meso-N,N'-dibenzyl-1,2-diphenyl-1,2-diaminoethane | 27549-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: meso-N,N'-dibenzyl-1,2-diphenyl-1,2-diaminoethane
• 英文别名: N¹,N²-dibenzyl-1,2-diphenylethane-1,2-diamine；1,2-diphenyl-N,N′-bis(phenylmethyl)-1,2-ethanediamine；(R,S)-N,N'-dibenzyl-1,2-diphenyl-1,2-ethylenediamine；N,N-dibenzyl-1,2-diphenylethane-1,2-diamine；meso-N,N'-dibenzyl-1,2-diphenyl-ethane-1,2-diamine；meso-N,N'-Dibenzyl-1,2-diphenyl-aethan-1,2-diamin；(1R,2S)-N,N'-dibenzyl-1,2-diphenylethane-1,2-diamine
• CAS: 27549-76-4
• 化学式: C₂₈H₂₈N₂
• 分子量: 392.544
• InChiKey: QEUWNGJNPLRKLR-HNRBIFIRSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-159 °C
• 沸点：
  535.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  meso-N,N'-dibenzyl-1,2-diphenyl-1,2-diaminoethane 、 苯甲醛 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MEHROTRA K. N.; GIRI B. P., INDIAN J. CHEM., 1977, B15, NO 12, 1106-1109

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-苄烯丁胺 在 aluminium amalgam 、 水 作用下， 生成 meso-N,N'-dibenzyl-1,2-diphenyl-1,2-diaminoethane
  参考文献：
  名称：

  无伤害鱼的警告信息的化学转移

  摘要：

  在这项研究中，我们描述了果蝇Piaractus mesopotamicus，通过特定的警惕信息素检测捕食者的存在。此外，我们调查了这种化学信息是否表明存在特定的捕食者，或者它是否表明普遍的干扰。我们将一群Pacus暴露于捕食鱼（trahira，Hoplias malabaricus），非捕食鱼（piracanjuba，Brycon orbignyanus）或没有任何鱼类的水族馆（对照）的视野下，然后将它们的水转移到孤立的特定物种上。我们针对每种情况进行了六次试验，在其中分析了供体鱼中视觉刺激的分散度和距离以及受水器pacus中与化学刺激的距离。这项研究表明，pacus在视觉上识别出另一条鱼的存在并将其识别为捕食者或非捕食者。这被解释为先天的反应。这种异源特异性检测会影响构象的行为，后者会释放出化学物质，从而诱导特定物种采取类似的行为反应。可能涉及至少两种化学物质，其中一种可能是警惕的信息素。

  DOI：

  10.1163/156853900502286

文献信息

• CBZ6 as a Recyclable Organic Photoreductant for Pinacol Coupling
  作者：Hua Wang、Jian-Ping Qu、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00537

  日期：2021.4.16

  % CBZ6)-catalyzed reductive (pinacol) coupling of aldehydes, ketones, and imines has been developed. Irradiated by purple light (407 nm) using triethylamine as an electron donor, a variety of 1,2-diols and 1,2-diamines could be prepared. The oxidation potential of the excited state of CBZ6 is established as −1.92 V (vs saturated calomel electrode (SCE)). The relative high reductive potential enables

  已经开发了可回收的有机光还原剂（1摩尔％CBZ6）催化的醛，酮和亚胺的还原（频哪醇）偶联。使用三乙胺作为电子供体，在紫色光（407 nm）照射下，可以制备各种1,2-二醇和1,2-二胺。CBZ6的激发态的氧化电位为-1.92 V（相对于饱和甘汞电极（SCE））。较高的还原电位使得羰基化合物及其衍生物能够还原偶联。CBZ6可以克量制备，并且对酸/碱或空气稳定。可用于大规模光还原合成，反应后高收率回收。
• Samarium-promoted Diastereoselective Reductive Coupling of Optically Active Imines
  作者：Reiko Yanada、Nobuyuki Negoro、Masanori Okaniwa、Yoshihisa Miwa、Tooru Taga、Kazuo Yanada、Tetsuro Fujita

  DOI：10.1055/s-1999-2695

  日期：1999.5

  The intermolecular pinacol-like coupling of optically active imines was performed stereoselectively with metallic samarium and a catalytic amount of iodine to give chiral C 2-2,2′-ethylenediimino-diethanol derivatives.

  用金属钐和少量碘催化，光活性亚胺的分子间类似pinacol的偶联反应以立体选择性的方式进行，得到手性的C 2-2,2′-乙烯二亚胺-二乙醇衍生物。
• McMurry coupling of aryl aldehydes and imino pinacol coupling mediated by Ti(O-i-Pr)4/Me3SiCl/Mg reagent
  作者：Sentaro Okamoto、Jing-Qian He、Chihaya Ohno、Yuhji Oh-iwa、Yuhki Kawaguchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.027

  日期：2010.1

  Ti(O-i-Pr)4/Me3SiCl/Mg reagent mediated McMurry coupling of aryl aldehydes to biaryl olefins at near room temperature. This low valent titanium (LVT) reagent also mediated the coupling of aldimines to 1,2-diamines (imino pinacol coupling).

  Ti（O - Pr）4 / Me 3 SiCl / Mg试剂在接近室温的条件下介导的芳基醛与联芳基烯烃的McMurry偶联。这种低价钛（LVT）试剂还介导了亚胺与1,2-二胺的偶联（亚氨基频哪醇偶联）。
• Highly Enantioselective Imino Pinacol Coupling Leading to the Synthesis of 1,2-Diphenylethylenediamine Derivatives
  作者：Makoto Shimizu、Toyoshi Iida、Tamotsu Fujisawa

  DOI：10.1246/cl.1995.609

  日期：1995.7

  Enantioselective imino pinacol coupling of p-anisylbenzalimine was promoted by the use of Zn-Cu couple in the presence of (+)-camphorsulfonic acid to give (R,R)-1,2-diphenylethylenediamine derivative in high enantiomeric purity.

  在使用(+)-樟脑磺酸存在的条件下，通过Zn-Cu对促进的对甲氧基苯亚胺的对映选择性亚胺pinacol耦合反应，以高对映纯度得到了(R,R)-1,2-二苯基亚乙基二胺衍生物。
• Titanium Induced Coupling of Imines to Symmetrical Vicinal (R*,R*)-Diamines
  作者：P. Mangeney、T. Tejero、A. Alexakis、F. Grosjean、J. Normant

  DOI：10.1055/s-1988-27536

  日期：——

  Symmetrical vicinal (R*,R*)-d,l-diamines were prepared from the corresponding imines and low valent titanium species generated by the action of titanium tetrachloride on amalgamated magnesium.

  通过将四氯化钛作用于汞齐化镁而生成的低价钛物种与相应亚胺反应，制备了具有对称相邻（R*,R*）-d,l-二胺。