二联苯乙二醛肟 | 23873-81-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 肟
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 二联苯乙二醛肟
• 中文别名: 苯偶酰二肟；α-苯偶酰二肟；α-二苯基乙二肟
• 英文名称: benzildioxime
• 英文别名: diphenylglyoxime；Ethanedione, diphenyl-, dioxime；N-(2-hydroxyimino-1,2-diphenylethylidene)hydroxylamine
• CAS: 23873-81-6
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂
• 分子量: 240.261
• InChiKey: JJZONEUCDUQVGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  237-240 °C (dec.) (lit.)
• 沸点：
  382.97°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1613 (rough estimate)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规定使用和储存，则不会分解，请避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2928000090
• RTECS号：
  DD1985000
• 储存条件：
  保持贮藏器密封，并将其放入一个紧密封装的容器中。储存时，请选择阴凉、干燥的地方。

SDS

苯偶酰二肟 修改号码：6

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模块 1. 化学品
产品名称： Benzil Dioxime
修改号码： 6

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 苯偶酰二肟
百分比： >98.0%(N)
CAS编码： 23873-81-6
俗名： Diphenylglyoxime
分子式： C14H12N2O2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
苯偶酰二肟 修改号码：6

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
240°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 不溶于
[其他溶剂]
溶于： 醚, 苯, 乙醇
苯偶酰二肟 修改号码：6

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
苯偶酰二肟 修改号码：6

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质
白色细小叶状晶体。熔点为235-237℃（或243-244℃）。该物质不溶于水，微溶于乙醇，易溶于氢氧化钠溶液和丙酮。

用途
主要用作分析试剂和螯合萃取剂。

生产方法
由联苯酰与盐酸羟胺反应制得。具体步骤为：0.1摩尔的联苯酰与0.2摩尔的盐酸羟胺及少量盐酸混合，然后在甲醇（或乙醇）溶液中加热回流2小时，冷却后过滤即可得到联苯酰二肟。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二联苯乙二醛肟 在 sodium bismuthate 、 水 、 silica gel 作用下， 反应 0.05h， 以88%的产率得到联苯甲酰
  参考文献：
  名称：

  Regeneration of Ketones from Oximes in Solid State on Wet Silica Supported Sodium Bismuthate under Microwave Irradiation

  摘要：

  在无溶剂环保条件下，将酮肟在湿润的硅胶负载的亚铋酸钠上进行微波辐照，提供了一种快速、高效且简便的方法，可在高产率下再生酮。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1964
• 作为产物：
  描述：

  cis-1,2-dinitrostilbene 在 titanium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.2h， 以54%的产率得到二联苯乙二醛肟
  参考文献：
  名称：

  氯化钛 (III) 介导的 1-硝基-2-苯基乙烯还原

  摘要：

  除了预期的还原产物、肟和羰基化合物之外，1-硝基-2-苯基乙烯（β-硝基苯乙烯）与氯化钛（III）水溶液的反应还提供取代的吡咯。2-取代的 1-硝基-2-苯基乙烯产生二乙烯基胺衍生物而不是吡咯。通过考虑从钛 (III) 物种到硝基烯烃的电子转移，随后进行质子化、二聚、环化和/或水解，使反应机制合理化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.1787

文献信息

• Photoredox/Cobalt Dual‐Catalyzed Decarboxylative Elimination of Carboxylic Acids: Development and Mechanistic Insight
  作者：Kaitie C. Cartwright、Ebbin Joseph、Chelsea G. Comadoll、Jon A. Tunge

  DOI：10.1002/chem.202001952

  日期：2020.9.25

  Recently, dual‐catalytic strategies towards the decarboxylative elimination of carboxylic acids have gained attention. Our lab previously reported a photoredox/cobaloxime dual catalytic method that allows the synthesis of enamides and enecarbamates directly from N‐acyl amino acids and avoids the use of any stoichiometric reagents. Further development, detailed herein, has improved upon this transformation's

  近来，用于羧酸脱羧消除的双重催化策略已引起关注。我们的实验室以前曾报道过光氧化还原/钴肟双催化方法，该方法可直接从N酰基氨基酸合成酰胺和烯甲酸酯，并避免使用任何化学计量试剂。本文详述的进一步开发改进了这种转化的用途，进一步的实验为反应机理提供了新的见解。这些新的发展和见识有望帮助扩大光氧化还原/钴双催化系统。
• Dioxime and pyridine-2-aldoxime complexes of
  作者：Roshinee Costa、Natalie Barone、Christopher Gorczycka、Ernest F. Powers、William Cupelo、Joseph Lopez、Richard S. Herrick、Christopher J. Ziegler

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.02.024

  日期：2009.6

  We present the synthesis and characterization of a series of dioxime and pyridine-2-aldoxime complexes of rhenium(I) tricarbonyl. Complexes of the formula ReL(CO)3X (L = dioxime (1,2), dimethylglyoxime (3,4), diphenylglyoxime (5,6), 1,2-cyclohexanedione dioxime (7,8); X = Cl, Br) can be readily generated by reaction of the neutral ligand with Re(CO)5X (X = Cl, Br) or [Re(CO)3(H2O)3]Br. A similar set

  我们介绍了synthesis（I）三羰基的一系列二肟和吡啶-2-醛肟配合物的合成和表征。配方的配合物ReL（一氧化碳）第三名X（L =二肟（1，2），二甲基乙二肟（3，4），diphenylglyoxime（5，6），1,2-环己二酮二肟（7，8）; X =氯，溴）可通过以下的反应来容易地生成中性配体与回覆（一氧化碳）5X （X = Cl，Br）或 [回覆（一氧化碳）第三名（H2个Ø）第三名]溴。下式的一组类似的吡啶-2-醛肟ReL（一氧化碳）第三名X（L =吡啶-2-醛肟（9，10），2- pyridylamidoxime（11，12）; X =氯，溴）也可以以类似的方式合成。化合物1 - 6，9和12是由单晶的X射线衍射特征的。这些络合物都表现出肟配体的双齿配位以及羰基在金属周围的预期面排列，卤化物完成了八面体配位球。肟基在所有配合物中均保持质子化。化合物1 - 12中从MLCT跃迁产生的紫外-可见区域的所有显示的吸收。
• Merging Halogen-Atom Transfer (XAT) and Cobalt Catalysis to Override E2-Selectivity in the Elimination of Alkyl Halides: A Mild Route toward <i>contra</i>-Thermodynamic Olefins
  作者：Huaibo Zhao、Alastair J. McMillan、Timothée Constantin、Rory C. Mykura、Fabio Juliá、Daniele Leonori

  DOI：10.1021/jacs.1c06768

  日期：2021.9.15

  mechanistically distinct tactic to carry E2-type eliminations on alkyl halides. This strategy exploits the interplay of α-aminoalkyl radical-mediated halogen-atom transfer (XAT) with desaturative cobalt catalysis. The methodology is high-yielding, tolerates many functionalities, and was used to access industrially relevant materials. In contrast to thermal E2 eliminations where unsymmetrical substrates give regioisomeric

  我们在这里报告了一种在烷基卤化物上进行 E2 型消除的机械上不同的策略。该策略利用了 α-氨基烷基自由基介导的卤素原子转移 (XAT) 与去饱和钴催化的相互作用。该方法产量高，具有多种功能，并用于获取工业相关材料。与不对称底物产生区域异构混合物的热 E2 消除相比，这种方法能够通过微调钴催化剂的电子和空间性质，获得高烯烃位置选择性。这一史无前例的机械特性允许访问禁忌-thermodynamic烯烃，由E2淘汰难以捉摸。
• Deprotection of Ketoximes Using Bismuth(III) Nitrate Pentahydrate
  作者：Ram Mohan、Bryce Nattier、Kyle Eash

  DOI：10.1055/s-2001-14568

  日期：——

  Ketoximes undergo facile deprotection in acetone-H20 (9: 1) in the presence 01' 0.5 equivalents of Bi(N03h·5H20. Bis­ muth(lII) nitrate is relatively non-toxic, insensitive to air and inex­ pensive. These features coupled with the use of a relatively non­ toxic solvent system make this method an attractive alternative to existing routes for deprotection of ketoximes.

  在 01' 0.5 当量的 Bi(N03h·5H20) 存在下，酮肟在丙酮-H2O (9:1) 中容易脱保护。硝酸铋 (lII) 相对无毒、对空气不敏感且价格低廉。这些特征与使用相对无毒的溶剂系统使该方法成为现有酮肟脱保护途径的有吸引力的替代方法。
• Reactions of Cobaloxime Anions and/or Hydrides with Enynes as a New, General Route to 1,3- and 1,2-Dienylcobaloxime Complexes
  作者：Heather L. Stokes、Mark E. Welker

  DOI：10.1021/om960058f

  日期：1996.5.28

  A new method for the preparation of dienylcobaloxime complexes which involves reactions of cobaloxime anions and/or hydrides with enynes is reported. This new dienyl complex preparative method leads to cobalt-substituted 1,3- or 1,2-dienes depending on the enyne substitution pattern chosen. Subsequent Diels−Alder reactions of the 1,3-dienyl complexes and demetalation reactions of cobalt-substituted

  报道了一种制备二烯基钴氧肟配合物的新方法，该方法涉及钴氧肟阴离子和/或氢化物与烯炔的反应。这种新的二烯基络合物制备方法取决于所选择的烯炔取代方式，可生成钴取代的1,3-或1,2-二烯。还报道了随后的1,3-二烯基络合物的Diels-Alder反应和钴取代的环加合物的脱金属反应。

表征谱图