4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methoxy-3,6-dimethyl-5-piperidin-1-ylmethyl-benzoic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester | 386746-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methoxy-3,6-dimethyl-5-piperidin-1-ylmethyl-benzoic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester
• CAS: 386746-26-5
• 化学式: C₂₄H₃₈Cl₃NO₄Si
• 分子量: 539.015
• InChiKey: LVYYRQANCXRXBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.21
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  48.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methoxy-3,6-dimethyl-5-piperidin-1-ylmethyl-benzoic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester 、 三氟甲烷磺酸甲酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到2,2,2-Trichloroethyl 4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methoxy-3,6-dimethyl-5-[(1-methylpiperidin-1-ium-1-yl)methyl]benzoate;trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  (±)-Thielocin Alβ的立体选择性全合成

  摘要：

  (±)-thielocin A1β 的立体定向全合成已从常见的中间体 5-甲酰基-2,4-二羟基-3,6-二甲基苯甲酸乙酯 (8) 中实现。外消旋合成是基于 4-甲基-3,4-二羟基环己二烯酮 38 与从氟离子催化的哌啶盐 40 组合物低温衍生的醌甲基化物的关键反应而实现的。所得缩合物 (31) 被同系化通过与受保护的单体苯酚 41 连续酯化，在小心去除保护基团后，提供所需的硫菌素 A1β。

  DOI：

  10.1021/ja0112341
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-formyl-4,6-dihydroxy-2,5-dimethylbenzoate 在 硫酸 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 147.0h， 生成 4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methoxy-3,6-dimethyl-5-piperidin-1-ylmethyl-benzoic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  (±)-Thielocin Alβ的立体选择性全合成

  摘要：

  (±)-thielocin A1β 的立体定向全合成已从常见的中间体 5-甲酰基-2,4-二羟基-3,6-二甲基苯甲酸乙酯 (8) 中实现。外消旋合成是基于 4-甲基-3,4-二羟基环己二烯酮 38 与从氟离子催化的哌啶盐 40 组合物低温衍生的醌甲基化物的关键反应而实现的。所得缩合物 (31) 被同系化通过与受保护的单体苯酚 41 连续酯化，在小心去除保护基团后，提供所需的硫菌素 A1β。

  DOI：

  10.1021/ja0112341

文献信息

• Génisson, Yves; Tyler, Peter C.; Young, Robert N., Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 2, p. 759 - 760
  作者：Génisson, Yves、Tyler, Peter C.、Young, Robert N.

  DOI：——

  日期：——