2-甲基吡唑并[1,5-a]吡啶-7-甲腈 | 319432-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类
• 中文名称: 2-甲基吡唑并[1,5-a]吡啶-7-甲腈
• 英文名称: 7-Cyano-2-methylpyrazolo[1,5-a]pyridine
• 英文别名: 2-Methylpyrazolo[1,5-a]pyridine-7-carbonitrile
• CAS: 319432-37-6
• 化学式: C₉H₇N₃
• 分子量: 157.175
• InChiKey: GTOGRXQJFNGFJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2-甲基吡唑并[1,5-a]吡啶-7-甲腈 、 1-(4-chlorophenyl)piperazine dihydrochloride 在 二甲基十二/十四烷基叔胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以59%的产率得到3-[4-(4-Chloro-phenyl)-piperazin-1-ylmethyl]-2-methyl-pyrazolo[1,5-a]pyridine-7-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Di- and trisubstituted pyrazolo[1,5-a]pyridine derivatives: synthesis, dopamine receptor binding and ligand efficacy

  摘要：

  Based on the lead molecule FAUC 113, a series of di- and trisubstituted pyrazolo[1,5-a]pyridine derivatives was synthesized and investigated for their dopamine receptor binding profile. The carbonitrile 11a (FAUC 327) showed excellent pharmacological properties combining high D4 affinity (K-i = 1.5 nM) and selectivity with significant intrinsic activity (31%) in low nanomolar concentrations (EC50 = 1.5 nM), (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00814-9
• 作为产物：
  描述：

  2-methylpyrazolo<1,5-α>pyridine 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 二苯基膦基二茂铁 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 2-甲基吡唑并[1,5-a]吡啶-7-甲腈
  参考文献：
  名称：

  Effective and Variable Functionalization of Pyrazolo[1,5-a]pyridines Involving Palladium-Catalyzed Coupling Reactions

  摘要：

  通过钯催化的交叉偶联反应，合成了多种7位取代的吡唑并[1,5-a]吡啶。从相应的7-碘衍生物出发，成功引入了苯基、乙烯基、乙炔基、氰基和氨基。在Negishi条件下，吡唑并[1,5-a]吡啶-7-基锌碘可以反应生成偶联产物16。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8215

文献信息

• Effective and Variable Functionalization of Pyrazolo[1,5-a]pyridines Involving Palladium-Catalyzed Coupling Reactions
  作者：Tarek Aboul-Fadl、Stefan Löber、Peter Gmeiner

  DOI：10.1055/s-2000-8215

  日期：——

  Various 7-substituted pyrazolo[1,5-a]pyridines were synthesized by palladium-mediated cross-coupling reactions. Starting from the corresponding 7-iodo derivatives, incorporation of phenyl, vinyl, ethynyl, cyano, and amino was accomplished. Pyrazolo[1,5-a]pyridine-7-ylzinc iodide could be reacted under Negishi conditions to afford the coupling product 16.

  通过钯催化的交叉偶联反应，合成了多种7位取代的吡唑并[1,5-a]吡啶。从相应的7-碘衍生物出发，成功引入了苯基、乙烯基、乙炔基、氰基和氨基。在Negishi条件下，吡唑并[1,5-a]吡啶-7-基锌碘可以反应生成偶联产物16。
• Di- and trisubstituted pyrazolo[1,5-a]pyridine derivatives: synthesis, dopamine receptor binding and ligand efficacy
  作者：Stefan Löber、Tarek Aboul-Fadl、Harald Hübner、Peter Gmeiner

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00814-9

  日期：2002.2

  Based on the lead molecule FAUC 113, a series of di- and trisubstituted pyrazolo[1,5-a]pyridine derivatives was synthesized and investigated for their dopamine receptor binding profile. The carbonitrile 11a (FAUC 327) showed excellent pharmacological properties combining high D4 affinity (K-i = 1.5 nM) and selectivity with significant intrinsic activity (31%) in low nanomolar concentrations (EC50 = 1.5 nM), (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.