1,1'-磺酰基二(2-甲基-1H-咪唑) | 489471-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1,1'-磺酰基二(2-甲基-1H-咪唑)
• 中文别名: 1,1'-磺酰基双(2-甲基-1H-咪唑)
• 英文名称: 1,1'-sulfonylbis(2-methyl-1H-imidazole)
• 英文别名: N,N'-sulfuryl bis-2-methylimidazole；2-methyl-1-(2-methylimidazol-1-yl)sulfonyl-imidazole；2-methyl-1-(2-methylimidazol-1-yl)sulfonylimidazole
• CAS: 489471-87-6
• 化学式: C₈H₁₀N₄O₂S
• mdl: MFCD18914518
• 分子量: 226.259
• InChiKey: UFFDBNIIOIXGQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  78.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933290090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  储存条件：室温下，应保持干燥并密封保存。

SDS

1,1'-磺酰基双(2-甲基-1H-咪唑)MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲烷磺酸甲酯 、 1,1'-磺酰基二(2-甲基-1H-咪唑) 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以82%的产率得到2,3-dimethyl-1-((2-methyl-1H-imidazol-1-yl)sulfonyl)-1H-imidazol-3-ium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  四亚甲基二磺基四胺（TETS）Hapten文库的开发：兔的合成，电生理研究和免疫反应。

  摘要：

  对于被禁用的灭鼠剂四亚甲基二磺基四胺（TETS），一种高效的γ-氨基丁酸（GABA A）受体阻滞剂，需要一种快速的检测方法。已开发出针对两组类似物的通用合成方法。通过FLIPR或全细胞电压钳对所得化合物库的筛选显示，尽管结构上存在差异，但某些TETS类似物仍保留了GABA A受体的抑制作用。但是，它们的效能要低一个数量级。在兔中产生的针对某些与蛋白质结合的TETS类似物的抗体可识别游离的TETS，并将用于开发TETS免疫测定法。

  DOI：

  10.1002/chem.201700783
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基咪唑 在 磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以42%的产率得到1,1'-磺酰基二(2-甲基-1H-咪唑)
  参考文献：
  名称：

  由N，N'-磺酰基二咪唑制备不对称磺酰脲。

  摘要：

  文献中报道的用于制备磺酰脲类的合成方法趋于在范围上受到限制或不适用于平行合成。我们已经开发了一种基于N，N'-磺酰基二咪唑制备空间拥挤的磺酰脲类的方法，该方法既方便又易于平行合成。通过使用三氟甲磺酸甲酯对咪唑基进行烷基化的顺序活化，然后用各种胺和苯胺进行亲核取代，得到不对称的磺酰脲。使用N，N'-磺酰基二咪唑可高收率地从苯胺制备磺酰脲，而在空间上更拥挤的类似物N，N'-磺酰基双-2-甲基咪唑则被证明对烷基胺而言是优越的。

  DOI：

  10.1021/jo026505k

文献信息

• Efficacious N-protection of O-aryl sulfamates with 2,4-dimethoxybenzyl groups
  作者：Tristan Reuillon、Annalisa Bertoli、Roger J. Griffin、Duncan C. Miller、Bernard T. Golding

  DOI：10.1039/c2ob26057c

  日期：——

  to the synthesis of phenolic O-sulfamates, a protecting group strategy for sulfamates has been developed. Both sulfamate NH protons were replaced with either 4-methoxybenzyl or 2,4-dimethoxybenzyl. These N-protected sulfamates were stable to oxidising and reducing agents, as well as bases and nucleophiles, thus rendering such masked sulfamates suitable for multi-step synthesis. The protected sulfamates

  氨基磺酸盐在当前药物化学和药物开发的某些领域中是重要的官能团。醇和酚通常通过与以下物质反应而转化为相应的伯氨基磺酸盐（分别为ROSO 2 NH 2和ArOSO 2 NH 2）。氨磺酰氯（H 2 NSO 2 Cl）。O-氨基磺酸酯基团的不稳定性，特别是在碱性条件下，通常将这种方法限制在合成的后期。为使酚O-氨基磺酸盐的合成具有更灵活的方法，已开发了氨基磺酸盐的保护基策略。两个氨基磺酸盐NH质子均被4-甲氧基苄基或2,4-二甲氧基苄基取代。这些N-保护的氨基磺酸盐对氧化剂和还原剂以及碱和亲核试剂是稳定的，因此使得这种掩蔽的氨基磺酸盐适合于多步合成。通过微波加热1,1'-磺酰基双（2-甲基-1 H）合成受保护的氨基磺酸酯（-咪唑）与取代的苯酚反应，得到2-甲基-1 H-咪唑-1-磺酸芳基酯。该咪唑磺酸盐通过与N-甲基化而被N-甲基化。四氟硼酸三甲基氧鎓，这使得随后的 1,2-二甲基咪唑通过二苄基
• Design and synthesis of biphenyl and biphenyl ether inhibitors of sulfatases
  作者：Tristan Reuillon、Sari F. Alhasan、Gary S. Beale、Annalisa Bertoli、Alfie Brennan、Celine Cano、Helen L. Reeves、David R. Newell、Bernard T. Golding、Duncan C. Miller、Roger J. Griffin

  DOI：10.1039/c5sc03612g

  日期：——

  Two series of inhibitors of sulfatase 2, ARSA and ARSB were designed based on biphenyl and biphenyl ether scaffolds substituted with e.g. sulfamate and carboxylate groups.

  基于被例如氨基磺酸盐和羧酸盐基团取代的联苯和联苯醚支架，设计了两种硫酸酯酶2抑制剂，ARSA和ARSB 。
• Acid-Mediated Imidazole-to-Fluorine Exchange for the Synthesis of Sulfonyl and Sulfonimidoyl Fluorides
  作者：Marco T. Passia、Joachim Demaerel、Mostafa M. Amer、Alwin Drichel、Stefanie Zimmer、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03546

  日期：2022.12.9

  Sulfur(VI) fluoride motifs are important entities in organic chemistry. Typically, their syntheses involve the corresponding chlorides, which are often difficult to prepare and characterized by a poor storability due to the inherently weak S–Cl bond. Here, a single-step procedure for the preparation of sulfur(VI) fluorides starting from sulfonyl imidazoles as stable S(VI) reservoirs is described. By

  硫 (VI) 氟化物基序是有机化学中的重要实体。通常，它们的合成涉及相应的氯化物，这些氯化物通常难以制备，并且由于固有的弱 S-Cl 键而具有较差的储存性。在这里，描述了从磺酰咪唑作为稳定的 S（VI）储层开始制备硫（VI）氟化物的单步程序。通过使用 AcOH 和氟化氢钾 (KF 2 H) 的简单组合，咪唑到氟的交换可提供各种磺酰基、亚磺酰亚胺酰基、亚磺酰基和氨磺酰氟，产率从高到高。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2023062049A1

  公开（公告）日：2023-04-20

  The invention provides new MAGL inhibitors having the general formula (I) wherein the variables are as described herein, compositions including the compounds,processes of manufacturing the compounds and methods of using the compounds.

  本发明提供了一种新的MAGL抑制剂，其具有通式（I），其中变量如本文所述，包括化合物的组合物、制造化合物的过程以及使用化合物的方法。
• Verfahren zur Herstellung von Formylimidazolen
  申请人：LONZA A.G.

  公开号：EP0965590A1

  公开（公告）日：1999-12-22

  Beschrieben wird ein neues Verfahren zur Herstellung von Formylimidazolen der allgemeinen Formel oder deren Tautomeren, worin R1 Wasserstoff oder Alkyl und R2 Wasserstoff, Halogen oder Alkyl bedeutet, bei dem in einer ersten Stufe ein Imidazolderivat der allgemeinen Formel oder dessen Tautomere, worin R1 und R2 die genannte Bedeutung haben, durch Einführen einer Aminoschutzgruppe in ein Imidazolderivat der allgemeinen Formel oder dessen Tautomere, worin R3 eine Aminoschutzgruppe bedeutet, überführt werden, diese in einer zweiten Stufe in Gegenwart einer Organometall-Verbindung und eines geeigneten Elektrophils in ein Imidazolderivat oder allgemeinen Formel oder dessen Tautomere, worin R1, R2 und R3 die genannte Bedeutung haben, formyliert werden und dann in einer dritten Stufe durch Abspalten der Aminoschutzgruppe das Endprodukt der Formel I erhalten wird.

  一种制备通式甲酰亚胺唑或其同系物的新工艺，其中 R1 是氢或烷基，R2 是氢、卤素或烷基。 或其同系物（其中 R1 是氢或烷基，R2 是氢、卤素或烷基）的新工艺，其中第一步是将通式的咪唑衍生物 或其同系物，其中 R1 和 R2 具有上述含义，通过在通式咪唑衍生物中引入氨基保护基团 或其同系物，其中 R3 为氨基保护基团，在有机金属化合物和适当亲电子体存在下，通过第二步将其转化为咪唑衍生物或通式 或其同系物，其中 R1、R2 和 R3 具有上述含义，然后在第三步中通过裂解氨基保护基获得式 I 的最终产物。