2-溴-9-(2-联苯基)-9-羟基芴 | 236389-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 2-溴-9-(2-联苯基)-9-羟基芴
• 英文名称: 9-(biphenyl-2-yl)-2-bromo-9-fluorenol
• 英文别名: 2-bromo-9-(2-biphenyl)-9-fluorenol；9-(biphenyl-2-yl)-2-bromofluoren-9-ol；9-(2-biphenylyl)-2-bromo-9-fluorenol；2-bromo-9-(2-biphenylyl)-9-hydroxyfluorene；2-bromo-9-(biphenyl-2-yl)fluoren-9-ol；2-bromo-9-(2-biphenyl)-9-fluorenone；2-bromo-9-(2-phenylphenyl)fluoren-9-ol
• CAS: 236389-20-1
• 化学式: C₂₅H₁₇BrO
• 分子量: 413.313
• InChiKey: MPECBEYAWUTHRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  583.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.428±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-9-(2-联苯基)-9-羟基芴 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以10.4 g的产率得到2-溴-9,9'-螺二芴
  参考文献：
  名称：

  从头到尾的区域规则的低聚噻吩官能化的9,9'-螺二芴衍生物。1.合成。

  摘要：

  在这一贡献中，已经开发出两个系列的新颖的完全共轭的低聚物，低聚噻吩官能化的9,9'-螺二芴衍生物。首先，通过各种合成途径制备了四个9,9'-螺双芴溴化物衍生物（化合物1a-d）。通过Grignard和Suzuki偶联反应合成具有或不具有取代基的寡噻吩衍生物。少聚噻吩基氯化锌与各种以Pd（PPh（3））（4）为催化剂的9,9'-螺二芴溴化物之间的Negishi偶联反应成功产生了所需的化合物，未取代的由低聚噻吩官能化的9,9'-螺二芴衍生物，化合物2至4a-d。由于Negishi偶联反应提供了区域规则的头尾（HT）寡聚（4-n-己基噻吩）功能化的9,9' -螺双芴衍生物收率低，4-正己基噻吩基-2-硼酸钠8与各种9,9'-螺双芴基溴化物1a-d和9-16之间的Suzuki偶联反应用于产生高度区域规则的头部-尾寡聚噻吩官能化的9,9'-螺二芴衍生物（化合物5至7a-d），产率很高。我们还研究了溶

  DOI：

  10.1021/jo011146z
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-9-芴酮 在 magnesium 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-溴-9-(2-联苯基)-9-羟基芴
  参考文献：
  名称：

  Pi-conjugated compound having cardo structure, process for preparing same and use of same

  摘要：

  具有如下结构的π共轭化合物：其中R1和R2为氢、烷基、烷氧基、苯基、萘基、苯氧基或卤素；Ar1为式(2)或(3)的基团：其中R3至R6为氢、烷基、烷氧基、芳基、杂芳基、芳氧基或卤素，l和m为0-3，n为0-2；Ar2为芳基或杂芳基。该π共轭化合物具有良好的稳定性，可用作发光材料。

  公开号：

  US20060186797A1
• 作为试剂：
  描述：

  2-溴-9-芴酮 、 在 Ammonia chloride 、 乙酸乙酯 、 magnesium sulfate 、 2-溴-9-(2-联苯基)-9-羟基芴 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以to obtain 18.76 g of a solid of 9-(biphenyl-2-yl)-2-bromo-9-fluorenol at a yield of 90%的产率得到2-溴-9-(2-联苯基)-9-羟基芴
  参考文献：
  名称：

  Carbazole Derivative, and Light-Emitting Element, Light-Emitting Device, and Electronic Device Using Carbazole Derivative

  摘要：

  为了提供具有高发光效率的发光元件，并提供低功耗、低电压驱动的发光装置和电子装置，提供了由通式（1）表示的咔唑衍生物。在该式中，α1、α2、α3和α4各代表具有小于或等于13个碳原子的芳烃基；Ar1和Ar2各代表具有小于或等于13个碳原子的芳基；R1代表氢原子、具有1至6个碳原子的烷基、取代或未取代的苯基和取代或未取代的联苯基中的任意一种；R2代表具有1至6个碳原子的烷基、取代或未取代的苯基和取代或未取代的联苯基中的任意一种。此外，l、m和n各自独立地为0或1。

  公开号：

  US20090160323A1

文献信息

• [EN] CARBAZOLE DERIVATIVE, AND LIGHT-EMITTING ELEMENT, LIGHT-EMITTING DEVICE, AND ELECTRONIC DEVICE USING CARBAZOLE DERIVATIVE<br/>[FR] DÉRIVÉ CARBAZOLE, ET ÉLÉMENT ÉMETTANT DE LA LUMIÈRE, DISPOSITIF ÉMETTANT DE LA LUMIÈRE, ET DISPOSITIF ÉLECTRONIQUE UTILISANT LE DÉRIVÉ CARBAZOLE
  申请人：SEMICONDUCTOR ENERGY LAB

  公开号：WO2009072587A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  To provide a light-emitting element having high luminous efficiency and to provide a light-emitting device and an electronic device which consumes low power and is driven at low voltage, a carbazole derivative represented by the general formula (1) is provided. In the formula, α1, α2, α3, and α4 each represent an arylene group having less than or equal to 13 carbon atoms; Ar1 and Ar2 each represent an aryl group having less than or equal to 13 carbon atoms; R1 represents any of a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted phenyl group, and a substituted or unsubstituted biphenyl group; and R2 represents any of an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted phenyl group, and a substituted or unsubstituted biphenyl group. In addition, l, m, and n are each independenly 0 or 1.

  为提供具有高发光效率的发光元件，并提供一种低功耗、低电压驱动的发光装置和电子设备，提供了由通式（1）表示的咔唑衍生物。在该式中，α1、α2、α3 和 α4 分别表示具有小于或等于 13 个碳原子的芳基基团；Ar1 和 Ar2 分别表示具有小于或等于 13 个碳原子的芳基基团；R1 表示氢原子、具有 1 到 6 个碳原子的烷基基团、取代或未取代的苯基团，以及取代或未取代的联苯基团中的任意一种；R2 表示具有 1 到 6 个碳原子的烷基基团、取代或未取代的苯基团，以及取代或未取代的联苯基团中的任意一种。此外，l、m 和 n 分别独立地为 0 或 1。
• 신규한 스피로바이플루오렌 타입 유기화합물 및 상기 유기화합물을 포함하는 유기전계발광소자
  申请人：Material Science Co.,Ltd. 머티어리얼사이언스 주식회사(120140105760) Corp. No ▼ 110111-5313103BRN ▼119-86-82197

  公开号：KR101555155B1

  公开（公告）日：2015-09-22

  본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 신규한 유기화합물 및 상기 유기화합물을 포함하여 구성되는 유기전계발광소자를 제공한다: [ 화학식1 ]

  本发明提供了一种包括新的有机化合物，其表示为化学式1，以及包括所述有机化合物的有机电致发光器件。【化学式1】
• Ter(9,9-diarylfluorene)s:  Highly Efficient Blue Emitter with Promising Electrochemical and Thermal Stability
  作者：Ken-Tsung Wong、Yuh-Yih Chien、Ruei-Tang Chen、Chung-Feng Wang、Yu-Ting Lin、Huo-Hsien Chiang、Ping-Yuan Hsieh、Chung-Chih Wu、Chung Hsien Chou、Yuhlong Oliver Su、Gene-Hsiang Lee、Shie-Ming Peng

  DOI：10.1021/ja0269587

  日期：2002.10.1

  fluorene was highly beneficial to the thermal and morphological stability of these oligomers. These terfluorenes exhibit intense blue fluorescence with excellent quantum yields both in solution ( approximately 100%) and in solid state (66-90%), and possess interesting reversible redox properties. Highly efficient blue light-emitting OLED devices were fabricated using 4aa and 4cc as emitters as well as

  通过 2-溴芴 (1) 和 2,7-氟代硼酸酯衍生物 (3) 的 Suzuki 偶联反应合成了新的三 (9,9-二芳基芴)，具有高分离产率 (63-86%)。ter(9,9'-spirobifluorene) (4aa) 的 X 射线结构分析表明共轭发色团采用螺旋构象。这种构象有效地释放芴部分之间的空间相互作用并防止发色团间相互作用。在芴的 C9 位置引入芳基非常有利于这些低聚物的热稳定性和形态稳定性。这些三芴在溶液（大约 100%）和固态（66-90%）中都表现出强烈的蓝色荧光，具有出色的量子产率，并且具有有趣的可逆氧化还原特性。使用 4aa 和 4cc 作为发射器以及空穴传输器制造了高效的蓝光 OLED 器件。该器件具有低开启电压（约 3 V）和高 EL 外量子效率（2.5-3%）。
• Head-to-Tail Regioregular Oligothiophene-Functionalized 9,9‘-Spirobifluorene Derivatives. 1. Synthesis
  作者：Jian Pei、Jing Ni、Xing-Hua Zhou、Xiao-Yu Cao、Yee-Hing Lai

  DOI：10.1021/jo011146z

  日期：2002.7.1

  Two series of novel fully conjugated oligomers, oligothiophene-functionalized 9,9'-spirobifluorene derivatives, have been developed in this contribution. First, four 9,9'-spirobifluorene bromide derivatives (compounds 1a-d) are prepared through various synthetic routes. Oligothiophene derivatives with or without substituents are synthesized through the Grignard and Suzuki coupling reactions. The Negishi

  在这一贡献中，已经开发出两个系列的新颖的完全共轭的低聚物，低聚噻吩官能化的9,9'-螺二芴衍生物。首先，通过各种合成途径制备了四个9,9'-螺双芴溴化物衍生物（化合物1a-d）。通过Grignard和Suzuki偶联反应合成具有或不具有取代基的寡噻吩衍生物。少聚噻吩基氯化锌与各种以Pd（PPh（3））（4）为催化剂的9,9'-螺二芴溴化物之间的Negishi偶联反应成功产生了所需的化合物，未取代的由低聚噻吩官能化的9,9'-螺二芴衍生物，化合物2至4a-d。由于Negishi偶联反应提供了区域规则的头尾（HT）寡聚（4-n-己基噻吩）功能化的9,9' -螺双芴衍生物收率低，4-正己基噻吩基-2-硼酸钠8与各种9,9'-螺双芴基溴化物1a-d和9-16之间的Suzuki偶联反应用于产生高度区域规则的头部-尾寡聚噻吩官能化的9,9'-螺二芴衍生物（化合物5至7a-d），产率很高。我们还研究了溶
• 一种合成9,9’-螺二芴衍生物的方法
  申请人：新乡市润宇新材料科技有限公司

  公开号：CN108863694B

  公开（公告）日：2021-04-16

  本发明涉及一种合成9,9'‑螺二芴衍生物的方法，属于有机化学合成领域。该方法在四氢呋喃中，惰性气体保护下，通过原料2‑氟联苯和金属锂片的还原锂化反应来活化碳氟键，构建2‑联苯基锂，之后再与芴酮类衍生物反应，然后经水解，蒸干溶剂，固体在乙酸中关环合成9,9'‑螺二芴衍生物。本发明方法采用价格低廉的2‑氟联苯作为原料，来替代传统方法通常采用的2‑溴联苯，生产成本低廉，反应条件温和；而且这一方法所适用的底物范围广泛，为9,9'‑螺二芴衍生物的合成提供了新的思路。