(4R,2'R,3'S)-4-benzyl-3-[3-methoxy-2-methylpent-4-enoyl]-oxazolidin-2-one | 949887-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R,2'R,3'S)-4-benzyl-3-[3-methoxy-2-methylpent-4-enoyl]-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (R)-4-benzyl-3-[(2R,3S)-3-methoxy-2-methyl-pent-4-enoyl]-oxazolidin-2-one；(4R)-4-benzyl-3-[(2R,3S)-3-methoxy-2-methylpent-4-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 949887-34-7
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₄
• 分子量: 303.358
• InChiKey: LXFOOKFLKJHEHM-YUELXQCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,2'R,3'S)-4-benzyl-3-[3-methoxy-2-methylpent-4-enoyl]-oxazolidin-2-one 在 lithium hydroxide monohydrate 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2(R*)-Methyl-3(R*)-methoxypent-4-en-1-oic acid
  参考文献：
  名称：

  Catalysis-based enantioselective total synthesis of myxothiazole Z, (14S)-melithiazole G and (14S)-cystothiazole F

  摘要：

  本文介绍了一种通用的策略，该策略无需保护基团，实现了黏细菌抗生素myxothiazole Z、(14S)-melithiazole G和(14S)-cystothiazole F的立体选择性全合成。关键步骤包括不对称有机催化转移氢化、钯催化的Stille偶联反应以及交叉复分解反应。

  DOI：

  10.1039/c2cc35721f
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-4-苄基-3-丙酰基-2-恶唑烷酮 在 2,6-二叔丁基吡啶 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (4R,2'R,3'S)-4-benzyl-3-[3-methoxy-2-methylpent-4-enoyl]-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Catalysis-based enantioselective total synthesis of myxothiazole Z, (14S)-melithiazole G and (14S)-cystothiazole F

  摘要：

  本文介绍了一种通用的策略，该策略无需保护基团，实现了黏细菌抗生素myxothiazole Z、(14S)-melithiazole G和(14S)-cystothiazole F的立体选择性全合成。关键步骤包括不对称有机催化转移氢化、钯催化的Stille偶联反应以及交叉复分解反应。

  DOI：

  10.1039/c2cc35721f

文献信息

• A Concise Total Synthesis of Melithiazole C
  作者：Julian Gebauer、Stellios Arseniyadis、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol701459j

  日期：2007.8.1

  A short and convergent synthesis of the myxobacterial antibiotic melithiazole C is described featuring a highly E-selective cross-metathesis as the key step.
• Catalysis-based enantioselective total synthesis of myxothiazole Z, (14S)-melithiazole G and (14S)-cystothiazole F
  作者：Aude Colon、Thomas J. Hoffman、Julian Gebauer、Jyotirmayee Dash、James H. Rigby、Stellios Arseniyadis、Janine Cossy

  DOI：10.1039/c2cc35721f

  日期：——

  A common strategy for the stereoselective and protecting group-free total synthesis of the myxobacterial antibiotics myxothiazole Z, (14S)-melithiazole G and (14S)-cystothiazole F is described featuring an asymmetric organocatalytic transfer hydrogenation, a palladium-catalyzed Stille coupling and a cross-metathesis as the key steps.

  本文介绍了一种通用的策略，该策略无需保护基团，实现了黏细菌抗生素myxothiazole Z、(14S)-melithiazole G和(14S)-cystothiazole F的立体选择性全合成。关键步骤包括不对称有机催化转移氢化、钯催化的Stille偶联反应以及交叉复分解反应。