{2-[2,2-dibromovinyl]phenoxy}(tert-butyl)dimethylsilane | 1012338-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {2-[2,2-dibromovinyl]phenoxy}(tert-butyl)dimethylsilane
• 英文别名: 1,1-dibromo-2-(tert-butyldimethylsilyloxyphenyl)ethylene；tert-butyl-[2-(2,2-dibromoethenyl)phenoxy]-dimethylsilane
• CAS: 1012338-19-0
• 化学式: C₁₄H₂₀Br₂OSi
• 分子量: 392.206
• InChiKey: OKZADKTXNHEPEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.16
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {2-[2,2-dibromovinyl]phenoxy}(tert-butyl)dimethylsilane 在 四氢呋喃 、 正丁基锂 、 氢氟酸 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 21.0h， 生成 4-acetoxy-3-methylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  Mercury in organic chemistry. 26. Synthesis of heterocycles via intramolecular solvomercuration of aryl acetylenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00327a026
• 作为产物：
  描述：

  四溴化碳 、 2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzaldehyde 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到{2-[2,2-dibromovinyl]phenoxy}(tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  在分子内Diels-Alder反应中控制顺式/反式选择性的苯并束缚的，酯连接的1,3,9-癸二烯。

  摘要：

  DFT（B3LYP / 6-31 G（d））计算的分子内Diels-Alder（IMDA）反应立体异构体产物分布的预测已在实验室中成功复制。DFT计算表明，苯甲酸酯系丙烯酸己二烯基丙烯酸酯通常会发生中等程度的反选择性IMDA反应，这是由两个相对的过渡结构（TS）特征引起的：稳定次要轨道相互作用（在顺式TS中更强）和稳定pi-苯并部分和1,3-二烯组分之间的共轭相互作用-在反式TS中更强。预计通过反式-TS的空间不稳定，在二烯的C3或芳环的C12上带有可除去取代基（即Br或TMS）的底物会发生高度顺式选择性IMDA反应。预计在C3和C12之间带有两个原子链的底物会通过使顺式TS不稳定而经历高度反式选择性的分子内环加成反应。这些计算是通过实验证明的。

  DOI：

  10.1039/b716910h

文献信息

• ALPHA-SUBSTITUTED VINYLTIN COMPOUND
  申请人：Tatsuta Kuniaki

  公开号：US20090023939A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  To provide α-substituted vinyltin useful for the search for function-developing substances such as pharmaceuticals/agrichemicals and functional materials and for the construction of a compound library. An α-substituted vinyltin compound represented by the formula (1), a tautomer or salt of the compound or a solvate thereof: R 2 CH═C(R 3 )Sn(R 1 ) 3 (1) wherein R 1 is a C 1-10 alkyl group, a C 2-14 aryl group or the like, R 2 is a C 2-14 aryl group, a C 2-9 heterocyclyl group, a C 3-10 cycloalkyl group or the like, and R 3 is a carbamoyl group, a thiocarbamoyl group, an isocyanate group, an isothiocyanate group, a formylamino group, a thioformylamino group, an isonitrile group, an urea group, a carbamate group or the like.

  为了提供α-取代乙烯基锡化合物，以便用于寻找功能开发物质，如药物/农药和功能材料，并用于构建化合物库。一种由式（1）表示的α-取代乙烯基锡化合物，其互变异构体或盐或溶剂化物：R2CH═C（R3）Sn（R1）3（1），其中R1是C1-10烷基，C2-14芳基或类似物，R2是C2-14芳基，C2-9杂环基，C3-10环烷基或类似物，R3是氨基甲酰基，硫氨基甲酰基，异氰酸基，异硫氰酸基，甲酰胺基，硫代甲酰胺基，异腈基，脲基，氨基甲酸酯基或类似物。
• α-Substituted vinyltin compound
  申请人：Nissan Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US07595415B2

  公开（公告）日：2009-09-29

  To provide α-substituted vinyltin useful for the search for function-developing substances such as pharmaceuticals/agrichemicals and functional materials and for the construction of a compound library. An α-substituted vinyltin compound represented by the formula (1), a tautomer or salt of the compound or a solvate thereof: R2CH═C(R3)Sn(R1)3  (1) wherein R1 is a C1-10 alkyl group, a C2-14 aryl group or the like, R2 is a C2-14 aryl group, a C2-9 heterocyclyl group, a C3-10 cycloalkyl group or the like, and R3 is a carbamoyl group, a thiocarbamoyl group, an isocyanate group, an isothiocyanate group, a formylamino group, a thioformylamino group, an isonitrile group, an urea group, a carbamate group or the like.

  为了提供α-取代乙烯基锡，用于寻找功能发展物质如制药/农业化学品和功能材料以及构建化合物库。α-取代乙烯基锡化合物由以下式子表示（1），其互变异构体或盐或其溶剂化物： R2CH═C(R3)Sn(R1)3  (1) 其中，R1是C1-10烷基，C2-14芳基或类似物，R2是C2-14芳基，C2-9杂环基，C3-10环烷基或类似物，R3是氨基甲酰基，硫氨基甲酰基，异氰酸基，异硫氰酸基，甲酰胺基，硫代甲酰胺基，异腈基，脲基，氨基甲酸酯基或类似物。
• Mercury in organic chemistry. 26. Synthesis of heterocycles via intramolecular solvomercuration of aryl acetylenes
  作者：Richard C. Larock、L. Wayne Harrison

  DOI：10.1021/ja00327a026

  日期：1984.7
• Controlling cis/trans-selectivity in intramolecular Diels–Alder reactions of benzo-tethered, ester linked 1,3,9-decatrienes
  作者：Emma L. Pearson、Anthony C. Willis、Michael S. Sherburn、Michael N. Paddon-Row

  DOI：10.1039/b716910h

  日期：——

  Predictions from DFT (B3LYP/6-31 G(d))-computed stereoisomer product distributions for intramolecular Diels-Alder (IMDA) reactions have been successfully replicated in the laboratory. Benzo-tethered hexadienyl acrylates generally undergo moderately trans-selective IMDA reactions which, as suggested by DFT calculation, arise from two opposing transition structure (TS) features: stabilising secondary

  DFT（B3LYP / 6-31 G（d））计算的分子内Diels-Alder（IMDA）反应立体异构体产物分布的预测已在实验室中成功复制。DFT计算表明，苯甲酸酯系丙烯酸己二烯基丙烯酸酯通常会发生中等程度的反选择性IMDA反应，这是由两个相对的过渡结构（TS）特征引起的：稳定次要轨道相互作用（在顺式TS中更强）和稳定pi-苯并部分和1,3-二烯组分之间的共轭相互作用-在反式TS中更强。预计通过反式-TS的空间不稳定，在二烯的C3或芳环的C12上带有可除去取代基（即Br或TMS）的底物会发生高度顺式选择性IMDA反应。预计在C3和C12之间带有两个原子链的底物会通过使顺式TS不稳定而经历高度反式选择性的分子内环加成反应。这些计算是通过实验证明的。