5-溴烟酰胺 | 28733-43-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-溴烟酰胺
• 中文别名: 5-溴-烟酰胺；5-溴-3-吡啶甲酰胺；5-溴烟碱；5-溴烟酸胺；5-溴吡啶-3-甲酰胺
• 英文名称: 5-bromonicotinamide
• 英文别名: 5-bromopyridine-3-carboxamide；5-bromo-3-pyridine carboxamide
• CAS: 28733-43-9
• 化学式: C₆H₅BrN₂O
• mdl: MFCD00173919
• 分子量: 201.023
• InChiKey: YOQRXZIMSKLRCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  219-223 °C
• 沸点：
  315.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.710±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  如果遵照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险反应。避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933399090
• RTECS号：
  QS4170000
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  请将贮藏器保持密封状态，并存放在阴凉干燥处。同时，确保工作环境有良好的通风或排气设施。

SDS

5-溴烟碱 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 5-Bromonicotinamide
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第4级
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 吞咽有害。
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
5-溴烟碱 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 5-溴烟碱
百分比： >98.0%(GC)(T)
CAS编码： 28733-43-9
俗名： 5-Bromopyridine-3-carboxamide
分子式： C6H5BrN2O

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
5-溴烟碱 修改号码：5

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模块 8. 接触控制和个体防护
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 219°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 溴化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： unr-mam LD50:900 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: QS4170000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):
5-溴烟碱 修改号码：5

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴烟酰胺 在 sodium hydroxide 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以3.8 g的产率得到5-溴-3-氨基吡啶
  参考文献：
  名称：

  新型氰基胍ATP敏感性钾通道开放剂的结构活性研究，用于膀胱过度活动症的治疗。

  摘要：

  设计并合成了一系列新型氰基胍衍生物。N-（1-苯并三唑-1-基-2,2-二氯丙基）-取代的苯甲酰胺与N-（取代吡啶-3-基）-N'-氰基胍的缩合提供N- {2,2-二氯-1 -[N'-（取代的吡啶-3-基）-N”-氰基胍基]丙基}-取代的苯甲酰胺衍生物。通过FLIPR膜电位染料（KATP-FMP）评估，这些药物是格列本脲可逆的钾通道开放剂和超极化的人膀胱细胞。这些化合物在松弛的电刺激猪膀胱条（膀胱过度活动症的体外模型）中也是有效的全激动剂。在膀胱不稳的猪模型中，评价了活性最高的化合物9的体内功效和选择性。犬的初步药代动力学研究表明，其口服生物利用度极佳，t1 / 2为15小时。讨论了这些试剂的合成，SAR研究和生物学特性。

  DOI：

  10.1021/jm7010194
• 作为产物：
  描述：

  5-溴烟腈 在 水 作用下， 反应 1.0h， 以90%的产率得到5-溴烟酰胺
  参考文献：
  名称：

  在无碱条件下，支持的金纳米颗粒催化的微波辅助水合将腈转化为酰胺

  摘要：

  聚苯乙烯负载的金（Au @ PS）纳米粒子是通过还原沉积法合成的，并具有紫外可见，XRD，TEM，SAED，EDX和XPS研究的特征。在微波辐射下，Au @ PS用作催化剂将腈在水中水合成酰胺。发现几种官能化的芳族，杂环和脂族腈可用于合成相应的酰胺，而无需通过碱，配体和载体活化水。在水介导的反应条件下，该催化剂的易于回收，可忽略不计的沥滤和多达八次运行的可回收性是其优点。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600199
• 作为试剂：
  描述：

  5-溴吡啶-3-羰酰氯 、 ammonium hydroxide 在 5-溴烟酰胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.52h， 以to afford 17.79 g (89.2% yield) mp 222°-223° C. (lit. 224°-225° C., Czuba, W., Rec Trav Chim (1963) 82: 988-996; lit 141°-142° C., Morisawa, Y., J Med Chem (1977) 20: 129)的产率得到5-溴烟酰胺
  参考文献：
  名称：

  Benzamide and nicotinamide radiosensitizers

  摘要：

  本发明提供了一种用于使温血动物中低氧肿瘤细胞放射敏化的方法。该方法涉及给予具有结构式##STR1##的烟酰胺化合物，其中X为O或S，Z为H，OR，SR或NHR，其中R如定义所述。用于与所披露方法结合使用的示例化合物包括：5-羟基烟酰胺；5-羟基烟酰胺，钠盐；5-(2,3-二羟基丙氧基)烟酰胺；5-氨基烟酰胺；5-(2-甲氧乙基氨基)烟酰胺；以及5-乙酰胺基烟酰胺。

  公开号：

  US05215738A1

文献信息

• Amyl nitrite-mediated conversion of aromatic and heteroaromatic primary amides to carboxylic acids
  作者：Garrett T. Potter、Gordon C. Jayson、Gavin J. Miller、John M. Gardiner

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.05.054

  日期：2015.9

  A series of aromatic and heteroaromatic primary amides were converted directly to carboxylic acids by heating with amyl nitrite in acetic acid. Most conversions proceeded to give reasonable to excellent yields on a range of substrates containing various functional groups. This reagent system is thus applicable for the direct hydrolysis of a range of different primary carboxamides. The reaction with

  通过与亚硝酸戊酯在乙酸中加热，将一系列芳族和杂芳族伯酰胺直接转化为羧酸。在包含各种官能团的一系列底物上，大多数转化都进行了合理至极好的收率。因此，该试剂系统可用于直接水解多种不同的伯羧酰胺。与酚类芳香族底物的反应提供了两种替代的硝化产物作为主要结果，证明了游离酚类OH产生的替代反应途径。
• Synthesis of Amido-N-imidazolium Salts and their Applications as Ligands in Suzuki-Miyaura Reactions: Coupling of Hetero- aromatic Halides and the Synthesis of Milrinone and Irbesartan
  作者：Manian Rajesh Kumar、Kyungho Park、Sunwoo Lee

  DOI：10.1002/adsc.201000592

  日期：2010.12.17

  catalytic system based on palladium-amido-N-heterocyclic carbenes for Suzuki–Miyaura coupling reactions of heteroaryl bromides is described. A variety of sterically bulky, amido-N-imidazolium salts were synthesized in high yields from the corresponding anilines. This catalytic system effectively promoted Suzuki–Miyaura couplings of heteroaryl bromides and chlorides with a range of boronic acids to

  描述了基于钯-酰胺基-N-杂环卡宾的Suzuki-Miyaura杂芳基溴化物偶联反应的新催化体系。从相应的苯胺以高收率合成了各种空间庞大的酰胺基-N-咪唑鎓盐。该催化体系有效地促进了杂芳基溴化物和氯化物与一系列硼酸的Suzuki-Miyaura偶联，从而以高收率得到了相应的芳基化合物。随着取代基空间位阻的增加，产率增加。特别是，1-（2,6-二异丙基）-3- ñ - （2,4,6-三-叔-butylphenylacetamido）咪唑鎓溴化物（4BC）在2-溴吡啶和苯基硼酸的偶联反应中显示出850,000 TON。此外，药物化合物如米力农和厄贝沙坦是通过Suzuki-Miyaura偶联，使用体积庞大的酰胺基-N-咪唑鎓盐（4bc）作为配体合成的。
• 6-O-carbamate-11,12-lacto-ketolide antimicrobials
  申请人：——

  公开号：US20030125267A1

  公开（公告）日：2003-07-03

  6-O-Carbamate-11,12-lacto-ketolide antimicrobials of the formula: 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 R 7 , and R 8 are as described herein and in which the substituents have the meaning indicated in the description. These compounds are useful as antibacterial agents.

  其中R1、R2、R3、R7和R8如本文所述，并且取代基具有描述中指示的含义。这些化合物可用作抗菌剂。
• Azologization and repurposing of a hetero-stilbene-based kinase inhibitor: towards the design of photoswitchable sirtuin inhibitors
  作者：Christoph W Grathwol、Nathalie Wössner、Sören Swyter、Adam C Smith、Enrico Tapavicza、Robert K Hofstetter、Anja Bodtke、Manfred Jung、Andreas Link

  DOI：10.3762/bjoc.15.214

  日期：——

  The use of light as an external trigger to change ligand shape and as a result its bioactivity, allows the probing of pharmacologically relevant systems with spatiotemporal resolution. A hetero-stilbene lead resulting from the screening of a compound that was originally designed as kinase inhibitor served as a starting point for the design of photoswitchable sirtuin inhibitors. Because the original

  使用光作为外部触发器来改变配体形状并因此改变其生物活性，可以以时空分辨率探测药理学相关系统。通过筛选最初设计为激酶抑制剂的化合物而产生的杂二苯乙烯先导化合物，作为光可切换沉默调节蛋白抑制剂设计的起点。由于原始的二苯乙烯类结构具有不利的光化学特性，因此将其改建为杂芳基二氮烯类似物。通过这种分子内偶氮化，分子的形状保持不变，而光开关能力得到提高。正如预期的那样，高度相似的化合物在其热力学稳定的拉伸 ( E ) 形式中表现出相似的活性。该异构体的辐照会引发异构化，形成具有弯曲几何形状的长寿命 ( Z ) 构型，从而导致端到端距离显着缩短。由此产生的亲和力变化旨在实现去乙酰化酶的体外实时光调制。
• THERAPEUTIC COMPOUNDS
  申请人：REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MINNESOTA

  公开号：US20160376238A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The invention provides compounds of formula (I): wherein, A, C, D, X, and Y have any of the values defined in the specification, and salts thereof. The compounds are SIRT2 inhibitors and are useful for treating SIRT2 associated conditions.

  这项发明提供了式（I）的化合物： 其中，A、C、D、X 和 Y 可以取规范中定义的任何值，以及它们的盐。这些化合物是SIRT2抑制剂，可用于治疗与SIRT2相关的疾病。

表征谱图