2′-cyano-9,9-spirobifluorene | 782504-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2′-cyano-9,9-spirobifluorene
• 英文别名: 2-cyano-9,9'-spirobiflouorene；9,9'-Spirobi[fluorene]-2-carbonitrile
• CAS: 782504-06-7
• 化学式: C₂₆H₁₅N
• 分子量: 341.412
• InChiKey: IOEGUSIXBDKCPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  245-246 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  525.4±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  | 2-8°C |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2′-cyano-9,9-spirobifluorene 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以63%的产率得到2,4,6-tris(9,9'-spirobifluorene-2-yl)-1,3,5-triazine
  参考文献：
  名称：

  1,3,5-Triazine derivatives as new electron transport–type host materials for highly efficient green phosphorescent OLEDs

  摘要：

  我们合成了三种星形1,3,5-三嗪衍生物——2,4,6-三（联苯-3-基）-1,3,5-三嗪（T2T）、2,4,6-三（三苯基-3-基）-1,3,5-三嗪（T3T）和2,4,6-三（9,9′-螺二氟烯-2-基）-1,3,5-三嗪（TST），作为绿色磷光有机发光器件的新型电子传输（ET）型主材料。这些ET型主材料的形态、热学和光物理性质以及电子迁移率受到附加在三嗪核心上的芳基取代基性质的影响。T2T和T3T中1,3,5-三嗪核心与外缘芳基的间-间连接限制了其π共轭的有效延伸，导致其 triplet 能量分别达到2.80 eV和2.69 eV。飞行时间迁移率测量显示这些化合物具有良好的电子迁移率（均大于10⁻⁴ cm² V⁻¹ s⁻¹），其顺序为T3T > TST > T2T。以T2T为主材料，与（PPy）₂Ir(acac) 和1,3,5-三（N-苯基苯并咪唑-2-基）苯（TBPI）作为ET层的器件实现了17.5%的高外量子效率（η_ext）和59.0 lm W⁻¹的功率效率（η_p）。在相同的器件配置中，基于T3T的器件的η_ext和η_p分别为14.4%和50.6 lm W⁻¹；而基于TST的器件则分别为5.1%和12.3 lm W⁻¹。我们将T2T基器件的优越性能归因于平衡的电荷复合；而将TST基器件的低效率归因于其相对较低的三重态能量（2.54 eV），这使其无法有效限制三重态激子在绿色磷光发光体（PPy）₂Ir(acac)上。

  DOI：

  10.1039/b913423a
• 作为产物：
  描述：

  氰化亚铜 、 2-溴-9,9'-螺二芴 在 盐酸 、 三氯化铁 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 8.5h， 以96%的产率得到2′-cyano-9,9-spirobifluorene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Structures, and Photoinduced Electron Transfer Reaction in the 9,9‘-Spirobifluorene-Bridged Bipolar Systems

  摘要：

  A series of 9,9'-spirobifluorene-bridged bipolar compounds DnAm bearing various n:m ratios for triarylamine (D) versus 1,3,4-oxadiazole-conjugated oligoaryl moiety (A) have been synthesized to investigate the corresponding photoinduced electron transfer (PET) property. The excitation behaviors were probed by steady-state absorption, emission, fluorescence solvatochromism, and femtosecond fluorescence up-conversion spectroscopy. The overall reaction dynamics can be rationalized by the rate of PET, in combination with solvent relaxation dynamics. It was found that the rate of PET is dependent on the anchored D/A ratio. The rate of D1A1 and D2A1 was resolved to be similar to 2.44 x 10(12) and 2.32 x 10(12) s(-1), respectively, while it is irresolvable in D1A2 and D2A2 (> 6.6 x 1011 s-1). In another approach, based on the comprehensive X-ray data, cyclicvoltammetry, and absorption/emission spectra, the rate of photoinduced electron transfer was also qualitatively estimated. Fair comparisons were made between experimental and theoretical approaches to gain detailed insight into the PET for the titled systems.

  DOI：

  10.1021/jo0512047

文献信息

• 유기 전계발광 소자용 신규 물질
  申请人：MERCK PATENT GMBH 메르크 파텐트 게엠베하(519980656531)

  公开号：KR101485190B1

  公开（公告）日：2015-01-22

  본 발명은 화학식 (1) 에 따른 및/또는 화학식 (4) 내지 (10) 에 따른 화합물 및 유기 전계발광 소자에서의 그의 용도, 특히 인광 소자에서의 매트릭스 물질로서의 그의 용도에 관한 것이다.

  本发明涉及根据化学式(1)和/或化学式(4)至(10)的化合物以及有机电致发光器件中其用途，特别是其用途作为光器件中的基质材料。
• Mixtures of matrix materials and organic semiconductors capable of emission, use of the same and electronic components containing said mixtures
  申请人：Gerhard Anja

  公开号：US20060208221A1

  公开（公告）日：2006-09-21

  The present invention describes new types of material mixtures composed of at least two substances, one serving as a matrix material and the other being an emission material capable of emission, the latter comprising at least one element of atomic number greater than 20, and the use thereof in organic electronic components such as electroluminescent elements and displays.

  本发明描述了一种新型的材料混合物，由至少两种物质组成，其中一种作为矩阵材料，另一种是能够发射的发射材料，后者包含至少一个原子序数大于20的元素，并将其用于有机电子元件，例如电致发光元件和显示器。
• MATERIALS FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES
  申请人：Bach Ingrid

  公开号：US20090167166A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  The present invention relates to compounds according to formula (1) and/or according to formulae (4) to (10) and their use in organic electroluminescent devices, in particular as a matrix material in phosphorescent devices.

  本发明涉及公式（1）和/或公式（4）至（10）所示的化合物及其在有机电致发光器件中的应用，特别是作为磷光器件中的基质材料。
• Mischungen von organischen, zur Emission befähigten Halbleitern und Maxtrixmaterialien, deren Verwendung und diese Mischungen enthaltende Elektronikbauteile
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP1717291A2

  公开（公告）日：2006-11-02

  Mischungen von organischen zur Emission befähigten Halbleitern und Matrixmaterialien, deren Verwendung und Elektronikbauteile enthaltend diese Die vorliegende Erfindung beschreibt neuartige Materialmischungen aus mindestens zwei Substanzen, wobei die eine als Matrixmaterial dient und die andere ein zur Emission befähigtes Emissionsmaterial ist, welches mindestens ein Element der Ordungszahl größer 20 enthält, und deren Verwendung in organischen elektronischen Bauteilen wie Elektrolumineszenzelementen und Displays.

  有机半导体和能发射的基体材料的混合物、其用途以及含有它们的电子元件 本发明描述了至少由两种物质组成的新型材料混合物，其中一种作为基体材料，另一种是能够发射的发光材料，其中至少含有一种大于 20 阶的元素，本发明还描述了它们在电致发光元件和显示器等有机电子元件中的用途。
• Mischungen von organischen zur Emission befähigten Halbleitern und Matrixmaterialien, deren Verwendung und Elektronikbauteile enthaltend diese Mischungen
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP2281861A2

  公开（公告）日：2011-02-09

  Die vorliegende Erfindung beschreibt neuartige Materialmischungen aus mindestens zwei Substanzen, wobei die eine als Matrixmaterial dient und die andere ein zur Emission befähigtes Emissionsmaterial ist, welches mindestens ein Element der Ordungszahl größer 20 enthält, und deren Verwendung in organischen elektronischen Bauteilen wie Elektrolumineszenzelementen und Displays.

  本发明描述了至少由两种物质（一种作为基体材料，另一种是能够发射的发射材料）组成的新型材料混合物，其中至少含有一种原子序数大于 20 的元素，以及它们在电致发光元件和显示器等有机电子元件中的用途。