2-氨基-4-(2-甲酰氨基苯基)-4-氧代丁酸 | 1022-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-氨基-4-(2-甲酰氨基苯基)-4-氧代丁酸
• 中文别名: N-甲酰基犬尿氨酸
• 英文名称: 2-amino-4-(2-formamidophenyl)-4-oxo-butanoic acid
• 英文别名: N-formylkynurenine；N-formyl kynurenin；formylkynurenine；N′ -formylkynurenine；Formylkynurenin；2-Azaniumyl-4-(2-formamidophenyl)-4-oxobutanoate
• CAS: 1022-31-7
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₄
• 分子量: 236.227
• InChiKey: BYHJHXPTQMMKCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  169-170 °C
• 沸点：
  563.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.394±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  水基（轻微溶解）、DMSO（轻微溶解、加热）、甲醇（轻微溶解、加热、超声处理）
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 储存条件：
  -20°C，干燥，惰性气体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-4-(2-甲酰氨基苯基)-4-氧代丁酸 在 哌啶 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 异丙醇 为溶剂， 反应 0.92h， 生成
  参考文献：
  名称：

  由犬尿氨酸途径代谢物N-甲酰基犬尿氨酸和环胺形成的荧光团涉及胺的2-位的转酰胺基作用和碳-碳键的形成。

  摘要：

  背景技术沿着犬尿氨酸途径的色氨酸分解代谢与包括白内障形成和癌症在内的许多病理学相关。尽管对犬尿氨酸的化学反应进行了很好的研究，但对其前体N-甲酰基犬尿氨酸（NFK）的反应性知之甚少。我们先前报道了在NFK与哌啶的水反应中强荧光团的产生，并且在此我们描述了其结构和形成机理。方法使用NMR，质谱和UV光谱技术鉴定化合物。胺与氨基酸反应的产物使用HPLC-MS定量。结果该新型荧光团被鉴定为四氢喹诺酮加合物（PIP-THQ），其中哌啶经N-甲酰化并在其2位与喹诺酮连接。首先将NFK脱氨基以生成不饱和烯酮，该烯酮与哌啶形成加合物，然后转化为荧光团。对多种其他仲胺的测试表明，只有在与氮相邻的两个位置上未被取代的环胺才能有效地形成荧光团。缺少甲酰胺基团的氨基酸色氨酸和犬尿氨酸不能形成这种荧光团。结论NFK在先前未公开的与环胺的反应中形成荧光团。一般意义我们的研究首次为在不添加催化剂的情况下在适度加热的水

  DOI：

  10.1016/j.bbagen.2015.04.007
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸 在 氧气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-氨基-4-(2-甲酰氨基苯基)-4-氧代丁酸
  参考文献：
  名称：

  色氨酸的染料敏化光氧合

  摘要：

  已在各种pH和各种​​缓冲液中研究了L-色氨酸（1）的染料敏化光氧合。在较高的pH值下，乙酸盐和磷酸盐缓冲液中1的消失迅速。三环过氧化氢（8）是在乙酸盐和磷酸盐缓冲液中pH 3.6至7.1范围内1氧化的唯一产物。然而，在碱性磷酸盐和硼酸盐缓冲液（pH 7.7–8.4）中1的氧化产生了5-羟基甲酰基kynurenine（10）作为主要产物。中间体3a，5-二羟基吡咯并吲哚（16）可以由三环氢过氧化物（8）通过醌亚胺（15）形成。通过立即用NaBH 4还原反应混合物，以高收率获得了NaCl 3）。在碱性介质中16的分子氧（基态）氧化提供10。色胺（17a）的相似氧化和还原得到3a，5-二羟基吡咯并吲哚（18b），其未进一步氧化为5-羟基甲酰基炔脲。另一方面，在Na 2 CO 3 -AcOH（pH 7）中对染料1进行染料增感光氧合，得到甲酰基炔尿氨酸（3）作为主要产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96583-4

文献信息

• AMIDINES AS MODULATORS OF INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGENASE
  申请人：Combs Andrew P.

  公开号：US20080146624A1

  公开（公告）日：2008-06-19

  The present invention is directed to amidino heterocyclic compounds which are modulators of indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO), as well as compositions and pharmaceutical methods thereof.

  本发明涉及对吲哚胺2,3-二氧化酶（IDO）的调节剂的氨基甲酰杂环化合物，以及其组合物和药用方法。
• N-hydroxyamidinoheterocycles as modulators of indoleamine 2,3-dioxygenase
  申请人：Combs P. Andrew

  公开号：US20070185165A1

  公开（公告）日：2007-08-09

  The present invention is directed to N-hydroxyamidino compounds which are modulators of indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO), as well as pharmaceutical compositions thereof and methods of use thereof relating to the treatment of cancer and other diseases.

  本发明涉及N-羟基酰胺基化合物，其为吲哌酮胺2,3-二氧化酶（IDO）的调节剂，以及与之相关的药物组合物和使用方法，用于治疗癌症和其他疾病。
• Modulators of indoleamine 2,3-dioxygenase and methods of using the same
  申请人：Combs P. Andrew

  公开号：US20060258719A1

  公开（公告）日：2006-11-16

  The present invention is directed to modulators of indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO), as well as compositions and pharmaceutical methods thereof.

  本发明涉及色氨酸2,3-二氧化酶（IDO）的调节剂，以及其组合物和药用方法。
• [EN] INHIBITOR OF INDOLEAMINE-2,3-DIOXYGENASE (IDO)<br/>[FR] INHIBITEUR DE L'INDOLÉAMINE-2,3-DIOXYGÉNASE (IDO)
  申请人：INVENTISBIO INC

  公开号：WO2017139414A1

  公开（公告）日：2017-08-17

  The present disclosure provides compounds of Formula (I). The compounds described herein may be useful in treating a disease associated with IDO, for example, cancer or an infectious disease (e.g., viral or bacterial infectious diseases). Also, provided in the present disclosure are pharmaceutical compositions, kits, methods, and uses including or using a compound described herein.

  本公开提供了式（I）的化合物。本文描述的化合物可能在治疗与IDO相关的疾病方面有用，例如癌症或传染病（例如病毒或细菌感染性疾病）。本公开还提供了包括或使用本文描述的化合物的药物组合物、试剂盒、方法和用途。
• [EN] INHIBITORS OF INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGENASE AND METHODS OF THEIR USE<br/>[FR] INHIBITEURS D'INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGÉNASE ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2017192815A1

  公开（公告）日：2017-11-09

  There are disclosed compounds that modulate or inhibit the enzymatic activity of indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO), pharmaceutical compositions containing said compounds and methods of treating proliferative disorders, such as cancer, viral infections and/or inflammatory disorders utilizing the compounds of the invention.

  所披露的化合物能够调节或抑制吲哚胺2,3-双加氧酶（IDO）的酶活性，包含该化合物的药物组合物以及利用本发明化合物治疗增殖性疾病的方法，如癌症、病毒感染和/或炎症性疾病。