irradiation and as solvent with oil-bath heating at 80 °C affords novel 3,6-diaryl-5H-[1,2,4]triazolo[4,3-b]-1,2,4]triazepines 8. The structures of the synthesized compounds were established on the basis of 1H NMR, IR, mass spectral data and elemental analysis.

  在催化量的p- TsOH和作为能量转移介质的N，N-二甲基甲酰胺的存在下，在微波辐射下用β-氯肉桂醛7处理5-芳基-3,4-二氨基-1,2,4-三唑5作为溶剂，在80°C的油浴中加热，可提供新颖的3,6-二芳基-5 H- [1,2,4]三唑并[4,3- b ] -1,2,4 ]三氮杂s 8。在1 H NMR，IR，质谱数据和元素分析的基础上建立了合成化合物的结构。
• Anti-convulsant potential of quinazolinones
  作者：Harun M. Patel、Malleshappa N. Noolvi、Atul A. Shirkhedkar、Abhijeet D. Kulkarni、Chandrakantsing V. Pardeshi、Sanjay J. Surana

  DOI：10.1039/c6ra01284a

  日期：——

  A series of novel quinazoline derivatives were virtually screened through different filters and evaluated for their anticonvulsant activity against electrically and chemically induced seizures.

  一系列新型喹唑啉衍生物经过不同的筛选器进行虚拟筛选，并针对电刺激和化学诱导的癫痫发作评估其抗抽搐活性。
• Highly regioselective synthesis of 7-oxo-7H-[1,3,4]thiadiazolo[3,2-a]pyrimidine-5-carboxylate derivatives under mild conditions
  作者：Hongru Dong、Yuming Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.04.005

  日期：2019.5

  7-Oxo-7H-[1,3,4]thiadiazolo[3,2-a]pyrimidine-5-carboxylate derivatives are biologically and pharmacologically useful heterocycles. An efficient synthetic methodology for this class of compounds was developed through catalyst-free, one-pot reactions between 2-aminothiadiazoles and dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) in THF with the aid of ultrasound irradiation. The reactions show applicability to

  7-Oxo-7 H- [1,3,4]噻二唑[3,2- a]嘧啶-5-羧酸酯衍生物是生物学上和药理上有用的杂环。通过在超声波辐射的帮助下，2-氨基噻二唑与乙炔二羧酸二甲酯（DMAD）在THF中进行无催化剂的一锅反应，开发出了用于此类化合物的有效合成方法。该反应显示出适用于多种底物，并且相对于其“ 5-one”异构体，“ 7-one”产物具有较高的区域选择性。通过基于密度泛函理论（DFT）计算的理论模型分析，绘制出详细的反应机理。机理研究表明，有利的反应途径包括一系列氢键引导的迈克尔加成，协同质子转移/五元开环和分子内氰基杂-Diels-Alder反应。