8,13,18,32-tetrabromo-5,6,10,11,15,16,20,21-octahydro-1,25,27,29-tetraundecyl-2,24:3,23-dimetheno-1H,25H,27H,29H-bis[1,4]dioxonino[6,5-j:6',5'-j']benzo[1,2-e:5,4-e']bis[1,4]benzodioxonin | 805233-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8,13,18,32-tetrabromo-5,6,10,11,15,16,20,21-octahydro-1,25,27,29-tetraundecyl-2,24:3,23-dimetheno-1H,25H,27H,29H-bis[1,4]dioxonino[6,5-j:6',5'-j']benzo[1,2-e:5,4-e']bis[1,4]benzodioxonin
• 英文别名: 7,14,21,43-Tetrabromo-29,33,37,41-tetra(undecyl)-2,5,9,12,16,19,23,26-octaoxanonacyclo[25.15.1.128,42.06,40.08,38.013,36.015,34.020,32.022,30]tetratetraconta-1(43),6,8(38),13,15(34),20(32),21,27,30,35,39,42(44)-dodecaene；7,14,21,43-tetrabromo-29,33,37,41-tetra(undecyl)-2,5,9,12,16,19,23,26-octaoxanonacyclo[25.15.1.128,42.06,40.08,38.013,36.015,34.020,32.022,30]tetratetraconta-1(43),6,8(38),13,15(34),20(32),21,27,30,35,39,42(44)-dodecaene
• CAS: 805233-28-7
• 化学式: C₈₀H₁₁₆Br₄O₈
• 分子量: 1525.41
• InChiKey: ZNQBGSRRCUJOEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  32.3
• 重原子数：
  92
• 可旋转键数：
  40
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,13,18,32-tetrabromo-5,6,10,11,15,16,20,21-octahydro-1,25,27,29-tetraundecyl-2,24:3,23-dimetheno-1H,25H,27H,29H-bis[1,4]dioxonino[6,5-j:6',5'-j']benzo[1,2-e:5,4-e']bis[1,4]benzodioxonin 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到8,13,18,32-tetraiodo-5,6,10,11,15,16,20,21-octahydro-1,25,27,29-tetraundecyl-2,24:3,23-dimetheno-1H,25H,27H,29H-bis[1,4]dioxonino[6,5-j:6',5'-j']benzo[1,2-e:5,4-e']bis[1,4]benzodioxonin
  参考文献：
  名称：

  四（苯基脒）-取代间苯二酚[4]芳烃受体用于在质子溶剂中络合二羧酸盐和磷酸盐

  摘要：

  通过有效的合成路线（方案 1 和 2）以克量制备了三个碗型空腔受体 (1-3)，由一个间苯二酚 [4] 芳烃核心和四个会聚的苯脒基团组成，用于识别 CD3OD 中的有机阴离子和 D2O。合成中的关键步骤是四碘空穴配体 12、13 和 23 分别与间氰基苯基硼酸酯 14 之间的 Suzuki 交叉偶联反应，随后通过 Garigipati 反应将腈转化为脒基。化合物 1 和 2 在质子溶剂中显示出有限的溶解度，并且只有通过 FAB-MS 分析从 MeOH 沉淀的复合物才能获得 2 和 AMP (28) 之间的化学计量主客体关联的证据（图 2）。相比之下，具有四个三甘醇单甲醚侧链的受体 3 在质子环境中很容易溶解，并且通过 1H-NMR 滴定和 Job 的连续变化方法广泛研究了间苯二甲酸酯和核苷酸 25 – 37 的络合。在 CD3OD 和纯 D2O 中，间苯二甲酸酯 25 和 26 形成稳定的

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(20000119)83:1<93::aid-hlca93>3.0.co;2-5
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二溴乙烷 、 5,11,17,23-tetrabromo-2,8,14,20-tetraundecylpentacyclo[19.3.1^3,7.1^9,13.1^15,19]octacosa-1(25),3,5,7(28),9,11,13(27),15,17,19(26),21,23-dodecaene-4,6,10,12,16,18,22,24-octol 在 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以70%的产率得到8,13,18,32-tetrabromo-5,6,10,11,15,16,20,21-octahydro-1,25,27,29-tetraundecyl-2,24:3,23-dimetheno-1H,25H,27H,29H-bis[1,4]dioxonino[6,5-j:6',5'-j']benzo[1,2-e:5,4-e']bis[1,4]benzodioxonin
  参考文献：
  名称：

  杯[4]间苯二芳烃衍生的新型含硼空洞体的合成及其对Langmuir薄膜中重要生物多元醇的分子识别

  摘要：

  阐述了一种有效的合成路线，该路线合成了杯[4]间苯二酚及其四溴衍生物衍生的cavitands。通过用丙酮代替高沸点溶剂，可以以高收率实现大规模制备。通过用丁基锂锂化并与硼酸三乙酯反应，将四溴空泡石转化为四硼酸空泡石。带有两个硼酸残基的两个亲脂性空洞被证明在水-空气界面形成稳定的Langmuir单层。这些空洞受体在氧原子之间的桥接单元不同，即一个包含一个碳原子的单元，另一个包含两个碳原子的单元。使用Langmuir技术选择了l-山梨糖，d-半乳糖，d-葡萄糖和d-纤维二糖进行分子识别研究。未取代的四ñ-十一烷基杯[4]间苯二酚被用作​​参考受体化合物。表面电势的差异可诊断可能发生的不同类型的结合力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.08.098

文献信息

• Self-Assembly and Anion Encapsulation Properties of Cavitand-Based Coordination Cages
  作者：Federica Fochi、Paola Jacopozzi、Elina Wegelius、Kari Rissanen、Pietro Cozzini、Elena Marastoni、Emilia Fisicaro、Paola Manini、Roel Fokkens、Enrico Dalcanale

  DOI：10.1021/ja0103492

  日期：2001.8.1

  cavitand component. The crystal structure of cage 7d revealed the presence of a single triflate anion encapsulated. Guest competition experiments revealed that the encapsulation preference of cages 7b,d follows the order BF(4)(-) > CF(3)SO(3)(-) >> PF(6)(-) at 300 K. ES-MS experiments coupled to molecular modeling provided a rationale for the observed encapsulation selectivities. The basic selectivity pattern

  已经通过自组装程序合成了两种新型的基于腔体的协调笼 7a--j 和 8a--d。控制笼自组装 (CSA) 的主要因素已确定为 (i) 螯合配体和金属前体之间的 P--M--P 角接近 90 度，(ii) Pd 和 Pt 作为金属中心， (iii) 弱配位的反离子，和 (iv) 四齿空腔配体的预组织。量热测量和动态 (1) H 和 (19) F 核磁共振实验表明 CSA 是熵驱动的。平衡笼低聚物的温度范围由空腔组分的预组织水平决定。笼子 7d 的晶体结构显示存在单个被封装的三氟甲磺酸盐阴离子。来宾竞争实验表明，笼子 7b 的封装偏好，d 遵循 BF(4)(-) > CF(3)SO(3)(-) >> PF(6)(-) 在 300 K 的顺序。 ES-MS 实验与分子建模相结合为观察到的提供了基本原理封装选择性。遵循客体溶剂化焓的基本选择性模式会因腔的大小和形状而改变，仅在 BF(4)(-) 的情况下才允许辅助溶剂分子进入。
• Synthesis of novel, boron-containing cavitands derived from calix[4]resorcinarenes and their molecular recognition of biologically important polyols in Langmuir films
  作者：Marek Pietraszkiewicz、Piotr Prus、Oksana Pietraszkiewicz

  DOI：10.1016/j.tet.2004.08.098

  日期：2004.11

  An efficient synthetic route for the synthesis of cavitands derived from calix[4]resorcinarene and its tetrabromo derivative was elaborated. A large-scale preparation was achieved in excellent yield, by replacing the high-boiling solvents with acetone. The tetrabromocavitands were transformed into tetra-boronic acid cavitands via lithiation with butyllithium and reaction with triethylborate. Two lipophilic

  阐述了一种有效的合成路线，该路线合成了杯[4]间苯二酚及其四溴衍生物衍生的cavitands。通过用丙酮代替高沸点溶剂，可以以高收率实现大规模制备。通过用丁基锂锂化并与硼酸三乙酯反应，将四溴空泡石转化为四硼酸空泡石。带有两个硼酸残基的两个亲脂性空洞被证明在水-空气界面形成稳定的Langmuir单层。这些空洞受体在氧原子之间的桥接单元不同，即一个包含一个碳原子的单元，另一个包含两个碳原子的单元。使用Langmuir技术选择了l-山梨糖，d-半乳糖，d-葡萄糖和d-纤维二糖进行分子识别研究。未取代的四ñ-十一烷基杯[4]间苯二酚被用作​​参考受体化合物。表面电势的差异可诊断可能发生的不同类型的结合力。
• Tetrakis(phenylamidinium)-Substituted Resorcin[4]arene Receptors for the Complexation of Dicarboxylates and Phosphates in Protic Solvents
  作者：Lubomir Sebo、François Diederich、Volker Gramlich

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(20000119)83:1<93::aid-hlca93>3.0.co;2-5

  日期：2000.1.19

  Compounds 1 and 2 displayed limited solubility in protic solvents, and evidence for stoichiometric host-guest association between 2 and AMP (28) could only be obtained by FAB-MS analysis of a complex precipitated from MeOH (Fig. 2). In contrast, receptor 3 with four triethyleneglycol monomethyl ether side chains was readily soluble in the protic environments, and complexation of isophthalates and

  通过有效的合成路线（方案 1 和 2）以克量制备了三个碗型空腔受体 (1-3)，由一个间苯二酚 [4] 芳烃核心和四个会聚的苯脒基团组成，用于识别 CD3OD 中的有机阴离子和 D2O。合成中的关键步骤是四碘空穴配体 12、13 和 23 分别与间氰基苯基硼酸酯 14 之间的 Suzuki 交叉偶联反应，随后通过 Garigipati 反应将腈转化为脒基。化合物 1 和 2 在质子溶剂中显示出有限的溶解度，并且只有通过 FAB-MS 分析从 MeOH 沉淀的复合物才能获得 2 和 AMP (28) 之间的化学计量主客体关联的证据（图 2）。相比之下，具有四个三甘醇单甲醚侧链的受体 3 在质子环境中很容易溶解，并且通过 1H-NMR 滴定和 Job 的连续变化方法广泛研究了间苯二甲酸酯和核苷酸 25 – 37 的络合。在 CD3OD 和纯 D2O 中，间苯二甲酸酯 25 和 26 形成稳定的