5-iodo-2-methylbenzoyl chloride | 108440-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-iodo-2-methylbenzoyl chloride
• CAS: 108440-70-6
• 化学式: C₈H₆ClIO
• 分子量: 280.493
• InChiKey: WKRKOJKYDUWPTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  5-碘-2-甲基苯甲酸	5-iodo-2-methylbenzoic acid	54811-38-0	C8H7IO2	262.047

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-iodo-2-methylbenzoyl chloride 在 三乙基硅烷 、 aluminum (III) chloride 、 正丁基锂 、 甲烷磺酸 、 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 卡格列净
  参考文献：
  名称：

  通过设计（QbD）原理质量来合成和优化Canagliflozin

  摘要：

  描述了对卡格列净1的合成和工艺优化的努力。Canagliflozin的合成是通过纯化的开环中间体12完成的。该过程通过采用设计质量（QbD）方法进行了优化，并在总共六步的顺序中针对前三步和后两步执行了伸缩策略。优化Friedel-Craft酰化反应，然后进行路易斯酸介导的还原消除，n -BuLi介导的C进行芳基化和还原性脱甲氧基化以开发出可靠的方法。这些步骤被认为是至关重要的。因此，通过采用实验设计（DoE）方法来确定关键过程参数（CPP）。另外，描述了用于处理杂质的控制策略。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.7b00281
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯甲酸 在 氯化亚砜 、 碘酸 作用下， 生成 5-iodo-2-methylbenzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  卡格列净的合成工艺

  摘要：

  本发明公开了卡格列净的合成工艺，以2?甲基苯甲酸为起始原料，使用自制催化剂、碘酸和碘反应生成中间体一，或以2?甲基苯甲酸为起始原料，在金属试剂和催化剂的作用下，加入液溴，合成中间体二；任选中间体一或中间体二先与二氯亚砜进行酰化反应，进行傅克反应生成中间体三；以ALPHA?D?葡萄糖为原料，经与特戊酰氯反应保护所有羟基后，再与溴化锌、三甲基溴硅烷反应生成中间体四；中间体三与中间体四，连接生成中间体五；最后酸性条件下将特戊酰基脱去，生成目标化合物。本发明的卡格列净的合成新工艺收率高，条件温和，安全可靠，适合工业化生产，原料便宜易得，有利于控制生产成本。

  公开号：

  CN103980263B
• 作为试剂：
  描述：

  2-(4-氟苯基)噻吩 、 5-iodo-2-methylbenzoyl chloride 在 5-iodo-2-methylbenzoyl chloride 作用下， 生成 2-(4-氟苯基)-5-[(5-碘-2-甲基苯基)甲基]噻吩
  参考文献：
  名称：

  [EN] CANAGLIFLOZIN CONTAINING TABLETS
  [FR] COMPRIMÉS CONTENANT DE LA CANAGLIFLOZINE

  摘要：

  本发明涉及一种含有高药物载荷的1-（β-D-葡萄糖吡喃基）-3-（苯基硫烟基甲基）苯化合物的片剂，特别是含有该化合物在片剂中的重量范围为30至95％以及药用可接受的添加剂。

  公开号：

  WO2011142478A1

文献信息

• [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF NF-kB INDUCING KINASE<br/>[FR] INHIBITEURS À PETITE MOLÉCULE DE KINASE INDUISANT NF-KB
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2020239999A1

  公开（公告）日：2020-12-03

  The present invention relates to compounds that inhibit NIK and pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using the same. These compounds and pharmaceutical compositions are envisaged to be useful for preventing or treating diseases such as cancer (such as B-cell malignancies including leukemias, lymphomas and myeloma), inflammatory disorders, autoimmune disorders, immunodermatologic disorders such as palmoplantar pustulosis and hidradenitis suppurativa, and metabolic disorders such as obesity and diabetes.

  本发明涉及抑制NIK的化合物，以及包含这些化合物的药物组合物和使用方法。这些化合物和药物组合物预期能用于预防或治疗癌症（如包括白血病、淋巴瘤和多发性骨髓瘤的B细胞恶性肿瘤）、炎症性疾病、自身免疫疾病、免疫皮肤病学疾病（如掌跖脓疱病和化脓性汗腺炎）以及代谢紊乱疾病（如肥胖和糖尿病）。
• N‐Heterocyclic Carbene Catalyzed Photoenolization/Diels–Alder Reaction of Acid Fluorides
  作者：Andreas Mavroskoufis、Keerthana Rajes、Paul Golz、Arush Agrawal、Vincent Ruß、Jan P. Götze、Matthew N. Hopkinson

  DOI：10.1002/anie.201914456

  日期：2020.2.17

  aromatic aldehydes and ketones. Stoichiometric studies and TD‐DFT calculations support a mechanism involving the photoactivation of an ortho‐toluoyl azolium intermediate, which exhibits “ketone‐like” photochemical reactivity under UVA irradiation. Using this photo‐NHC catalysis approach, a novel photoenolization/Diels–Alder (PEDA) process was developed that leads to diverse isochroman‐1‐one derivatives

  光活化和 N-杂环卡宾 (NHC) 有机催化相结合，使得能够使用酰基氟作为 UVA 光介导的光化学转化的底物，而这种转化以前仅在芳香醛和酮中观察到。化学计量研究和 TD-DFT 计算支持涉及邻甲苯甲酰唑中间体光活化的机制，该中间体在 UVA 照射下表现出“酮样”光化学反应性。利用这种光-NHC催化方法，开发了一种新型光烯醇化/狄尔斯-阿尔德（PEDA）工艺，可产生多种异色满-1-酮衍生物。
• [EN] GLUCOPYRANOSYL DERIVATIVE AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ DE GLUCOPYRANOSYLE ET UTILISATION ASSOCIÉE
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2019144864A1

  公开（公告）日：2019-08-01

  Provided are a glucopyranosyl derivative as a sodium-dependent glucose transporters inhibitor, especially as a SGLT1 inhibitor, a pharmaceutically acceptable salt or a stereoisomer thereof, a pharmaceutical composition thereof, and the uses of the compound and pharmaceutical composition thereof in the preparation of drugs for the treatment of diabetes and diabetes-related diseases.

  提供一种葡萄糖吡喃基衍生物作为一种钠依赖性葡萄糖转运蛋白抑制剂，特别是作为SGLT1抑制剂，其药用可接受盐或其立体异构体，以及其药物组合物，以及该化合物和药物组合物在制备用于治疗糖尿病和糖尿病相关疾病的药物中的用途。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF COMPOUNDS USEFUL AS INHIBITORS OF SGLT
  申请人：Fillers Walter Ferdinand Maria

  公开号：US20100099883A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  The present invention is directed to a novel process for the preparation of compounds having inhibitory activity against sodium-dependent glucose transporter (SGLT) being present in the intestine or kidney.

  本发明涉及一种新型制备具有抑制钠依赖型葡萄糖转运蛋白（SGLT）活性的化合物的方法。
• [EN] GLYCOSIDE DERIVATIVES AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE GLYCOSIDE ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2011048112A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  This invention relates to compounds represented by formula (I): wherein the variables are defined as herein above, which are useful for treating diseases and conditions mediated by the sodium D-glucose co-transporter (SGLT), e.g. diabetes. The invention also provides methods of treating such diseases and conditions, and compositions etc. for their treatment.

  这项发明涉及由式(I)表示的化合物，其中变量如上所定义，这些化合物对治疗由钠D-葡萄糖共转运蛋白（SGLT）介导的疾病和症状，例如糖尿病，具有益处。该发明还提供了治疗这些疾病和症状的方法，以及用于治疗的组合物等。