2,4-二溴-5-甲氧基苯胺 | 35736-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2,4-二溴-5-甲氧基苯胺
• 英文名称: 2,4-dibromo-5-methoxyaniline
• 英文别名: 4,6-dibromo-3-methoxyaniline；5-Amino-2,4-dibromoanisole；2.4-Dibrom-5-methoxy-anilin
• CAS: 35736-52-8
• 化学式: C₇H₇Br₂NO
• mdl: MFCD08282833
• 分子量: 280.947
• InChiKey: RBFJSDKTASSGSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136 °C
• 沸点：
  308.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.897±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  应存放在室温、避光且充满惰性气体的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二溴-5-甲氧基苯胺 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 L-脯氨酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-amino-5-bromo-6-methoxy-1H-indole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLOPYRIMIDINE AMINES AS COMPLEMENT INHIBITORS
  [FR] PYRROLOPYRIMIDINE AMINES EN TANT QU'INHIBITEURS DU COMPLÉMENT

  摘要：

  本文披露了式（I）的化合物及其药用盐，这些化合物是裂解系统的抑制剂。还提供了包含这种化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗或预防由异常裂解系统活动特征的疾病或状况的方法。

  公开号：

  WO2021202977A1
• 作为产物：
  描述：

  间氨基苯甲醚 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以90%的产率得到2,4-二溴-5-甲氧基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Effect of structural factors and solvent nature in bromination of anilines

  摘要：

  Reaction of electrophilic bromination of aniline containing various ortho, meta, and para substituents in the aromatic ring was studied. The optimal conditions for synthesis of mono-, di-, tri-, and tetrabromo derivatives of aniline and brominated analog of Aniline Black were found.

  DOI：

  10.1134/s1070427209090122

文献信息

• Synthesis and reactivity of dimethoxy-functionalised Tröger’s base analogues
  作者：Qasim M. Malik、Sadia Ijaz、Donald C. Craig、Andrew C. Try

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.128

  日期：2011.8

  Tröger’s base analogues were prepared bearing methoxy groups in the 1,7-, 2,8-, 3,9- or 4,10-positions. These compounds were converted to their dihydroxy analogues in excellent yields upon treatment with boron tribromide and the 4,10-dihydroxy analogue could be prepared by directly from 4-hydroxyaniline. The synthetic utility of the dihydroxy-functionalised compounds as building blocks was demonstrated

  制备了Tröger的碱基类似物，其在1,7-，2,8-，3,9-或4,10-位带有甲氧基。在用三溴化硼处理后，这些化合物以优异的产率转化为它们的二羟基类似物，并且可以直接由4-羟基苯胺制备4,10-二羟基类似物。通过合成二烷氧基和二酯Tröger的碱基类似物，证明了二羟基官能化化合物作为结构单元的合成效用。
• Polymer-Supported Organotin Reagents for Regioselective Halogenation of Aromatic Amines
  作者：Jean-Mathieu Chrétien、Françoise Zammattio、Erwan Le Grognec、Michaël Paris、Blanche Cahingt、Gilles Montavon、Jean-Paul Quintard

  DOI：10.1021/jo0480141

  日期：2005.4.1

  halides were used in the halogenation reaction of aromatic amines. Treatment of aromatic amines with n-butyllithium and polymer-supported organotin halides gave the corresponding polymer-bound N-triorganostannylamines, which by treatment with bromine or iodine monochloride gave the para-halogenated aromatic amines with high yields and high selectivities. The polymer-supported organotin halides reagents

  聚合物负载的三有机锡卤化物用于芳族胺的卤化反应。用正丁基锂和聚合物负载的有机锡卤化物处理芳族胺可得到相应的与聚合物结合的N-三有机锡烷基胺，通过用溴或一氯化碘处理可得到高收率和高选择性的对卤代芳族胺。在卤化反应过程中再生的聚合物负载的有机锡卤化物试剂可以重复使用而不会损失效率。在三轮运行后，还研究了卤代芳族胺中锡残留物的存在，并在20 ppm以下进行了评估。
• Directing-Group-Free Arene C(sp²)–H Amination Using Bulky Aminium Radicals and DFT Analysis of Regioselectivity
  作者：Nicole Erin Behnke、Young-Do Kwon、Michael T. Davenport、Daniel H. Ess、László Kürti

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01127

  日期：2023.8.18

  iron(II) catalyst. Density functional theory calculations were used to examine the regioselectivity of arene C–H amination reactions on diversely substituted arenes. The calculations suggest a simple charge-controlled regioselectivity model that enables prediction of the major C(sp2)–H amination product.

  羟胺衍生的亲电胺化试剂在通过 TMSOTf 或 TFA 进行原位活化并随后从铁 （II） 催化剂进行电子转移后产生瞬时且大体积的氨基自由基中间体。密度泛函理论计算用于检查芳烃 C-H 胺化反应对不同取代芳烃的区域选择性。计算表明了一种简单的电荷控制区域选择性模型，能够预测主要的 C（sp2）-H 胺化产物。
• 一种有机化合物、组合物及其在有机电子器件中的应用
  申请人：浙江光昊光电科技有限公司

  公开号：CN115925719A

  公开（公告）日：2023-04-07

  本发明公开了一种有机化合物，包含其的混合物、组合物及其在有机电子器件中的应用，特别是在有机电致发光二极管中的应用。本发明还公开了包含有按照本发明的有机化合物的有机电子器件，特别是有机电致发光二极管，及其在显示及照明技术中的应用。本发明进一步公开了包含有按照本发明的有机化合物及混合物的有机电子器件，及制备方法。通过器件结构优化，可达到较佳的器件性能，特别是可实现高性能的OLED器件，对全彩显示和照明应用提供了较好的材料和制备技术选项。
• Shishkin, V. N.; Tanaseichuk, B. S.; Lapin, K. K., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, p. 2357 - 2366
  作者：Shishkin, V. N.、Tanaseichuk, B. S.、Lapin, K. K.、Ivkina, A. A.、Butin, K. P.

  DOI：——

  日期：——