(9,9'-spirobi[fluoren]-2-ylethynyl)trimethylsilane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (9,9'-spirobi[fluoren]-2-ylethynyl)trimethylsilane
• 英文别名: Trimethyl-[2-(9,9'-spirobi[fluorene]-2-yl)ethynyl]silane
• 化学式: C₃₀H₂₄Si
• 分子量: 412.606
• InChiKey: YAMYRRMHSPBSJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.26
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9,9'-spirobi[fluoren]-2-ylethynyl)trimethylsilane 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以56%的产率得到2-ethynyl-9,9'-spirobi[fluorene]
  参考文献：
  名称：

  含荧光团的 1,1,4,4-四氰基丁二烯的合成和光物理性质**

  摘要：

  1、1、4、4-四氰基丁二烯(TCBD )由ynamides衍生并带有多种基于芴的发色团或其他三环芳烃制备。设想的磺胺基-TCBDs 表现出显着的光物理特性，涵盖了从可见光区域到 NIR 的大范围波长。它们表现出对环境敏感的发射，在非极性溶剂和固态中观察到，但在二氯甲烷中非常弱。环己烷中的量子产率达到了高达 7.8% 的值。

  DOI：

  10.1002/chem.202200025
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-9,9'-螺二芴 、 三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以99%的产率得到(9,9'-spirobi[fluoren]-2-ylethynyl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  含荧光团的 1,1,4,4-四氰基丁二烯的合成和光物理性质**

  摘要：

  1、1、4、4-四氰基丁二烯(TCBD )由ynamides衍生并带有多种基于芴的发色团或其他三环芳烃制备。设想的磺胺基-TCBDs 表现出显着的光物理特性，涵盖了从可见光区域到 NIR 的大范围波长。它们表现出对环境敏感的发射，在非极性溶剂和固态中观察到，但在二氯甲烷中非常弱。环己烷中的量子产率达到了高达 7.8% 的值。

  DOI：

  10.1002/chem.202200025

文献信息

• Inverting Conventional Chemoselectivity in the Sonogashira Coupling Reaction of Polyhalogenated Aryl Triflates with TMS-Arylalkynes
  作者：Miao Wang、Chau Ming So

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04138

  日期：2022.1.21

  Sonogashira coupling reaction with excellent chemoselectivity, affording an inversion of the conventional chemoselectivity order of C–Br > C–Cl > C–OTf. This study also provided an efficient approach to the synthesis of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) and the natural product analogue trimethyl-selaginellin L by merging of chemoselective Sonogashira and Suzuki–Miyaura coupling reactions.

  一种新开发的在吲哚环上具有C2-环己基的膦配体成功地应用于具有优异化学选择性的化学选择性 Sonogashira 偶联反应中，提供了 C-Br > C-Cl > C-OTf 的常规化学选择性顺序的反转。本研究还为通过化学选择性 Sonogashira 和 Suzuki-Miyaura 偶联反应合成多环芳烃 (PAH) 和天然产物类似物三甲基卷柏素 L 提供了一种有效的方法。
• Photophysical Properties of Spirobifluorene-Based o-Carboranyl Compounds Altered by Structurally Rotating the Carborane Cages
  作者：Seonah Kim、Hyunhee So、Ji Hye Lee、Hyonseok Hwang、Hyoshik Kwon、Myung Hwan Park、Kang Mun Lee

  DOI：10.3390/molecules24224135

  日期：——

  major absorption bands that are assigned to π−π* transitions involving their spirobifluorene groups, as well as weak intramolecular charge-transfer (ICT) transitions between the o-carboranes and their spirobifluorene groups. While C1 only exhibited high-energy emissions (λem = ca. 350 nm) in THF at 298 K due to locally excited (LE) states assignable to π−π* transitions involving the spirobifluorene

  制备了 9,9'-螺二芴基邻碳硼基化合物 C1 和 C2，并通过多核核磁共振 (NMR) 光谱和元素分析对其进行了充分表征。C1 的固态结构也由单晶 X 射线衍射测定。这两种碳硼烷化合物显示出主要的吸收带，这些吸收带分配给涉及其螺二芴基团的 π-π* 跃迁，以及邻碳硼烷与其螺二芴基团之间的弱分子内电荷转移 (ICT) 跃迁。虽然 C1 在 298 K 的 THF 中仅表现出高能发射（λem = ca. 350 nm），这是由于局部激发（LE）态可分配给仅涉及螺二芴基团的 π−π* 跃迁，在低能在刚性状态下观察到区域，例如在 77 K 的 THF 或薄膜状态下。此外，C2 在所有状态的高能区和低能区都显示出强烈的双发射模式。基于基态 (S0) 和第一激发 (S1) 态优化结构的每种化合物通过时间相关的 DFT (TD-DFT) 计算的电子跃迁清楚地证实了低能量发射是由于基于 ICT 的辐射腐烂。基于与
• Facile Preparation of Organometallic Nanorods from Various Ethynyl‐Substituted Molecules
  作者：Junichi Nishijo、Takaaki Akashi、Masaya Enomoto、Motoko Akita

  DOI：10.1002/open.201900145

  日期：2019.7

  A facile method to prepare one‐dimensional (1D) organometallic nanomaterials from various ethynyl‐substituted molecules is reported. The reactions of 3‐chloro‐1‐ethynylbenzene, p‐tBu‐phenylacetylene and 4‐ethynylbiphenyl with Cu+ ions in acetonitrile yield nanorod‐shaped copper acetylides (Cu−C≡C−R) crystals. In the case of linear alkynes, namely, propyne, 1‐pentyne and 1‐hexyne, it was found that

  报道了一种由各种乙炔基取代的分子制备一维（1D）有机金属纳米材料的简便方法。3-氯-1-乙炔基苯，所述的反应p -吨卜苯乙炔和4-乙炔基联苯与铜+乙腈产率纳米棒状铜乙炔化物离子（铜- C≡C-R）晶体。对于线性炔烃，即丙炔，1-戊炔和1-己炔，发现使用氨水/乙醇混合溶剂代替乙腈是获得一维纳米结构的更好方法。该程序还使我们能够制备功能性的一维纳米材料。我们证明了从有机基团p制备顺磁性纳米棒乙炔基苯基硝酰氮氧化物，以及来自9乙炔基菲和2乙炔基9,9'螺二芴的荧光纳米棒。
• Synthesis and Photophysical Properties of 1,1,4,4‐Tetracyanobutadienes Derived from Ynamides Bearing Fluorophores**
  作者：Clotilde Philippe、Anh Thy Bui、Maxime Beau、Hugo Bloux、François Riobé、Olivier Mongin、Thierry Roisnel、Marie Cordier、Frédéric Paul、Loïc Lemiègre、Yann Trolez

  DOI：10.1002/chem.202200025

  日期：2022.4.22

  1,1,4,4-Tetracyanobutadienes (TCBDs) derived from ynamides and bearing diverse fluorene-based chromophores or other tricyclic aromatic hydrocarbons were prepared. The conceived sulfonamido-TCBDs showed remarkable photophysical properties covering a large range of wavelengths from the visible region to the NIR. They displayed an environment-sensitive emission that was observed in nonpolar solvents and

  1、1、4、4-四氰基丁二烯(TCBD )由ynamides衍生并带有多种基于芴的发色团或其他三环芳烃制备。设想的磺胺基-TCBDs 表现出显着的光物理特性，涵盖了从可见光区域到 NIR 的大范围波长。它们表现出对环境敏感的发射，在非极性溶剂和固态中观察到，但在二氯甲烷中非常弱。环己烷中的量子产率达到了高达 7.8% 的值。