((4-bromothiophene-2-yl)methoxy)(tert-butyl)dimethylsilane | 230623-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: ((4-bromothiophene-2-yl)methoxy)(tert-butyl)dimethylsilane
• 英文别名: [(4-Bromo-2-thienyl)methoxy]t-butyldimethylsilane；(4-bromothiophen-2-yl)methoxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 230623-72-0
• 化学式: C₁₁H₁₉BrOSSi
• 分子量: 307.327
• InChiKey: AJMVGYYWMGYNFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.03
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((4-bromothiophene-2-yl)methoxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 sodium azide 、 四溴化碳 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~50.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 18.5h， 生成 5-(氨基甲基)-3-噻吩羧酸
  参考文献：
  名称：

  Identification of Potent and Selective Small-Molecule Inhibitors of Caspase-3 through the Use of Extended Tethering and Structure-Based Drug Design

  摘要：

  The design, synthesis, and in vitro activities of a series of potent and selective small-molecule inhibitors of caspase-3 are described. From extended tethering, a salicylic acid fragment was identified as having binding affinity for the S-4 pocket of caspase-3. X-ray crystallography and molecular modeling of the initial tethering hit resulted in the synthesis of 4, which reversibly inhibited caspase-3 with a K-i = 40 nM. Further optimization led to the identification of a series of potent and selective inhibitors with K-i values in the 20-50 nM range. One of the most potent compounds in this series, 66b, inhibited caspase-3 with a K-i = 20 nM and selectivity of 8-500-fold for caspase-3 vs a panel of seven caspases (1, 2, and 4-8). A high-resolution X-ray cocrystal structure of 4 and 66b supports the predicted binding modes of our compounds with caspase-3.

  DOI：

  10.1021/jm020230j
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-噻吩甲醛 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ((4-bromothiophene-2-yl)methoxy)(tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  具有 α-甲氧基甲基的双（噻吩基）乙烯。PMMA 薄膜的合成、哈米特光谱图和稳定性

  摘要：

  制备并测试了一系列在噻吩的 2/2'-位具有全氟环戊烯主链和甲氧基甲基（MOM）的双（噻吩基）乙烯（BTE）。5/5'位的取代模式多种多样，涵盖从给电子到吸电子的范围。利用光谱Hammett方程和Hammett-Brown方程研究了通过可逆6π-电环化和环化逆转相互转化的开环和闭环异构体吸收波长的取代基效应。当总结感应效应、介观效应和场效应的哈米特方程的σ p值替换为也采用直接共轭的哈米特-布朗σ p +和σ p −值时，发现这些线性自由能关系具有极好的相关性考虑到。我们研究了溶剂对光谱特性的影响，并将 BTE 嵌入聚甲基丙烯酸甲酯 (PMMA) 涂层中以检查其抗疲劳性。通过我们的研究，BTE 的光谱特性可以通过改变取代模式来调整，以达到切换过程所需的激发波长。

  DOI：

  10.1039/d3ra04444k
• 作为试剂：
  描述：

  (4-溴-2-噻吩基)甲醇 、 咪唑 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 silica gel 、 ((4-bromothiophene-2-yl)methoxy)(tert-butyl)dimethylsilane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以to produce (4-bromo-thiophen-2-ylmethoxy)-tert-butyl-dimethyl-silane [34.6 g, Intermediate (67)] as a yellowish oil的产率得到((4-bromothiophene-2-yl)methoxy)(tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Thienopyrazoles

  摘要：

  公式I的噻唑吡啶，其制备方法，包含这些化合物的制药组合物，以及它们在治疗能够通过抑制蛋白激酶来调节的疾病状态中的制药用途，特别是白细胞介素-2诱导的酪氨酸激酶（ITK）的抑制。

  公开号：

  US07518000B2

文献信息

• [EN] THIENOPYRAZOLES<br/>[FR] THIENOPYRAZOLES
  申请人：AVENTIS PHARMA INC

  公开号：WO2005026175A1

  公开（公告）日：2005-03-24

  Thienopyrazoles, their preparation, pharmaceutical compositions comprising these compounds, and their pharmaceutical uses in the treatment of disease states capable of being modulated by the inhibition of the protein kinases, in particular interleukin-2 inducible tyrosine kinase (ITK).

  噻唑并吡唑类化合物，其制备方法，包含这些化合物的药物组合物，以及它们在治疗可通过抑制蛋白激酶，特别是白细胞介素-2诱导酪氨酸激酶（ITK）而调节的疾病状态中的药用。
• [EN] HETEROARYL COMPOUNDS USEFUL AS INHIBITORS OF SUMO ACTIVATING ENZYME<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ENZYME D'ACTIVATION SUMO
  申请人：DUFFEY MATTHEW O

  公开号：WO2016004136A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  Disclosed are chemical entities which are compounds of formula (I); or pharmaceutically acceptable salts thereof; wherein Y, Ra, Ra', Rb, Rc, X1, X2, X3, Rd, Z1, and Z2 have the values described herein and stereochemical configurations depicted at asterisked positions indicate absolute stereochemistry. Chemical entities according to the disclosure can be useful as inhibitors of Sumo Activating Enzyme (SAE). Further provided are pharmaceutical compositions comprising a compound of the disclosure and methods of using the compositions in the treatment of proliferative, inflammatory, cardiovascular, and neurodegenerative diseases or disorders.

  公开了公式(I)的化合物或其药物可接受的盐； 其中Y、Ra、Ra'、Rb、Rc、X1、X2、X3、Rd、Z1和Z2具有本文所述的值，并且星号位置表示的立体化学配置指示绝对立体化学。 根据本公开的化学实体可用作Sumo激活酶（SAE）的抑制剂。 进一步提供了包含本公开化合物的药物组合物以及使用该组合物治疗增殖性、炎症性、心血管和神经退行性疾病或病症的方法。
• POLYSUBSTITUTED DERIVATIVES OF 6-HETEROARYLIMIDAZO[1,2-a]PYRIDINES, AND PREPARATION AND THERAPEUTIC USE THEREOF
  申请人：DE PERETTI Danielle

  公开号：US20110065700A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  Compounds of formula (I): wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , Het and X are as defined in the disclosure, or an acid addition salt thereof, and the therapeutic use and process of synthesis thereof.

  式(I)的化合物： 其中R1、R2、R3、R4、Het和X如披露中所定义，或其酸盐加合物，以及其治疗用途和合成过程。
• [EN] AMIDO-THIOPHENE COMPOUNDS AND THEIR USE AS 11-BETA-HSD1 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS AMIDO-THIOPHÈNE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE 11-BÊTA-HSD1
  申请人：UNIV EDINBURGH

  公开号：WO2009074789A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  The present invention pertains generally to the field of therapeutic compounds. More specifically the present invention pertains to certain amido-thiophene compounds that, inter alia, inhibit 11β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (11β-HSD1). The present invention also pertains to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the use of such compounds and compositions, both in vitro and in vivo, to inhibit 11β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1; to treat disorders that are ameliorated by the inhibition of 11β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1; to treat the metabolic syndrome, which includes disorders such as type 2 diabetes and obesity, and associated disorders including insulin resistance, hypertension, lipid disorders and cardiovascular disorders such as ischaemic (coronary) heart disease; to treat CNS disorders such as mild cognitive impairment and early dementia, including Alzheimer's disease; etc. Formula (I).

  本发明一般涉及治疗化合物领域。更具体地，本发明涉及某些酰胺噻吩化合物，其中包括抑制11β-羟基类固醇脱氢酶1（11β-HSD1）。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物和组合物在体外和体内抑制11β-羟基类固醇脱氢酶1；治疗通过抑制11β-羟基类固醇脱氢酶1而得到改善的疾病；治疗代谢综合征，其中包括2型糖尿病和肥胖等疾病，以及相关疾病，包括胰岛素抵抗、高血压、脂质紊乱和心血管疾病，如缺血性（冠状）心脏病；治疗中枢神经系统疾病，如轻度认知障碍和早期痴呆，包括阿尔茨海默病等。公式（I）。
• [EN] AMINOTRIAZOLE DERIVATIVES AS ALX AGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AMINOTRIAZOLE COMME AGONISTES D'ALX
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2009077990A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  The invention relates to aminotriazole derivatives of formula (I), wherein A, E, R1 and R2 are as defined in the description, their preparation and their use as pharmaceutically active compounds. The compounds are useful for the prevention or treatment of diseases, which respond to the modulation of the ALX receptor such as inflammatory diseases.

  这项发明涉及公式(I)的氨基三唑衍生物，其中A、E、R1和R2如描述中所定义，它们的制备以及它们作为药用活性化合物的用途。这些化合物对于预防或治疗对ALX受体调节产生反应的疾病，如炎症性疾病，是有用的。