meso-1,2-diphenyl-1,2-diaminoethane | 951-87-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: meso-1,2-diphenyl-1,2-diaminoethane
• 英文别名: meso-1,2-diphenylethylenediamine；meso-1,2-diphenyl-1,2-ethylenediamine；(1R,2S)-1,2-diphenylethane-1,2-diamine
• CAS: 951-87-1；16635-95-3
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂
• mdl: MFCD00082769
• 分子量: 212.294
• InChiKey: PONXTPCRRASWKW-OKILXGFUSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-125 °C(lit.)
• 沸点：
  305-307 °C744 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.97 g/mL at 25 °C(lit.)
• 溶解度：
  溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2921590090
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338

制备方法与用途

简介

1,2-二苯基乙二胺是用于拆分制备(1R,2R)-(+)-1,2-二苯基乙二胺和 (1S,2S)-(-)-1,2-二苯基乙二胺手性配体的消旋体。手性(±)-1,2-二苯基乙二胺在手性药物、手性农药、手性液晶和手性香料等方面具有广泛的应用前景。

制备

在装有冷凝器的500ml四口烧瓶中，加入1,2-二苯基乙二酮二肟（48g，0.20mol）和260ml甲醇，搅拌使其全部溶解。再加入2g活性炭（120目），0.5g雷尼镍，并升温至60℃。缓缓滴加80%的水合肼（28.75g, 0.46mol），保持反应温度在58℃-62℃之间。反应过程中会放出氮气，滴加速度应控制在氮气释放不易过快为好。通过液相色谱跟踪反应过程，当原料1,2-二苯基乙二酮二肟消失后结束反应。冷却混合液，过滤掉雷尼镍和活性炭，并以少量水覆盖保存备用。滤液蒸馏回收甲醇，剩余物加入200ml石油醚加热使其全部溶解，冷却24小时后过滤得到产品(±)-1,2-二苯基乙二胺41.55g，收率98%，化学纯度为99.57%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  meso-1,2-diphenyl-1,2-diaminoethane 在 三甲基硅基二氢化磷酸酯 、 polystyrene-4-nitrophenylcarbonate resin 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~140.0 ℃ 、1.5 MPa 条件下， 反应 26.13h， 生成 cis-2,4,5-triphenyl-2-imidazoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and SAR of novel 4,5-diarylimidazolines as potent P2X7 receptor antagonists

  摘要：

  A series of 4,5-diarylimidazoline libraries were prepared using high-throughput solid-phase and microwave techniques. The compounds were evaluated as P2X(7) antagonists and their SAR is described. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.10.052
• 作为产物：
  描述：

  二联苯乙二醛肟 在 sodium 、 正丁醇 作用下， 生成 meso-1,2-diphenyl-1,2-diaminoethane
  参考文献：
  名称：

  Chiara, Jose Luis; Petrova, Rumyana; Simeonov, Mario, Acta Chemica Scandinavica, 1992, vol. 46, # 6, p. 555 - 562

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  3-甲基-9H-咔唑-2-醇 在 copper(l) iodide 、 meso-1,2-diphenyl-1,2-diaminoethane 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 以43%的产率得到bis-2-hydroxy-3-methylcarbazole
  参考文献：
  名称：

  铁（III）催化的2-和1-羟基咔唑的氧化偶联反应合成1,1'-和2,2'-联咔唑生物碱

  摘要：

  我们描述了通过2-羟基和1-羟基咔唑的氧化均偶联来合成1,1'-和2,2'-联咔唑。使用催化量的F 16 PcFe的氧化偶合可应用于两组基材。F尽管也16 PCFE通常提供的1,1'- bicarbazoles合成最好的产率，二-叔过氧化丁酯为2,2'-联咔唑提供了更好的结果。在我们的研究中，我们已经完成了双卡巴菌毒素A-C，双糖胺B，2,2'-二羟基-7,7'-二甲氧基-3,3'-二甲基-1,1'-联咔唑，双吡a啉C的首次合成，和双西马嘌呤。铁链烯酮的催化偶合提高了8,8'-二甲烯胺的合成能力，并提供了前所未有的癸酰基产物。1-羟基咔唑的氧化偶合生成了比屈烯醇和第一个总合成的比莫拉佛林B和D.

  DOI：

  10.1002/chem.201704554

文献信息

• Process for production of amines
  申请人：Terada Masahiro

  公开号：US20070142639A1

  公开（公告）日：2007-06-21

  A process for producing an amine which is characterized by reacting an imine with a nucleophilic compound (except a trialkylsilyl vinyl ether) in the presence of a phosphoric acid derivative represented by the formula (1): wherein A 1 represents a spacer; X 1 and X 2 represent each independently a divalent nonmetal atom or a divalent nonmetal atomic group; and Y 1 is oxygen or sulfur. The invention provides a process by which amines (particularly optically active amines) useful as intermediates of medicines, agricultural chemicals, or the like can be produced without special post-treatment in high yield at high optical purity; and phosphoric acid derivatives (particularly optically active phosphoric acid derivatives) useful in the production of the amines.

  一种生产胺的方法，其特征在于在式（1）所代表的磷酸衍生物存在下，将亚胺与一种亲核化合物（三烷基硅基乙烯醚除外）反应： 其中A1代表一个间隔物；X1和X2分别独立表示二价非金属原子或二价非金属原子团；Y1为氧或硫。该发明提供了一种方法，通过该方法，可以在高光学纯度下高产率地生产用作药品、农药等中间体的胺（特别是光学活性胺），而无需进行特殊的后处理；以及用于生产这些胺的磷酸衍生物（特别是光学活性磷酸衍生物）。
• Optically active complexes of Schiff bases. Part 6. Palladium(II) and platinum(II) complexes with quadridentate Schiff bases of salicylaldehyde
  作者：Edoardo Cesarotti、Alessandro Pasini、Renato Ugo

  DOI：10.1039/dt9810002147

  日期：——

  The synthesis and properties of palladium(II) and platinum(II) complexes with quadridentate Schiff bases derived from the condensation of salicylaldehyde and (R)-1,2-diamines are described. The ligand conformation of the platinum(II) complexes is discussed on the basis of the circular dichroism and the 1H n.m.r. spectra. The anomalous patterns of the circular dichroism spectra of palladium(II) derivatives

  描述了由水杨醛和（R）-1,2-二胺的缩合衍生的具有四齿Schiff碱的钯（II）和铂（II）配合物的合成和性能。在圆二色性和1 H nmr光谱的基础上讨论了铂（II）配合物的配体构象。还报道了钯（II）衍生物的圆二色性光谱的异常图案。
• ORGANIC SALTS AND METHOD FOR PRODUCING CHIRAL ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：List Benjamin

  公开号：US20090030216A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  The invention relates to a method for producing chiral organic compounds by asymmetric catalysis, using ionic catalysts comprising a chiral catalyst anion. The claimed method is suitable for reactions which are carried out over cationic intermediate stages, such as iminium ions or acyl pyridinium ions. The invention enables the production of chiral compounds with high ee values, that until now could only be obtained by means of costly purification methods.

  该发明涉及一种通过不对称催化制备手性有机化合物的方法，使用包括手性催化剂阴离子的离子催化剂。所述方法适用于在阳离子中间体阶段进行的反应，例如亚胺离子或酰基吡啶离子。该发明实现了具有高ee值的手性化合物的生产，直到现在只能通过昂贵的纯化方法获得。
• METHOD FOR PRODUCING CHIRAL ALPHA,BETA-EPOXY KETONES
  申请人：List Benjamin

  公开号：US20110009650A1

  公开（公告）日：2011-01-13

  A process is claimed for the enantioselective epoxidation of α,β-unsaturated ketones, in which a compound of the general formula I, is reacted with an oxidizing agent to form α,β-epoxy ketones of the general formula II, in which R 1 , R 2 , R 3 are as defined above. The α,β-epoxy ketones of the general formula II can be obtained in good yields and outstanding enantioselectivities from α,β-unsaturated ketones of the general formula I by epoxidation with hydrogen peroxide in the presence of a chiral catalyst, such as amino compounds and their acid addition salts.

  一种用于对α，β-不饱和酮进行对映选择性环氧化的方法被提出，其中通式I的化合物与氧化剂反应，形成通式II的α，β-环氧酮，其中R1，R2，R3如上所定义。通过在手性催化剂的存在下，例如氨基化合物及其酸盐的情况下，用过氧化氢对通式I的α，β-不饱和酮进行环氧化，可以获得通式II的α，β-环氧酮，其产率高且对映选择性优异。
• Heterocyclic compounds as P2X7 ion channel blockers
  申请人：Shum Patrick

  公开号：US20050026916A1

  公开（公告）日：2005-02-03

  The present invention relates to a novel series of 4,5-diphenyl-2-amino-4,5-dihydro-imidazole derivatives of the formula II: wherein R, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , X and Y are as defined herein. This invention also relates to methods of making these compounds. The compounds of this invention are P2X7 ion channel blockers and are therefore useful as pharmaceutical agents, especially in the treatment and/or prevention of a variety of diseases having an inflammatory component, including inflammatory bowel disease, rheumatoid arthritis and disease conditions associated with the central nervous system, such as stroke, Alzheimer's disease, etc.

  本发明涉及一种新的4,5-二苯基-2-氨基-4,5-二氢咪唑衍生物系列，其化学式为II： 其中R、R1、R2、R3、R4、R5、X和Y如本文所定义。本发明还涉及制备这些化合物的方法。本发明的化合物是P2X7离子通道阻断剂，因此在作为药用剂方面具有用途，特别是在治疗和/或预防具有炎症成分的各种疾病方面，包括炎症性肠病、类风湿关节炎以及与中枢神经系统相关的疾病状况，如中风、阿尔茨海默病等。