2,3,9,10,16,17,23,24-octabutoxyphthalocyanine | 128488-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 2,3,9,10,16,17,23,24-octabutoxyphthalocyanine
• 英文别名: 2,3,9,10,16,17,23,24-octa-n-butoxyphthalocyanine；6,7,15,16,24,25,33,34-Octabutoxy-2,11,20,29,37,38,39,40-octazanonacyclo[28.6.1.13,10.112,19.121,28.04,9.013,18.022,27.031,36]tetraconta-1,3,5,7,9,11,13,15,17,19(39),20,22,24,26,28(38),30(37),31,33,35-nonadecaene；6,7,15,16,24,25,33,34-octabutoxy-2,11,20,29,37,38,39,40-octazanonacyclo[28.6.1.13,10.112,19.121,28.04,9.013,18.022,27.031,36]tetraconta-1,3,5,7,9,11,13,15,17,19(39),20,22,24,26,28(38),30(37),31,33,35-nonadecaene
• CAS: 128488-43-7
• 化学式: C₆₄H₈₂N₈O₈
• 分子量: 1091.4
• InChiKey: UESUFFTUZKESNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.1
• 重原子数：
  80
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,9,10,16,17,23,24-octabutoxyphthalocyanine 在 三溴氧磷 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  调整 P(V) 酞菁的光化学和光物理性质。

  摘要：

  P(V) 酞菁 (Pcs) 有效产生单线态氧 (SO) 的能力首次通过未取代和 α-和 β-八丁氧基取代的 P(V)Pcs 与羟基、甲氧基和苯氧基的实例得到证明八面体 P 中心顶端位置的配体。Pc 环和 P(V) 轴向配体中取代基的变化允许仔细调整光物理和光化学性质。实际上，Pc 环 β 位的 BuO 基团和作为轴向配体的 PhO 基团的组合提供了高达 90% 的显着 SO 生成量子产率；同时，其他研究化合物的 SO 生成量子产率的值从 27% 到 55% 不等。除 α-取代的 P(V)Pc 外，所有配合物都显示出具有中等量子产率 (10-16%) 的荧光。引入给电子丁氧基，特别是在 α 位，增加了 P(V)Pcs 的光稳定性。此外，在 β-BuO 取代的 P(V) 的示例中表明，光稳定性取决于轴向配体的性质，并在下一行增加：OPh < OMe < OH。P(V) 原子上氧/羟基轴向配体的存在使得可以通过改变介质的酸度来切换

  DOI：

  10.3390/molecules28031094
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二溴苯-1,2-二醇 在 lithium 、 potassium carbonate 作用下， 以 戊醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,3,9,10,16,17,23,24-octabutoxyphthalocyanine
  参考文献：
  名称：

  红光驱动的 CO 释放复合物：高度扭曲的三羰基铼酞菁的光反应性和激发态动力学

  摘要：

  设计 photoCORMs：一种新的光诱导 CO 释放分子已通过使用三羰基铼 (I) 酞菁开发。Re 酞菁配合物的扭曲结构允许通过自旋轨道耦合分析它们的超快激发态动力学。

  DOI：

  10.1002/chem.202200716

文献信息

• Predominant effect of connecting atom and position of substituents on azomethine nitrogens’ basicity in phthalocyanines
  作者：Antonin Cidlina、Jan Svec、Lucie Ludvová、Jiří Kuneš、Petr Zimcik、Veronika Novakova

  DOI：10.1142/s1088424616500747

  日期：2016.8

  trapped hydrogen at azomethine nitrogen via hydrogen bonding and van der Waals interactions, respectively. The basicity of [Formula: see text]-series clearly correlated with the electronic effects of substituents.1H NMR studies confirmed the possibility of the weak bonding interactions in [Formula: see text]-alkyloxy and [Formula: see text]-alkylsulfanyl Pcs, however, the position of the1H NMR signal

  在一系列取代基位置不同的酞菁 (Pcs) 上研究了偶氮甲碱氮的碱度，[公式：见正文]外围（[公式：见正文]-系列）和非外围取代的 Pcs（[公式：见正文]-系列），以及一种取代基（烷基硫烷基、烷氧基或烷基）。通过亲核取代或 Negishi 偶联制备合适的 3,6-或 4,5-二取代邻苯二甲腈。目标锌Pcs采用Linstead法合成。碱度采用吸收法研究1用三氟乙酸滴定后，氯仿中的 H NMR 光谱。平衡常数（log [公式：见正文]）表明系列内有显着差异。碱度降低如下： [分子式：见正文]-烷氧基 ≫ [分子式：见正文]-烷硫基 > [分子式：见正文]-烷氧基 > [分子式：见正文]-烷基 > [分子式：见正文]-烷硫基 ∼ [公式：见正文]-log [公式：见正文]高于 7 至 2.6 M [公式：见正文]的烷基。[分子式：见正文]-烷氧基和 [分子式：见正文]-烷基硫烷基 Pcs 的碱度
• Unexpected formation of a μ-carbido diruthenium(<scp>iv</scp>) complex during the metalation of phthalocyanine with Ru₃(CO)₁₂ and its catalytic activity in carbene transfer reactions
  作者：Andrey P. Kroitor、Lucie P. Cailler、Alexander G. Martynov、Yulia G. Gorbunova、Aslan Yu. Tsivadze、Alexander B. Sorokin

  DOI：10.1039/c7dt03703a

  日期：——

  A μ-carbido diruthenium(IV) phthalocyanine complex was prepared for the first time from the free-base octabutoxyphthalocyanine by direct metalation with Ru3(CO)12. The first examples of the catalytic activity of Ru(IV) binuclear phthalocyanines were demonstrated by the cyclopropanation of aromatic olefins and carbene insertion into the N–H bonds of aromatic or aliphatic amines with turnover numbers

  通过与Ru 3（CO）12的直接金属化反应，首次从游离碱八丁氧基酞菁制备了μ-羰基二钌（IV）酞菁配合物。Ru（IV）双核酞菁的催化活性的第一个例子是芳族烯烃的环丙烷化和卡宾分别插入转换数为680-1000和580-1000的芳族或脂族胺的N-H键中来证明的。
• Elucidating π–π interaction-induced extension effect in sandwich phthalocyaninato compounds
  作者：Xin Chen、Dongdong Qi、Chao Liu、Hailong Wang、Zheng Xie、Tse-Wei Chen、Shen-Ming Chen、Tien-Wen Tseng、Jianzhuang Jiang

  DOI：10.1039/c9ra07847a

  日期：——

  Electrochemical and theoretical investigations over triple-quadruple-, quintuple-, and sextuple-decker sandwich-type compounds [(Pc*)Sm][(Pc*)Cdn(Pc*)n][Sm(Pc*)]} (n = 0–3) elucidate successive π–π interaction-linked extension in the perpendicular direction of the phthalocyanine plane along with increasing the stacked tetrapyrrole number, significantly improving the nonlinear optical properties including

  三层四层、五层和六层夹层型化合物的电化学和理论研究[(Pc*)Sm][(Pc*)Cd n (Pc*) n ][Sm(Pc*)]} ( n = 0-3) 阐明了在酞菁平面垂直方向上的连续 π-π 相互作用连接延伸，同时增加了堆叠的四吡咯数，显着改善了非线性光学性质，包括有效的假想三阶分子超极化率和光学极限阈值。
• Improvement of nonlinear optical properties of phthalocyanine bearing diethyleneglycole chains: Influence of symmetry lowering vs. heavy atom effect
  作者：Jonathan Britton、Alexander G. Martynov、David O. Oluwole、Yulia G. Gorbunova、Aslan Yu. Tsivadze、Tebello Nyokong

  DOI：10.1142/s1088424616501042

  日期：2016.8

  This paper reports the successful synthesis of the low symmetry phthalocyanines: metal-free 2,3-bis[2′-(2′′-hydroxyethoxy)ethoxy]-9,10,16,17,23,24-hexa-[Formula: see text]-butoxyphthalocyanine 1H[Formula: see text] and its zinc complex 1Zn along with their nonlinear optical (NLO) behavior in solution and in thin films. ¹H NMR investigations evidenced of higher dissymmetry of electronic density in 1H[Formula: see text] in comparison with 1Zn. This dissymmetry is responsible for unusually higher values of Im[[Formula: see text]]/[Formula: see text], [Formula: see text], and [Formula: see text] for 1H[Formula: see text]in contrast to 1Zn, where the notable effect of heavy-metal enhancement of ISC was expected. Both compounds showed Im[[Formula: see text]]/[Formula: see text] values of the order of 10[Formula: see text] in chloroform which are higher in comparison to the symmetrical octabutoxyphthalocyanine H₂[(BuO)₈Pc]. NLO properties of 1H[Formula: see text] were improved via its incorporation into polycarbonate polymeric matrix together with CdSe@CdS-TOPO quantum dots. In such composite the value of Im[[Formula: see text]]/[Formula: see text] was almost three times higher in comparison with 1H[Formula: see text] solution in chloroform. The obtained composites are expected to be perspective components of optical materials, capable of protection against strong light irradiation.

  本文报告了低对称性酞菁的成功合成：无金属 2,3-双[2′-(2′′-羟乙氧基)乙氧基]-9,10,16,17,23,24-六-[式：见正文]丁氧基酞菁 1H[式：见正文]及其锌配合物 1Zn，以及它们在溶液和薄膜中的非线性光学（NLO）行为。1H NMR 研究表明，与 1Zn 相比，1H[式：见正文] 的电子密度具有更高的不对称性。这种不对称性导致 1H[[式：见正文]]的 Im[[式：见正文]]/[式：见正文]、[式：见正文]和[式：见正文]值异常高，而 1Zn 的 Im[[式：见正文]]/[式：见正文]、[式：见正文]和[式：见正文]值异常高，在 1Zn 中，重金属对 ISC 的增强效果显著。这两种化合物在氯仿中的 Im[[式：见正文]]/[式：见正文]值都达到了 10[式：见正文]的数量级，与对称的八丁氧基酞菁 H2[(BuO)8Pc]相比更高。通过将 1H[式：见正文]与 CdSe@CdS-TOPO 量子点一起加入到聚碳酸酯聚合物基质中，1H[式：见正文]的 NLO 特性得到了改善。在这种复合材料中，Im[[式：见正文]]/[式：见正文]的值比 1H[[式：见正文]在氯仿中的溶液高出近三倍。所获得的复合材料有望成为光学材料的透视成分，能够抵御强光照射。
• Europium Triple-Decker Complexes Containing Phthalocyanine and Nitrophenyl–Corrole Macrocycles
  作者：Guifen Lu、Jing Li、Xiaoqin Jiang、Zhongping Ou、Karl M. Kadish

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.5b01713

  日期：2015.9.21

  triple-decker complexes containing phthalocyanine and nitrophenyl–corrole macrocycles were synthesized and characterized by spectroscopic and electrochemical methods in nonaqueous media. The examined compounds are represented as Eu2[Pc(OC4H9)8]2[Cor(Ph)n(NO2Ph)3–n], where n varies from 0 to 3, Pc(OC4H9)8 represents the phthalocyanine macrocycle, and Cor indicates the corrole macrocycle having phenyl

  合成了一系列包含酞菁和硝基苯基-大环cycle的triple三层配合物，并在非水介质中通过光谱和电化学方法对其进行了表征。被检查的化合物表示为Eu 2 [Pc（OC 4 H 9）8 ] 2 [Cor（Ph）n（NO 2 Ph）3- n ]，其中n从0到3变化，Pc（OC 4 H 9）8表示酞菁大环，Cor表示具有苯基（Ph）或硝基苯基（NO 2）的Corrole大环Ph）内消旋取代基。三种不同的方法用于目标复合物的合成，其中两种方法首次在此报道。根据NO 2 Ph取代基的数量，每种检测的化合物都会经历5次可逆的单电子氧化和3-5次单电子还原。与母体三元基团相比，该分子的内消旋位置上的硝基苯基基团具有很高的吸电子性，这导致五次氧化的电位显着正移，并导致CH 2 Cl 2，PhCN或吡啶的首次还原。化合物具有三苯甲酰基大环化合物。测得的E 1/2值与NO 2的数量呈线性关系将腐蚀液上的Ph基团