1,2-二溴-4,5-二丁氧基苯 | 113684-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1,2-二溴-4,5-二丁氧基苯
• 英文名称: 1,2-dibromo-4,5-dibutoxybenzene
• CAS: 113684-82-5
• 化学式: C₁₄H₂₀Br₂O₂
• 分子量: 380.12
• InChiKey: HPXFQXHQYSTRLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.413±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二溴-4,5-二丁氧基苯 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 lithium 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正丁醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2,3,9,10,16,17,23,24-octabutoxyphthalocyanine
  参考文献：
  名称：

  连接原子和取代基位置对酞菁中甲亚胺氮碱度的主要影响

  摘要：

  在一系列取代基位置不同的酞菁 (Pcs) 上研究了偶氮甲碱氮的碱度，[公式：见正文]外围（[公式：见正文]-系列）和非外围取代的 Pcs（[公式：见正文]-系列），以及一种取代基（烷基硫烷基、烷氧基或烷基）。通过亲核取代或 Negishi 偶联制备合适的 3,6-或 4,5-二取代邻苯二甲腈。目标锌Pcs采用Linstead法合成。碱度采用吸收法研究1用三氟乙酸滴定后，氯仿中的 H NMR 光谱。平衡常数（log [公式：见正文]）表明系列内有显着差异。碱度降低如下： [分子式：见正文]-烷氧基 ≫ [分子式：见正文]-烷硫基 > [分子式：见正文]-烷氧基 > [分子式：见正文]-烷基 > [分子式：见正文]-烷硫基 ∼ [公式：见正文]-log [公式：见正文]高于 7 至 2.6 M [公式：见正文]的烷基。[分子式：见正文]-烷氧基和 [分子式：见正文]-烷基硫烷基 Pcs 的碱度

  DOI：

  10.1142/s1088424616500747
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二丁氧基苯 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95 %的产率得到1,2-二溴-4,5-二丁氧基苯
  参考文献：
  名称：

  由单分子磁体组成的二维金属有机纳米片：利用空间位阻效应进行结构调制和增强磁性

  摘要：

  二维单分子磁体（SMM）阵列是构建基于分子自旋电子学的超高密度磁存储器器件的先决条件。在无机材料中使用此类分子的优点是可以轻松调节累积结构以及化学修饰后产生的磁性能。在这项研究中，我们报告了通过Langmuir-Blodgett 方法对基于二维 SMM 的金属有机框架 (MOF) 结构的系统修饰以及 SMM 的化学修饰。合成了一系列由卟啉单元的四个吡啶基单元和酞菁单元上不同长度的烷氧基链取代的一系列酞菁-卟啉铽( III )双层SMMs，并与Pd 2+离子在空气-水界面反应，得到基于 SMM 的二维 MOF。MOF 表现出垂直磁各向异性，这是信息存储应用的一个有前景的方面。X射线结构和表面压力分析表明，大体积醇盐基团的引入导致结构从致密结构转变为松散结构。此外，通过增加醇盐链长度，在水上形成的薄膜的磁结构从面内磁各向异性变为垂直磁各向异性。我们的结果表明，可以通过引入适当的取代基来系统地调

  DOI：

  10.1039/d3tc03360k

文献信息

• 一种酞菁类D-π-A型不对称盘状染料及其制备方法
  申请人：苏州优特创优新材料科技有限公司

  公开号：CN111732839B

  公开（公告）日：2022-05-13

  本发明专利提供一种酞菁类D‑π‑A型不对称盘状染料及其制备方法，属于有机光电材料合成领域。通过Sonogashira偶联反应在酞菁类盘状分子中接入含不同烷基或烷氧基类、双烷基胺类给体，以及苯甲酸或类氰基丙烯酸类受体，形成D‑π‑A型不对称盘状染料，从而使酞菁化合物具有好的溶解性和较高的光电转换效率；同时，以紫外光、激光及微波为合成反应的能量来源，可以极大地加快反应速率、缩短反应时间，这也为其他类型有机物的高效控制合成提供了经验和技术支持。
• Synthesis of Sulfur-Hybridized Pyracylene and the Unexpected Phenyl Shift Mediated Rearrangement of Scholl Reaction
  作者：Shuli Liu、Chengting Huang、Jing Zhang、Siyu Tian、Chang Li、Nina Fu、Lianhui Wang、Baomin Zhao、Wei Huang

  DOI：10.1002/ejoc.201900344

  日期：2019.5.26

  The synthesis of Sulfur‐hybridized pyracylenes (SHPs) was reported. Quantitatively debromination and phenyl ring‐shift‐mediated rearrangement induced by the substituents were observed. A retrosynthetic method was successfully adopted to confirm the unexpected reaction results in rearrangement of Scholl reaction.

  据报道，硫杂化pyr烯（SHPs）的合成。观察到由取代基引起的定量脱溴和苯环移位介导的重排。成功地采用了逆合成方法，以确认Scholl反应重排中意料之外的反应结果。
• Palladium(II) octaalkoxy- and octaphenoxyphthalocyanines: Synthesis and evaluation as catalysts in the Sonogashira reaction
  作者：Yana B. Platonova、Alexander N. Volov、Larisa G. Tomilova

  DOI：10.1016/j.jcat.2019.04.003

  日期：2019.5

  octaphenoxysubstituted palladium phthalocyanines were used as a new family members of cross-coupling catalysts in the Sonogashira reaction. For the first time it was shown that terminal alkynes reacted mildly with p-substituted aryl bromides in gently conditions at room temperature under Pd and Cu-cocatalysis to give the corresponding phenylacetylenes. This protocol represents the use of palladium phthalocyanines

  八烷氧基和八苯氧基取代的钯酞菁在Sonogashira反应中用作交叉偶联催化剂的新家族成员。首次表明，末端炔烃在室温下于Pd和Cu共催化下，在温和条件下与对位取代的芳基溴化物进行温和反应，得到相应的苯乙炔。该协议代表钯酞菁在Pd / Cu促进的Sonogashira反应中作为均相催化剂的用途。
• Closed Pentaaza[9]helicene and Hexathia[9]/[5]helicene: Oxidative Fusion Reactions of<i>ortho</i>-Phenylene-Bridged Cyclic Hexapyrroles and Hexathiophenes
  作者：Fengkun Chen、Takayuki Tanaka、Yong Seok Hong、Tadashi Mori、Dongho Kim、Atsuhiro Osuka

  DOI：10.1002/anie.201708429

  日期：2017.11.13

  Oxidative fusion reactions of ortho‐phenylene‐bridged cyclic hexapyrroles and hexathiophenes furnished novel closed helicenes in a selective manner. X‐Ray diffraction analysis unambiguously revealed the structures to be a closed pentaaza[9]helicene, the longest azahelicene reported so far, and an unexpected double‐helical structure of hexathia[9]/[5]helicene, whose formation was assumed to result from

  邻苯撑桥环六吡咯和六噻吩的氧化熔融反应以选择性方式提供了新颖的封闭螺旋。X射线衍射分析清楚地表明该结构为封闭的五氮杂[9]螺旋形，是迄今为止报道的最长的氮杂螺旋形，并具有出乎意料的六硫杂[9] / [5]螺旋形双螺旋结构，推测其形成是来自多个氧化融合以及1,2-芳基转移。所述五氮杂[9]螺烯表现出与高荧光量子产率（定义良好的发射Φ ˚F= 0.31）在已知的[9]螺旋中。外消旋五氮杂[9]螺旋和六硫杂[9] / [5]螺旋的手性拆分通过手性HPLC实现，对映体通过圆二色性光谱和DFT计算表征。
• A Red‐Light‐Driven CO‐Releasing Complex: Photoreactivities and Excited‐State Dynamics of Highly Distorted Tricarbonyl Rhenium Phthalocyanines
  作者：Mengfei Wang、Kei Murata、Yosuke Koike、Gediminas Jonusauskas、Amaury Furet、Dario M. Bassani、Daisuke Saito、Masako Kato、Yuushi Shimoda、Kiyoshi Miyata、Ken Onda、Kazuyuki Ishii

  DOI：10.1002/chem.202200716

  日期：2022.8.26

  Designing photoCORMs: A new photo-induced CO-releasing molecule has been developed by using tricarbonyl rhenium(I) phthalocyanine. The distorted structures of the Re phthalocyanine complexes allowed their ultrafast excited-state dynamics to be analysed by spin-orbit coupling.

  设计 photoCORMs：一种新的光诱导 CO 释放分子已通过使用三羰基铼 (I) 酞菁开发。Re 酞菁配合物的扭曲结构允许通过自旋轨道耦合分析它们的超快激发态动力学。