(2S)-3-(1H-吲哚-3-基)-2-(2,2,2-三氯乙氧基羰基氨基)丙酸 | 88050-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S)-3-(1H-吲哚-3-基)-2-(2,2,2-三氯乙氧基羰基氨基)丙酸
• 英文名称: N-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)tryptophan
• 英文别名: Troc-Trp-OH；L-Tryptophan, N-[(2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl]-；(2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 88050-14-0
• 化学式: C₁₄H₁₃Cl₃N₂O₄
• 分子量: 379.627
• InChiKey: ZVYRYBZYVOILCH-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  582.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.567±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-3-(1H-吲哚-3-基)-2-(2,2,2-三氯乙氧基羰基氨基)丙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 三丁基膦 、 碘 、 mercury(II) trifluoroacetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三(邻甲基苯基)磷 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 potassium iodide 、 锌 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 benzyl (2S)-4-[[(7S)-5,13-dioxo-6,7-dihydroquinazolino[3,2-a][1,4]benzodiazepin-7-yl]methyl]-2-(2-methylpropyl)-1-oxo-2H-imidazo[1,2-a]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of (−)-Asperlicin and (−)-Asperlicin C

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja9809408
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸甲酯盐酸盐 在 水 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2S)-3-(1H-吲哚-3-基)-2-(2,2,2-三氯乙氧基羰基氨基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  色氨酸-六氢吡咯并吲哚合成中的正交保护基团

  摘要：

  此处描述了在六氢吡咯并 [2,3-b] 吲哚和吲哚色氨酸之间包含 aC3a-Ni 键的各种多环系统的合成。进行了一系列实验以确定五个正交保护基团的最佳组合和形成所述键的最佳反应条件，这是许多最近发现的海洋天然产物的共同特征。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101057

文献信息

• Synthesis of<i>N</i>-2,2,2-(Trichloroethoxycarbonyl)-L-amino Acids and<i>N</i>-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)-L-amino Acids Involving Succinimidoxy Anion as a Leaving Group in Amino Acid Protection
  作者：Lucas Lapatsanis、George Milias、Kleanthis Froussios、Miltiadis Kolovos

  DOI：10.1055/s-1983-30468

  日期：——