(+)-methyl 3-ethylidene-1,3,4,7,12,12b-hexahydro-2H,6H-2,6-methanoindolo[2,3-a]quinolizine-13-carboxylate | 80151-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 大灵碱生物碱
• 英文名称: (+)-methyl 3-ethylidene-1,3,4,7,12,12b-hexahydro-2H,6H-2,6-methanoindolo[2,3-a]quinolizine-13-carboxylate
• 英文别名: Methyl (1S,12S,13R,14R,15E)-15-ethylidene-3,17-diazapentacyclo[12.3.1.02,10.04,9.012,17]octadeca-2(10),4,6,8-tetraene-13-carboxylate
• CAS: 80151-86-6
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₂
• 分子量: 322.407
• InChiKey: VXRAIAAMNNTQES-ZXUZAAEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-methyl 3-ethylidene-1,3,4,7,12,12b-hexahydro-2H,6H-2,6-methanoindolo[2,3-a]quinolizine-13-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到妥包嗪
  参考文献：
  名称：

  为sarpagine的总合成一般方法相关吲哚生物碱（+） - ñ一-甲基- 16 epipericyclivine，（ - ） -生物碱Q 3和（ - ） -经由非对称的Pictet-Spengler反应panarine

  摘要：

  的立体有择合成总（+） - ñ一-甲基- 16 epipericyclivine（1）完成[从d - （+） -色氨酸甲酯]，以42％（8个反应容器）的总产率。在该材料上获得的旋光{[ α ] D +22.8（c 0.50，CHCl 3）}证实，所报告的旋光{[ α ] D 0（c 0.50，CHCl 3）} []在生物学上是不合理的。（-）-生物碱Q 3（5）和（-）-panarine（6）的第一次全合成，通过中间体vellosimine（18），也进行了说明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02618-7
• 作为产物：
  描述：

  (1S,12S,14S,15E)-15-ethylidene-3,17-diazapentacyclo[12.3.1.02,10.04,9.012,17]octadeca-2(10),4,6,8-tetraen-13-one 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 potassium tert-butylate 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (+)-methyl 3-ethylidene-1,3,4,7,12,12b-hexahydro-2H,6H-2,6-methanoindolo[2,3-a]quinolizine-13-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成沙雷平吲哚生物碱的一般方法。对映体总合成的（+）-veellosimine，（+）-normacusine B，（-）-生物碱Q3，（-）-panarine，（+）-Na-甲基vellosimine和（+）-Na-甲基-16-哌啶子碱。

  摘要：

  [（d）-（+）-色氨酸甲酯]的（+）-Na-甲基-16-哌啶树酯（9）的第一次总合成完成，总产率为42％（八个反应容器）。在该材料上获得的旋光[αD+22.8（c 0.50，CHCl3）]证实了所报道的旋光[αD0（c 0.50，CHCl3）] 47在生物遗传上是不合理的。还描述了（+）-香芹碱，（+）-正丁胺碱B，（-）-生物碱Q3，（-）-pan芳氨酸和（+）-Na-甲基白ello碱的总合成。此外，合成的（-）-三叠氮和天然的（-）-三叠氮的混合样品（1：1）在13C NMR中仅产生一组信号；在13C NMR中仅产生一组信号。这表明这两种化合物是相同的，并进一步证实了（+）-紫杉碱，（+）-正氨基丁烷B和（-）-生物碱Q3的正确构型。在这种方法中，关键模板（-）-Na-H Nb-苄基四环酮15a和（-）-Na-甲基，Nb-苄基四环酮43通过不对称的Pictet-Spengler反应和

  DOI：

  10.1021/jo030006h

文献信息

• General Approach for the Synthesis of Sarpagine Indole Alkaloids. Enantiospecific Total Synthesis of (+)-Vellosimine, (+)-Normacusine B, (−)-Alkaloid Q₃, (−)-Panarine, (+)-<i>N</i>_a-Methylvellosimine, and (+)-<i>N</i>_a-Methyl-16-epipericyclivine
  作者：Jianming Yu、Tao Wang、Xiaoxiang Liu、Jeffrey Deschamps、Judith Flippen-Anderson、Xuebin Liao、James M. Cook

  DOI：10.1021/jo030006h

  日期：2003.10.1

  The first total synthesis of (+)-Na-methyl-16-epipericyclivine (9) was completed [from d-(+)-tryptophan methyl ester] in an overall yield of 42% (eight reaction vessels). The optical rotation [[alpha]D +22.8 (c 0.50, CHCl3)] obtained on this material confirmed that the reported optical rotation [[alpha]D 0 (c 0.50, CHCl3)]47 was biogenetically unreasonable. The total syntheses of (+)-vellosimine, (+)-normacusine

  [（d）-（+）-色氨酸甲酯]的（+）-Na-甲基-16-哌啶树酯（9）的第一次总合成完成，总产率为42％（八个反应容器）。在该材料上获得的旋光[αD+22.8（c 0.50，CHCl3）]证实了所报道的旋光[αD0（c 0.50，CHCl3）] 47在生物遗传上是不合理的。还描述了（+）-香芹碱，（+）-正丁胺碱B，（-）-生物碱Q3，（-）-pan芳氨酸和（+）-Na-甲基白ello碱的总合成。此外，合成的（-）-三叠氮和天然的（-）-三叠氮的混合样品（1：1）在13C NMR中仅产生一组信号；在13C NMR中仅产生一组信号。这表明这两种化合物是相同的，并进一步证实了（+）-紫杉碱，（+）-正氨基丁烷B和（-）-生物碱Q3的正确构型。在这种方法中，关键模板（-）-Na-H Nb-苄基四环酮15a和（-）-Na-甲基，Nb-苄基四环酮43通过不对称的Pictet-Spengler反应和
• General approach for the total synthesis of the sarpagine related indole alkaloids (+)-Na-methyl-16-epipericyclivine, (−)-alkaloid Q3 and (−)-panarine via the asymmetric Pictet–Spengler reaction
  作者：Jianming Yu、Xiangyu Z Wearing、James M Cook

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02618-7

  日期：2003.1

  stereospecific total synthesis of (+)-Na-methyl-16-epipericyclivine (1) was completed [from d-(+)-tryptophan methyl ester] in an overall yield of 42% (eight reaction vessels). The optical rotation [α]D +22.8 (c 0.50, CHCl3)} obtained on this material confirmed that the reported optical rotation [α]D 0 (c 0.50, CHCl3)} [] was biogenetically unreasonable. The first total synthesis of (−)-alkaloid Q3

  的立体有择合成总（+） - ñ一-甲基- 16 epipericyclivine（1）完成[从d - （+） -色氨酸甲酯]，以42％（8个反应容器）的总产率。在该材料上获得的旋光[ α ] D +22.8（c 0.50，CHCl 3）}证实，所报告的旋光[ α ] D 0（c 0.50，CHCl 3）} []在生物学上是不合理的。（-）-生物碱Q 3（5）和（-）-panarine（6）的第一次全合成，通过中间体vellosimine（18），也进行了说明。