2-(9,9'-spirobi[fluoren]-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2-(9,9'-spirobi[fluoren]-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-(9,9′-spirobi[fluoren]-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；2-(9,9'-spirobi[fluoren]-7-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；9,9-Spirodifluorene-2-Boronic acid pinacol ester；4,4,5,5-tetramethyl-2-(9,9'-spirobi[fluorene]-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane
• 化学式: C₃₁H₂₇BO₂
• 分子量: 442.365
• InChiKey: VZMLUIPYIYNRGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.33
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(9,9'-spirobi[fluoren]-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 三乙胺 作用下， 以90 %的产率得到9,9'-spirobi[fluoren]-2-ol
  参考文献：
  名称：

  以菠菜为光催化剂的红光诱导有机硼化合物高效好氧氧化

  摘要：

  已经开发了一种简单且通用的红光诱导有机硼化合物氧化以获得羟基，菠菜作为醇中的光催化剂。这种温和的协议显示了广泛的底物范围，并以中等至优异的产量提供了广泛的脂肪醇和酚。值得注意的是，该方法的稳健性适用于 B(OH) 2、Bpin、Bneo 和 BF 3对不同光（包括红色、蓝色和阳光）作出反应的 K 底物。更大规模的实验和绿色化学指标分析证明，这是一种稳健且绿色的方法，甚至可以仅使用厨房设备和配料进行。进一步的机理研究表明，该反应可能涉及由光诱导电子转移过程产生的超氧阴离子自由基。

  DOI：

  10.1039/d2gc03055a
• 作为产物：
  描述：

  2-溴联苯 在 盐酸 、 正丁基锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 2-(9,9'-spirobi[fluoren]-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  螺二芴/砜杂化物：高效的溶液可加工材料，用于紫外-紫色电致荧光，蓝色和绿色磷光OLED

  摘要：

  通过将缺电子砜和形态稳定的螺二芴结合到一个分子中，合成了一种高效的紫外线-紫光发射型材料双[4-（9,9'-螺双芴-2-基）苯基]砜（SF-DPSO）。立体和笨重的化合物SF-DPSO表现出优异的固态光致发光量子产率（Φ PL  = 92％），高玻璃化转变温度（Ť克 = 211℃）和高的三重态能量（Ë Ť = 2.85 eV）。另外，可以通过从其溶液旋涂来形成均匀的非晶薄膜。这些材料具有良好的物理性能，使其适合在非掺杂器件中用作紫外线发射器，并在磷光OLED中用作合适的主体。使用SF-DPSO作为发射极，该非掺杂溶液处理的器件实现了高效的紫外-紫光发射，其EL峰约为400 nm。通过使用SF-DPSO作为基质，溶液处理的蓝色和绿色磷光有机发光二极管分别显示出13.7和30.2 cd A -1的高发光效率。

  DOI：

  10.1016/j.orgel.2014.03.035

文献信息

• Synthesis and Reactivity of α‐Cumyl Bromodifluoromethanesulfenate: Application to the Radiosynthesis of [ ¹⁸ F]ArylSCF ₃
  作者：Jiang Wu、Qunchao Zhao、Thomas C. Wilson、Stefan Verhoog、Long Lu、Véronique Gouverneur、Qilong Shen

  DOI：10.1002/anie.201813708

  日期：2019.2.18

  A highly reactive electrophilic bromodifluoromethylthiolating reagent, α-cumyl bromodifluoro-methanesulfenate 1, was prepared to allow for direct bromodifluoromethylthiolation of aryl boron reagents. This coupling reaction takes place under copper catalysis, and affords a large range of bromodifluoromethylthiolated arenes. These compounds are amenable to various transformations including halogen exchange

  制备了高反应性的亲电溴二氟甲基硫醇化试剂，α-枯基溴二氟甲基甲磺酸盐1，以允许芳基硼试剂的直接溴二氟甲基硫醇化。该偶联反应在铜催化下发生，并提供了大范围的溴二氟甲基硫醇化的芳烃。这些化合物可进行各种转化，包括与[18 F] KF / K222进行卤素交换，该过程可从相应的芳基硼酸频哪醇酯分两步获得[18 F]芳基SCF3。
• Novel violet emitting material synthesized by stepwise chemical reactions
  作者：Xiangyang Tang、Liang Yao、He Liu、Fangzhong Shen、Shitong Zhang、Yunan Zhang、Huanhuan Zhang、Ping Lu、Yuguang Ma

  DOI：10.1039/c4tc00456f

  日期：——

  In this paper, we report the design and synthesis of a novel bipolar violet emitting molecule CzPySiSF. The carbazole and pyridine moieties are employed to facilitate charge injection and balance carrier transport, whereas the spirofluorene is used as the violet emitter. The three functional groups, i.e., carbazole, pyridine and spirofluorene, are connected to tetraphenylsilane in a stepwise fashion using classical coupling reactions such as Suzuki and Ullmann. The resultant bipolar molecule CzPySiSF exhibits very stable thermal properties and a uniform amorphous morphology. The introduction of spirofluorene greatly enhances the fluorescence quantum efficiency of the molecule; moreover the PL spectrum of CzPySiSF in THF is mainly located in the violet region. The EL spectrum of CzPySiSF matches well with the PL spectrum with a maximum at 408 nm. The violet OLED of CzPySiSF exhibits the maximum external quantum efficiency of 0.59%.

  本文报道了一种新型双极性紫光发射分子CzPySiSF的设计与合成。咔唑和吡啶基团用于促进电荷注入和平衡载流子传输，而螺二芴则作为紫光发射体。三个功能团，即咔唑、吡啶和螺二芴，通过经典的偶联反应如铃木反应和乌尔曼反应逐步连接到四苯基硅烷上。所得双极性分子CzPySiSF表现出非常稳定的热性质和均匀的非晶形态。螺二芴的引入大大提高了该分子的荧光量子效率；此外，CzPySiSF在THF中的PL光谱主要位于紫光区域。CzPySiSF的EL光谱与PL光谱吻合良好，最大值在408 nm处。CzPySiSF的紫光OLED显示出最大的外部量子效率为0.59%。
• Synthesis of 9,9′-Spirobifluorenes and 4,5-Diaza-9,9′-spirobifluorenes and Their Application as Affinity Materials for Quartz Crystal Microbalances
  作者：Caroline Stobe、Isabella Pyka、Alexander Linke、Sarah Müller、Gregor Schnakenburg、Siegfried R. Waldvogel、Arne Lützen

  DOI：10.1002/cplu.201700105

  日期：2017.5

  synthesized. These were obtained by either furnishing the spirobifluorene with additional pyridyl moieties or by installing the aza function directly into the spirobifluorene core. These structurally rigid compounds were then evaluated as affinity materials for quartz crystal microbalances and proved to be highly potent for the detection of volatile organic compounds.

  已经合成了两种不同类型的9，9′-螺二芴的氮杂类似物。这些可以通过为螺二芴提供额外的吡啶基部分或通过将氮杂官能团直接安装到螺二芴核中而获得。然后，将这些结构刚性的化合物评估为石英微天平的亲和材料，并证明对检测挥发性有机化合物具有很高的效力。
• Spiro-substitution effect of terfluorenes on amplified spontaneous emission and lasing behaviors
  作者：Zongyan Zuo、Changjin Ou、Yongjie Ding、He Zhang、Sixian Sun、Linghai Xie、Ruidong Xia、Wei Huang

  DOI：10.1039/c8tc00714d

  日期：——

  Spiro terfluorenes are shown to have improved ASE properties and the impressive lasing threshold of terfluorenes is demonstrated.

  螺环三芴烯显示出改善的ASE属性，并展示了三芴烯的令人印象深刻的激光阈值。
• Frequency‐Upconverted Stimulated Emission by Up to Six‐Photon Excitation from Highly Extended Spiro‐Fused Ladder‐Type Oligo( <i>p</i> ‐phenylene)s
  作者：Yi Jiang、King Fai Li、Kun Gao、He Lin、Hoi Lam Tam、Yuan‐Yuan Liu、Yu Shu、Ka‐Leung Wong、Wen‐Yong Lai、Kok Wai Cheah、Wei Huang

  DOI：10.1002/anie.202100542

  日期：2021.4.26

  fluorescence and stimulated emission by simultaneous six‐photon excitation in an organic molecular system. The well‐designed organic conjugated system based on cross‐shaped spiro‐fused ladder‐type oligo(p‐phenylene)s (SpL−z, z=1–3) manifests reasonably high MPA cross‐sections and brilliant luminescence emission simultaneously. The six‐photon absorption cross‐section of SpL‐3 with an extended π‐conjugation was

  由多光子吸收（MPA）引起的频率转换荧光和受激发射引起了人们的极大兴趣。与低阶MPA流程相比，高阶MPA流程的构建是非常可取的且颇具吸引力，但由于其固有的低转换概率，因此仍然是一个巨大的挑战。我们报告了在有机分子系统中同时进行六光子激发的第一个实验频率上转换的荧光和受激发射的观察结果。精心设计的基于十字形螺旋稠合梯形低聚对苯二酚（SpL- z，z的有机共轭体系）= 1–3）表现出相当高的MPA横截面和明亮的发光发射。SpL-3具有扩展的π共轭的六光子吸收截面被评估为8.67×10 -169  cm 12  s 5 光子-5。在近红外激光激发下，获得了非常有效的2至6光子激发光。