[(1S,12S,13R,14R,15E)-15-ethylidene-3,17-diazapentacyclo[12.3.1.02,10.04,9.012,17]octadeca-2(10),4,6,8-tetraen-13-yl]methoxy-tri(propan-2-yl)silane | 391623-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 大灵碱生物碱
• 英文名称: [(1S,12S,13R,14R,15E)-15-ethylidene-3,17-diazapentacyclo[12.3.1.02,10.04,9.012,17]octadeca-2(10),4,6,8-tetraen-13-yl]methoxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 391623-76-0
• 化学式: C₂₈H₄₂N₂OSi
• 分子量: 450.74
• InChiKey: NFIDHHYKXGEXNO-MSIZHZJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.22
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,12S,13R,14R,15E)-15-ethylidene-3,17-diazapentacyclo[12.3.1.02,10.04,9.012,17]octadeca-2(10),4,6,8-tetraen-13-yl]methoxy-tri(propan-2-yl)silane 在 dimethyl sulfide borane 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  合成沙雷平/大麦吲哚生物碱的一般方法。对映体全合成的吲哚生物碱三叶草。

  摘要：

  [结构：见正文]在10个反应容器中，以对映体特异性方式完成了吲哚生物碱trinervine 1的总合成，总收率为20％（来自四环酮8）（色氨酸甲酯为12.5％）。N（a）-H取代的大分子等效物2的合成也通过相同的中间体13以高收率完成。此处开发的独特保护/硼氢化工艺应提供一种使C（19）-C（20）功能化的方法类似系统中的双键。

  DOI：

  10.1021/ol0101990
• 作为产物：
  描述：

  维洛斯明碱 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [(1S,12S,13R,14R,15E)-15-ethylidene-3,17-diazapentacyclo[12.3.1.02,10.04,9.012,17]octadeca-2(10),4,6,8-tetraen-13-yl]methoxy-tri(propan-2-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  合成沙雷平/大麦吲哚生物碱的一般方法。对映体全合成的吲哚生物碱三叶草。

  摘要：

  [结构：见正文]在10个反应容器中，以对映体特异性方式完成了吲哚生物碱trinervine 1的总合成，总收率为20％（来自四环酮8）（色氨酸甲酯为12.5％）。N（a）-H取代的大分子等效物2的合成也通过相同的中间体13以高收率完成。此处开发的独特保护/硼氢化工艺应提供一种使C（19）-C（20）功能化的方法类似系统中的双键。

  DOI：

  10.1021/ol0101990

文献信息

• The first enantiospecific total synthesis of the 3-oxygenated sarpagine indole alkaloids affinine and 16-epiaffinine, as well as vobasinediol and 16-epivobasinediol
  作者：Jie Yang、Sundari K. Rallapalli、James M. Cook

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.002

  日期：2010.2

  The first enantiospecific total synthesis of the 3-oxygenated sarpagine indole alkaloids affinine (1) and 16-epiaffinine (2) as well as the synthesis of vobasinediol (3) and 16-epivobasinediol (4) was accomplished from d-(+)-tryptophan methyl ester.

  从d -（+）-完成了3个氧合的沙雷平吲哚生物碱亲和素（1）和16-表艾芬宁（2）的首次对映体全合成，以及vobasinediol（3）和16-epivobasinediol（4）的合成。色氨酸甲酯。
• Stereospecific Total Synthesis of the Indole Alkaloid Ervincidine. Establishment of the C-6 Hydroxyl Stereochemistry
  作者：Sundari K. Rallapalli、Ojas A. Namjoshi、V. V. N. Phani Babu Tiruveedhula、Jeffrey R. Deschamps、James M. Cook

  DOI：10.1021/jo402692u

  日期：2014.5.2

  The total synthesis of the indole alkaloid ervincidine (3) is reported. This research provides a general entry into C-6 hydroxy-substituted indole alkaloids with either an α or a β configuration. This study corrects the errors in Glasby’s book (Glasby, J. S. Encyclopedia of the Alkaloids; Plenum Press: New York, 1975) and Lounasmaa et al.’s review (Lounasmaa, M.; Hanhinen, P.; Westersund, M. In The

  报道了吲哚生物碱ervincidine ( 3 )的全合成。该研究提供了对具有 α 或 β 构型的 C-6 羟基取代吲哚生物碱的一般介绍。这项研究纠正了格拉斯比书中的错误（格拉斯比，JS 生物碱百科全书；Plenum Press：纽约，1975 年）和 Lounasmaa 等人的评论（Lounasmaa, M.; Hanhinen, P.; 韦斯特松德，M.在生物碱中；Cordell, GA , Ed.; 学术出版社：加利福尼亚州圣地亚哥，1999 年；卷。52 , pp 103–195) 并阐明了 Yunusov 等人的工作。(马利科夫，VM；沙里波夫先生；尤努索夫，S. Yu。 钦。普里。苏丁。 1972年8 月760-761 年。拉希莫夫，DA；沙里波夫先生；阿里波夫，Kh。N.; 马利科夫，VM；沙基洛夫，TT；尤努索夫，S. Yu。 钦。普里。苏丁。 1970 , 6 , 724–725)。它建立了
• General Approach for the Synthesis of Sarpagine/Macroline Indole Alkaloids. Enantiospecific Total Synthesis of the Indole Alkaloid Trinervine
  作者：Xiaoxiang Liu、James M. Cook

  DOI：10.1021/ol0101990

  日期：2001.12.1

  [structure: see text] The total synthesis of the indole alkaloid trinervine 1 was accomplished in enantiospecific fashion in an overall yield of 20% (from the tetracyclic ketone 8) in 10 reaction vessels (12.5% from tryptophan methyl ester). The synthesis of the N(a)-H substituted macroline equivalent 2 was also completed in high yield via the same intermediate 13. The unique protection/hydroboration

  [结构：见正文]在10个反应容器中，以对映体特异性方式完成了吲哚生物碱trinervine 1的总合成，总收率为20％（来自四环酮8）（色氨酸甲酯为12.5％）。N（a）-H取代的大分子等效物2的合成也通过相同的中间体13以高收率完成。此处开发的独特保护/硼氢化工艺应提供一种使C（19）-C（20）功能化的方法类似系统中的双键。