1-(2-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>phenyl)-1-propyne | 90585-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>phenyl)-1-propyne
• 英文别名: 1-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)-1-propyne；1-{2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]phenyl}-1-propyne；Tert-butyl-dimethyl-(2-prop-1-ynylphenoxy)silane
• CAS: 90585-15-2
• 化学式: C₁₅H₂₂OSi
• 分子量: 246.425
• InChiKey: VGLQBXOUVSCWQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>phenyl)-1-propyne 在 四氢呋喃 、 氢氟酸 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 20.0h， 生成 4-acetoxy-3-methylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  Mercury in organic chemistry. 26. Synthesis of heterocycles via intramolecular solvomercuration of aryl acetylenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00327a026
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲烷磺酸甲酯 、 1-ethynyl-2-tert-butyldimethylsiloxybenzene 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到1-(2-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>phenyl)-1-propyne
  参考文献：
  名称：

  同时立体选择性构建平面和轴向手性中心

  摘要：

  接收日期 2001 年 1 月 10 日 由于单键旋转受阻导致的阻转异构可导致分子具有轴手性中心，并广泛用于不对称催化合成。1 含有平面手性中心的分子也被用作手性配体，特别是那些含有 η6-苯和 η5-环戊二烯基配合物的分子。2 据我们所知，没有已知的合成方法可以在一个步骤中产生两种类型的手性中心。Fischer 卡宾配合物与芳基炔烃的反应具有合成包含平面和轴手性中心的分子的潜力（方案 1）。我们在这里报告了同时合成平面和轴向手性中心的第一个例子，此外，这可以通过高水平的相对非对映选择来实现。除了卡宾配合物与 2 型芳基炔烃的苯环化的立体选择性问题之外，我们还担心一般反应的便利性，因为已知受阻炔烃的苯环化会导致形成几种不同类型的副产物包括茚和环丁酮。3 因此，我们很高兴地看到配合物 1a 与炔烃 2a 的反应在用叔丁基二甲基甲硅烷基氯捕获苯酚官能团后产生了良好的芳烃铬三羰基络合产物（表 1，条目

  DOI：

  10.1021/ja010091f

文献信息

• LAROCK, R. C.;HARRISON, L. W., J. AMER. CHEM. SOC., 1984, 106, N 15, 4218-4227
  作者：LAROCK, R. C.、HARRISON, L. W.

  DOI：——

  日期：——
• Mercury in organic chemistry. 26. Synthesis of heterocycles via intramolecular solvomercuration of aryl acetylenes
  作者：Richard C. Larock、L. Wayne Harrison

  DOI：10.1021/ja00327a026

  日期：1984.7
• Simultaneous and Stereoselective Construction of Planar and Axial Centers of Chirality
  作者：Louis Fogel、Richard P. Hsung、William D. Wulff、Roger D. Sommer、Arnold L. Rheingold

  DOI：10.1021/ja010091f

  日期：2001.6.1

  all of these alkynes, the reaction products could be completely isomerized to the anti isomer by performing the reaction at 120 °C except for the smaller ortho methoxyl complex which only required 50 °C for complete conversion. This includes the very hindered tertbutyl complex3i which was formed as a slightly preferred kinetic product having the syn stereochemistry which was determined by X-ray diffraction

  接收日期 2001 年 1 月 10 日 由于单键旋转受阻导致的阻转异构可导致分子具有轴手性中心，并广泛用于不对称催化合成。1 含有平面手性中心的分子也被用作手性配体，特别是那些含有 η6-苯和 η5-环戊二烯基配合物的分子。2 据我们所知，没有已知的合成方法可以在一个步骤中产生两种类型的手性中心。Fischer 卡宾配合物与芳基炔烃的反应具有合成包含平面和轴手性中心的分子的潜力（方案 1）。我们在这里报告了同时合成平面和轴向手性中心的第一个例子，此外，这可以通过高水平的相对非对映选择来实现。除了卡宾配合物与 2 型芳基炔烃的苯环化的立体选择性问题之外，我们还担心一般反应的便利性，因为已知受阻炔烃的苯环化会导致形成几种不同类型的副产物包括茚和环丁酮。3 因此，我们很高兴地看到配合物 1a 与炔烃 2a 的反应在用叔丁基二甲基甲硅烷基氯捕获苯酚官能团后产生了良好的芳烃铬三羰基络合产物（表 1，条目