N-Fmoc-L-Cys-L-Phe-OH | 1350619-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Fmoc-L-Cys-L-Phe-OH
• 英文别名: Fmoc-Cys-Phe-OH
• CAS: 1350619-67-8
• 化学式: C₂₇H₂₆N₂O₅S
• 分子量: 490.58
• InChiKey: WQMQOEZBIZTJTK-ZEQRLZLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  104.73
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  芴甲氧羰基-L-半胱氨酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 N-Fmoc-L-Cys-L-Phe-OH
  参考文献：
  名称：

  半胱氨酸和半胱氨酸的带有游离巯基的二肽基苯并三唑：易于获得N末端和内部的半胱氨酸肽

  摘要：

  通过用1-（苄氧羰基）苯并三唑（Cbz-Bt）1a，N-（叔丁氧羰基）处理l-半胱氨酸，可以制备70-75％产率的N-保护半胱氨酸的每个带有一个巯基的半胱氨酸。苯并三唑（Boc-Bt）1b和1-（9-芴基甲氧基-羰基）苯并三唑（Fmoc-Bt）1c。N-保护的，游离的巯半胱氨酸4a-c中然后转化成相应的N-保护的，游离的巯cysteinoylbenzotriazoles 7A-C（70-85％），其上具有不同氨基酸的二肽和治疗得到相应的N -保护的游离巯基N端半胱氨酸二肽8a-e和三肽8f-h，产率为73-80％。将N保护的含游离巯基半胱氨酸的二肽9a，b转化为相应的N保护的游离巯基二肽基苯并三唑10a，b（69-81％），将其用氨基酸，二肽和三肽处理​​后得到内部半胱氨酸三肽11A-C ，四肽11D，è和五肽11F，每个都包含A N -受保护的游离巯基在温和条件下的收率为70-90％。用

  DOI：

  10.1111/j.1747-0285.2011.01303.x

文献信息

• Benzoisothiazolone (BIT): A Fast, Efficient, and Recyclable Redox Reagent for Solid Phase Peptide Synthesis
  作者：Hemalatha Bukya、Kiranmai Nayani、Pavankumar Gangireddy、Prathama S. Mainkar

  DOI：10.1002/ejoc.202000722

  日期：2020.9.7

  conditions with minimal waste was developed. BIT recycling is demonstrated on a gram scale reaction and amino acid consumption has been minimized irrespective of the peptide length. This coupling protocol has been successfully applied for the synthesis of side chain of recently discovered antibiotic, teixobactin.

  建立了在温和条件下使用苯并异噻唑酮（BIT）的快速有效的SPPS偶联方案，浪费最少。BIT回收在克级反应中得到证明，氨基酸消耗已最小化，而与肽长度无关。该偶联方案已经成功地用于合成最近发现的抗生素teixobactin的侧链。